2-bromo-N-(4-chlorophenyl)-N-methylacetamide | 33280-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-chlorophenyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: 2-Brom-4'-chlor-N-methylacetanilid；N-(4-chlorophenyl)-N-methyl-2-bromoacetamide；N-methyl-4-chloro-α-bromoacetanilide
• CAS: 33280-23-8
• 化学式: C₉H₉BrClNO
• 分子量: 262.534
• InChiKey: XTBCNAOHVGTORI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-chlorophenyl)-N-methylacetamide 在 copper(l) iodide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 8.0h， 以72%的产率得到5-氯-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-alkyl isatins via oxidative cyclization of N-alkyl 2-bromo(chloro)acetanilides

  摘要：

  本文描述了一种从N-烷基2-溴或2-氯乙酰苯胺合成N-烷基靛红的高效方法。起始原料易于制备，靛红的产率通常较高。在操作上，该反应非常简单易行。尽管使用催化量的CuI可获得最佳结果，但即使在没有任何金属催化剂的情况下，N-烷基2-溴乙酰苯胺的反应也能良好进行。

  DOI：

  10.1039/c4ob00118d
• 作为产物：
  描述：

  溴代乙酸酐 、 4-氯-N-甲基苯胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-bromo-N-(4-chlorophenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲基α-溴乙酰苯胺与苄胺在二甲基亚砜中的亲核取代反应

  摘要：

  < 1) 对于 Y = 吸电子取代基。N-甲基-Y-α-溴乙酰苯胺的苄基氨基分解的机制是一种协同机制，具有五元环 TS，涉及 NH(D) 中的氢（氘）原子和 C = O 中的氧原子之间的氢键Y = 给电子，而与烯醇状 TS 的协同机制，其中亲核试剂攻击 α-碳以获得 Y = 吸电子取代基。关键词：苄氨解，N-甲基-α-溴乙酰苯胺，交叉相互作用常数，氘动力学同位素效应，双相非线性自由能相关介绍在α-卤代羰基化合物的一系列亲核取代反应中，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.3.857

文献信息

• [EN] NOVEL PYRIDAZONES AND TRIAZINONES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVELLES PYRIDAZONES ET TRIAZINONES POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DE L'INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016023877A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The invention provides novel compounds having the general formula wherein R1, R2, R3, X and a are as described in the description and in the claims, as well as or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also contains compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般公式的新化合物，其中R1、R2、R3、X和a如描述和索赔中所述，以及其药学上可接受的盐。该发明还包括包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Electrochemical dehydrogenative cyclization of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Zheng-Jian Wu、Shi-Rui Li、Hao Long、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1039/c8cc02472c

  日期：——

  The intramolecular C(sp3)–H/C(sp2)–H cross-coupling of 1,3-dicarbonyl compounds has been achieved through Cp2Fe-catalyzed electrochemical oxidation. The key to the success of these dehydrogenative cyclization reactions is the selective activation of the acidic α-C–H bond of the 1,3-dicarbonyl moiety to generate a carbon-centered radical.

  1,3-二羰基化合物的分子内C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉偶联是通过Cp 2 Fe催化的电化学氧化实现的。这些脱氢环化反应成功的关键是选择性激活1,3-二羰基部分的酸性α-C–H键以生成一个以碳为中心的自由基。
• Synthesis of Oxindole Derivatives via Intramolecular C–H Insertion of Diazoamides Using Ru(II)-Pheox Catalyst
  作者：Nga Phan Thi Thanh、Huong Dang Thi Thu、Masaya Tone、Hayato Inoue、Seiji Iwasa

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131481

  日期：2020.10

  This work presented the efficient intramolecular aromatic C–H insertion of diazoacetamide. The 1a–1o diazo compounds (except for 1k) were converted into their corresponding oxindoles via an intramolecular C–H insertion reaction in the presence of a Ru catalyst. The Ru-Pheox catalyst was shown to be highly efficient in this transformation in terms of the regioselectivity, producing the desired products

  这项工作提出了重氮乙酰胺分子内芳香族C–H的有效插入。在Ru催化剂的存在下，通过分子内C–H插入反应，将1a – 1o重氮化合物（1k除外）转化为相应的羟吲哚。在区域选择性方面，Ru-Pheox催化剂在这种转化中表现出很高的效率，以极佳的收率（99％）生产出所需的产物。Ru催化剂的效率达到580（TON）和156min -1（TOF）。
• 一种药物中间体吲哚-2,3-二酮类化合物的制备 方法
  申请人：郑攀锋

  公开号：CN104059012B

  公开（公告）日：2016-09-21

  本发明涉及一种药物中间体吲哚‑2,3‑二酮类化合物的制备方法，该工艺采用Cu(acac)2/助剂的新型复配体系大幅提高了物料的转化率和反应收率，明显改善了反应条件，同时本发明人对助剂和反应溶剂的种类进行了有益筛选，其中HSiEt2Me和1‑丁基‑3‑甲基咪唑三氟甲烷磺酰亚胺盐为最合适的助剂组合、甲苯为最佳的反应溶剂，该工艺具有十分广泛的工业化应用前景和市场价值。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies in Translocator Protein Ligands Based on a Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]quinoline Scaffold
  作者：Andrea Cappelli、Giulia Bini、Salvatore Valenti、Germano Giuliani、Marco Paolino、Maurizio Anzini、Salvatore Vomero、Gianluca Giorgi、Antonio Giordani、Luigi Piero Stasi、Francesco Makovec、Carla Ghelardini、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Alessandra Concas、Patrizia Porcu、Giovanni Biggio

  DOI：10.1021/jm200770f

  日期：2011.10.27

  As a further development of our large program focused on the medicinal chemistry of translocator protein [TSPO (18 kDa)] ligands, a new class of compounds related to alpidem has been designed using SSR180575, emapunil, and previously published pyrrolo[3,4-b]quinoline derivatives 9 as templates. The designed compounds were synthesized by alkylation of the easily accessible 4-methyl-2-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-3(2H)-one derivatives 13-15 with the required bromoacetamides. Along with the expected 2-(4-methyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-1-yl)acetamide derivatives 10, 2-(4-methyl-3-oxo-2-phenyl-2H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-9(3H)-yl)acetamide isomers 11 were isolated and characterized. The high TSPO affinity shown by new pyrazolo[3,4-b]quinoline derivatives 10 and especially 11 leads the way to further expand the chemical diversity in TSPO ligands and provides new templates and structure affinity relationship data potentially useful in the design of new anxiolytic and neuroprotective agents.