5-(氯甲基)吡啶-3-甲腈 | 562074-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(氯甲基)吡啶-3-甲腈
• 中文别名: 5-(氯甲基)烟腈
• 英文名称: 5-(chloromethyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 5-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 562074-59-3
• 化学式: C₇H₅ClN₂
• mdl: MFCD10697604
• 分子量: 152.583
• InChiKey: XHUTYLPZWIBCIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氯甲基)吡啶-3-甲腈 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (2-((5-cyanopyridin-3-yl)methoxy)-5-methyl-4-(((2-(trifluoromethyl)-[1,1′-biphenyl]-3-yl)methyl)amino)benzyl)-D-serine
  参考文献：
  名称：

  线性脂族胺连接的三芳基衍生物作为程序性细胞死亡-1 /程序性细胞死亡-配体1相互作用的有力小分子抑制剂的有效小分子抑制剂，具有体内有望的抗肿瘤作用，其设计，合成及生物学评估

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的线性脂肪族胺连接的三芳基衍生物作为PD-1 / PD-L1的抑制剂。在该化学系列中，化合物58与hPD-L1表现出最强的抑制活性和结合亲和力，IC 50值为12 nM，KD值为16.2 pM，结合力约为hPD-1的2000倍。化合物58可与细胞表面上的hPD-L1结合并竞争性阻断hPD-1与hPD-L1的相互作用。在T细胞功能测定中，58恢复了T细胞功能，导致IFN-γ分泌增加。此外，在人源化小鼠模型中，化合物58静脉注射后可显着抑制肿瘤生长而无明显毒性，并表现出中等的PK特性。这些结果表明58是进一步开发用于癌症治疗的小分子PD-1 / PD-L1抑制剂的有希望的先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01329
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟腈 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(氯甲基)吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PD1/PD-L1 INTERACTION/ACTIVATION
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTERACTION/ACTIVATION DE PD1/PD-L1

  摘要：

  本文描述了公式I的化合物及其多晶形态、立体异构体、互变异构体、前药、溶剂合物和其药用可接受盐。本文描述的化合物及其多晶形态、立体异构体、互变异构体、前药、溶剂合物和其药用可接受盐是抑制PD-1/PD-L1相互作用/激活的双环化合物。

  公开号：

  WO2019175897A1

文献信息

• DERIVATIVES OF 2-PYRIDIN-2-YL-PYRAZOL-3(2H)-ONE, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF AS HIF ACTIVATORS
  申请人：ALTENBURGER Jean-Michel

  公开号：US20110294788A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to novel substituted dihydropyrazolone derivatives, to their preparation and to their therapeutic use as activators of the transcription factor HIF.

  本发明涉及新型取代二氢吡唑酮衍生物，其制备以及作为转录因子HIF激活剂的治疗用途。
• [EN] BIARYL COMPOUNDS USEFUL AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS BIARYLES UTILES EN TANT QU'IMMUNOMODULATEURS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018044963A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present disclosure generally relates to compounds useful as immunomodulators. Provided herein are compounds, compositions comprising such compounds, and methods of their use. The disclosure further pertains to pharmaceutical compositions comprising at least one compound according to the disclosure that are useful for the treatment of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开涉及通常用作免疫调节剂的化合物。本文提供了包含这些化合物的组合物，以及它们的使用方法。该公开进一步涉及包含至少一种根据本公开的化合物的药物组合物，用于治疗各种疾病，包括癌症和传染病。
• [EN] SUBSTITUTED 1,1'-BIPHENYL COMPOUNDS, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS 1,1'-BIPHÉNYLE SUBSTITUÉS, ANALOGUES DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS LES UTILISANT
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019191624A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention includes substituted 3,3'-bis(phenoxymethyl)-1,1'-biphenyl compounds, analogues thereof, and compositions comprising the same, that can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient.

  本发明涵盖了替代的3,3'-双(苯氧甲基)-1,1'-联苯化合物，其类似物，以及包含它们的组合物，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。
• [EN] SUBSTITUTED 1,1'-BIPHENYL COMPOUNDS AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS 1,1'-BIPHÉNYLE SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021158481A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention includes substituted 1,1'-biphenyl compounds, analogues thereof, and compositions comprising the same. In one aspect, the compounds contemplated in the invention can be used to treat, ameliorate, or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient. In another aspect, the compounds contemplated in the invention can be used to treat, ameliorate, and/or prevent cancer in a patient.

  本发明包括取代的1,1'-联苯化合物，其类似物，以及包含它们的组合物。在一个方面，本发明中考虑的化合物可用于治疗、改善或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。在另一个方面，本发明中考虑的化合物可用于治疗、改善和/或预防患者体内的癌症。
• [EN] CB1 MODULATOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES MODULATEURS DE CB1
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005066126A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Novel compounds of structural formula (I) are disclosed. As modulators of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor, these compounds are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. As such, compounds of the present invention are useful as in the treatment, prevention and suppression of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders (e.g., multiple sclerosis, Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis), cerebral vascular accidents, head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson's disease, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, particularly to opiates, alcohol, and nicotine. The compounds are also useful for the treatment of obesity or eating disorders associated with excessive food intake and complications associated therewith.

  结构式（I）的新化合物已被披露。作为大麻素-1（CB1）受体的调节剂，这些化合物在治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病方面是有用的。因此，本发明的化合物在治疗、预防和抑制精神病、记忆缺陷、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎性疾病（例如多发性硬化症、吉兰-巴雷综合征和病毒性脑炎的炎症后遗症）、脑血管意外、头部创伤、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病和精神分裂症方面是有用的。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍，特别是对阿片类药物、酒精和尼古丁的治疗。这些化合物还可用于治疗与过度食物摄入及相关并发症相关的肥胖症或进食障碍。