5-乙烯基烟腈 | 100949-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-乙烯基烟腈
• 英文名称: 5-vinylnicotinonitrile
• 英文别名: 5-ethenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 100949-02-8
• 化学式: C₈H₆N₂
• 分子量: 130.149
• InChiKey: PJRNJFVNTFSYSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙烯基烟腈 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (5-氰基吡啶-3-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PD1/PD-L1 ACTIVATION
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACTIVATION DE PD1/PD-L1

  摘要：

  公式Ib、公式Ia和公式I的化合物及其多型体、立体异构体、互变异构体、前药、溶剂合物和其药用可接受盐在本文中进行描述。还描述了制备公式Ib、公式Ia和公式I化合物的过程。本文描述的化合物、其多型体、立体异构体、互变异构体、前药、溶剂合物和其药用可接受盐是PD-1/PD-L1激活的抑制剂，为2-(苄氧基)嘧啶衍生物。

  公开号：

  WO2019087214A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟腈 、 三丁基乙烯基锡 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到5-乙烯基烟腈
  参考文献：
  名称：

  带有氮杂二苯乙烯支架的 Mur 连接酶抑制剂：扩大构效关系

  摘要：

  抗生素耐药性是过去几年最大的公共卫生挑战之一。Mur 连接酶 (MurC-MurF) 参与 UDP-N-乙酰胞壁酰五肽的合成，UDP-N-乙酰胞壁酰五肽是细菌肽聚糖聚合物的主要组成部分。它们对细菌的生存至关重要，因此是重要的抗菌目标。我们在此报告 Mur 连接酶抑制剂与氮杂二苯乙烯支架的合成和构效关系。几种化合物显示出对多种连接酶的有希望的抑制效力，一种化合物还具有中等抗菌活性。这些结果为进一步开发和优化结构新颖的抗菌剂以对抗不断上升的细菌耐药性奠定了坚实的基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127966

文献信息

• [EN] PYRIDYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS MGLU5 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE MGLU5
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005094822A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention is directed toward pyridyl derivatives of formula (I) as antagonists of the mGlu5 receptor. As such the compounds may be useful for treatment or prevention of disorders remedied by antagonism of the mGlu5 receptor, wherein Ar is phenyl or napthyl each of which may be substituted by one or more C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C5 acyl, halo, amino, nitro, cyano, hydroxy, C1-C5 acylamino, C1-C4 alkylsulfonylamino, mono-, di- or trifluorinated C1-C3 alkyl, substituents which may be the same or different and may bear a CONH2, CONHCH3, CON(CH3)2, CO2H, CO2CH3, OCF3, CH2NHCOCH3, CH2NH2, CH2N(CH3)2, CH2CN, CH2OH, CH2NHSO2CH3, CH2N(CH3)(CH2)2 CN, CH2N(CH3)CH(CH3)2, CH2NHCH(CH3)2, CH2NH(CH2)2CH3, CH2NHCO2R4, CH2NHCH2CH3, CH2NHCH3 NHCOC(CH3)2, or N(S(O)2CH3)2 substituent; R1 is hydrogen, halo, R4, CN, C(NOH)R3, C(NO-R4)R3, (CH)2CO2R4 , (CH2)n OR3 , COR3 , CF3, SR4 , S(O)R4, S(O)2R4, COCH2CO2R3 , NHSO2R4 , NHCOR3, C(NOR3)NH2, CH2OCOR3 , (CH2)n NH2, CON(CH3)2 (CH2)nNHCO2R4 , CO2R3, CONH2, CSNH2, C(NH)NHOR3, (CH2)nN(CH3)2, or CONHNHCOR3; R2 is 1,2-ethenediyl or 1,2-ethynediyl; R3 is hydrogen or C1-C4 alkyl; R4 is C1-C4 alkyl; and n is 0, 1, 2,3 or 4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or an N-oxide thereof.

  本发明涉及公式（I）的吡啶衍生物作为mGlu5受体拮抗剂。因此，这些化合物可能对通过拮抗mGlu5受体而得到缓解的疾病的治疗或预防有用，其中Ar是苯基或萘基，每种基可能被一个或多个C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C5酰基，卤素，氨基，硝基，氰基，羟基，C1-C5酰胺基，C1-C4烷基磺酰胺基，单-，二-或三氟代的C1-C3烷基，取代基可能相同也可能不同，并且可能带有CONH2，CONHCH3，CON(CH3)2，CO2H，CO2CH3，OCF3，CH2NHCOCH3，CH2NH2，CH2N(CH3)2，CH2CN，CH2OH，CH2NHSO2CH3，CH2N(CH3)(CH2)2CN，CH2N(CH3)CH(CH3)2，CH2NHCH(CH3)2，CH2NH(CH2)2CH3，CH2NHCO2R4，CH2NHCH2CH3，CH2NHCH3 NHCOC(CH3)2或N(S(O)2CH3)2取代基；R1是氢，卤素，R4，CN，C(NOH)R3，C(NO-R4)R3，(CH)2CO2R4，(CH2)nOR3，COR3，CF3，SR4，S(O)R4，S(O)2R4，COCH2CO2R3，NHSO2R4，NHCOR3，C(NOR3)NH2，CH2OCOR3，(CH2)nNH2，CON(CH3)2(CH2)nNHCO2R4，CO2R3，CONH2，CSNH2，C(NH)NHOR3，(CH2)nN(CH3)2或CONHNHCOR3；R2是1,2-乙烯二基或1,2-乙炔二基；R3是氢或C1-C4烷基；R4是C1-C4烷基；n为0,1,2,3或4；或其药学上可接受的盐，或其N-氧化物。
• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOSITIONS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIVES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012171337A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Provided are compounds with the following structure, formula (I) pharmaceutically acceptable salts thereof, use of those compounds for treating cancer and pharmaceutical compositions comprising those compounds.

  提供具有以下结构、式(I)的化合物，其药学上可接受的盐，以及利用这些化合物治疗癌症的用途和包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PD1/PD-L1 INTERACTION/ACTIVATION<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTERACTION/ACTIVATION DE PD1/PD-L1
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2019175897A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The compounds of Formula I is described herein along with their polymorphs, stereoisomers, tautomers, prodrugs, solvates, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds described herein, their polymorphs, stereoisomers, tautomers, prodrugs, solvates, and pharmaceutically acceptable salts thereof are bicyclic compounds that are inhibitors of PD-1/PD-L1 interaction/activation.

  本文描述了公式I的化合物及其多晶形态、立体异构体、互变异构体、前药、溶剂合物和其药用可接受盐。本文描述的化合物及其多晶形态、立体异构体、互变异构体、前药、溶剂合物和其药用可接受盐是抑制PD-1/PD-L1相互作用/激活的双环化合物。
• Mur ligases inhibitors with azastilbene scaffold: Expanding the structure–activity relationship
  作者：Martina Hrast、Rok Frlan、Damijan Knez、Irena Zdovc、Hélène Barreteau、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127966

  日期：2021.5

  challenges in the last few years. Mur ligases (MurC-MurF) are involved in the synthesis of UDP-N-acetylmuramyl-pentapeptide, the main building block of bacterial peptidoglycan polymer. They are essential for the survival of bacteria and therefore important antibacterial targets. We report herein the synthesis and structure-activity relationships of Mur ligases inhibitors with an azastilbene scaffold. Several

  抗生素耐药性是过去几年最大的公共卫生挑战之一。Mur 连接酶 (MurC-MurF) 参与 UDP-N-乙酰胞壁酰五肽的合成，UDP-N-乙酰胞壁酰五肽是细菌肽聚糖聚合物的主要组成部分。它们对细菌的生存至关重要，因此是重要的抗菌目标。我们在此报告 Mur 连接酶抑制剂与氮杂二苯乙烯支架的合成和构效关系。几种化合物显示出对多种连接酶的有希望的抑制效力，一种化合物还具有中等抗菌活性。这些结果为进一步开发和优化结构新颖的抗菌剂以对抗不断上升的细菌耐药性奠定了坚实的基础。
• Evaluation of the published kinase inhibitor set to identify multiple inhibitors of bacterial ATP-dependent mur ligases
  作者：Martina Hrast、Kaja Rožman、Iza Ogris、Veronika Škedelj、Delphine Patin、Matej Sova、Hélène Barreteau、Stanislav Gobec、Simona Golič Grdadolnik、Anamarija Zega

  DOI：10.1080/14756366.2019.1608981

  日期：2019.1.1

  Abstract The Mur ligases form a series of consecutive enzymes that participate in the intracellular steps of bacterial peptidoglycan biosynthesis. They therefore represent interesting targets for antibacterial drug discovery. MurC, D, E and F are all ATP-dependent ligases. Accordingly, with the aim being to find multiple inhibitors of these enzymes, we screened a collection of ATP-competitive kinase

  抽象的 Mur连接酶形成一系列连续的酶，参与细菌肽聚糖生物合成的细胞内步骤。因此，它们代表了抗菌药物发现的有趣目标。MurC，D，E和F都是ATP依赖的连接酶。因此，以寻找这些酶的多种抑制剂为目的，我们在大肠杆菌MurC，D和F上筛选了一系列具有ATP竞争性的激酶抑制剂，并鉴定了抑制这些连接酶中至少两种的五个有前途的支架。化合物1，2，4和5是整个MURC到MurF级联的多个抑制剂在微摩尔范围内的行为（IC 50，32–368 µM）。令人惊讶的是，对氮杂-二苯乙烯衍生物1进行的NMR辅助结合研究和稳态动力学研究表明，它是MurD对D-谷氨酸的竞争性抑制剂，此外，它还与D-谷氨酸结合结合位点独立于ATP促进的酶封闭。