5-(氯甲基)呋喃-2-羧酸 | 39238-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-(氯甲基)呋喃-2-羧酸
• 英文名称: 5-chloromethyl-2-furancarboxylic acid
• 英文别名: 5-chloromethyl-2-furoic acid；5-chloromethylfuran-2-carboxylic acid；5-chloromethylfurancarboxilic acid；5-(Chloromethyl)furan-2-carboxylic acid
• CAS: 39238-09-0
• 化学式: C₆H₅ClO₃
• mdl: MFCD19159842
• 分子量: 160.557
• InChiKey: XGJWKRJQEOSFCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-139 °C(Press: 13.5 Torr)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氯甲基)呋喃-2-羧酸 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(aminomethyl)-5-furanoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic trimer of 5-(aminomethyl)-2-furancarboxylic acid as a novel synthetic receptor for carboxylate recognition

  摘要：

  A novel 18-membered cyclic oligopeptide 1 based on 5-(aminomethyl)-2-furancarboxylic acid (2), is developed as an excellent receptor for carboxylate binding having an association constant of 8.64x10(3) M-1 for tetrabutylammonium acetate in CD3CN. The synthesis of 1 was achieved by a high-yielding cyclotrimerization reaction of the unfunctionalized furan amino acid 2. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02367-x
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 Jones reagent 、 水 、 magnesium chloride 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(氯甲基)呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Novel peptides comprising furanoid sugar amino acids for the treatment of cancer

  摘要：

  描述了包含呋喃糖氨基酸的抗癌肽及使用这些肽制备的组合物。公开了合成这些肽和制备呋喃糖氨基酸的方法。使用这些肽制备的肽和组合物在这些肽特别在治疗和预防癌症和肿瘤方面具有药理应用。

  公开号：

  US20050032707A1

文献信息

• Identification of Dipeptidyl Nitriles as Potent and Selective Inhibitors of Cathepsin B through Structure-Based Drug Design
  作者：Paul D. Greenspan、Kirk L. Clark、Ruben A. Tommasi、Scott D. Cowen、Leslie W. McQuire、David L. Farley、John H. van Duzer、Ronald L. Goldberg、Huanghai Zhou、Zhengming Du、John J. Fitt、David E. Coppa、Zheng Fang、William Macchia、Lijuan Zhu、Michael P. Capparelli、Robert Goldstein、Andrew M. Wigg、John R. Doughty、Regine S. Bohacek、Ania K. Knap

  DOI：10.1021/jm010206q

  日期：2001.12.1

  this template. Cathepsin B is unique in its class in that it contains a carboxylate recognition site in the S(2)' pocket of the active site. Inhibitor potency and selectivity were enhanced by tethering a carboxylate functionality from the carbon alpha to the nitrile to interact with this region of the enzyme. This resulted in the identification of compound 10, a 7 nM inhibitor of cathepsin B, with excellent

  组织蛋白酶B是半胱氨酸蛋白酶的木瓜蛋白酶超家族的成员，并且已与包括关节炎和癌症在内的多种疾病的病理学有关。为了确定这种蛋白酶的有效可逆抑制剂，我们从先前报道的Cbz-Phe-NH-CH（2）CN（19，IC（50）= 62 microM）开始检查了一系列二肽腈。 。高分辨率X射线晶体学数据和分子模型被用来优化此模板的P（1），P（2）和P（3）取代基。组织蛋白酶B在其类别中是独特的，因为它在活性位点的S（2）'口袋中包含一个羧酸盐识别位点。通过束缚从碳α到腈的羧酸盐官能团来与酶的该区域相互作用，可以提高抑制剂的效力和选择性。
• [EN] METHODS OF PRODUCING COMPOUNDS FROM 5-(HALOMETHYL)FURFURAL<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE COMPOSÉS À PARTIR DE 5-(HALOMÉTHYL)FURFURAL
  申请人：MICROMIDAS INC

  公开号：WO2015175528A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Provided herein are methods of producing compounds, such as cyclohexanone, hexanediamine, hexanediol, hexamethylenediamine, caprolactam and nylon, from 5- (halomethyl)furfural.

  本文提供了一种从5-(卤代甲基)糠醛生产化合物的方法，例如环己酮、己二胺、己二醇、六亚甲基二胺、己内酰胺和尼龙。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF 2,5-FURANDICARBOXYLIC ACID AND FOR THE PREPARATION OF THE DIALKYL ESTER OF 2,5-FURANDICARBOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE 2,5-FURANE DICARBOXYLIQUE ET DE PRÉPARATION DE L'ESTER DIALKYLIQUE D'ACIDE 2,5-FURANE DICARBOXYLIQUE
  申请人：FURANIX TECHNOLOGIES BV

  公开号：WO2011043661A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The application describes a method for the preparation of 2,5-furan dicarboxylic acid comprising the step of contacting a feed comprising a compound selected from the group consisting of 5-hydroxymethylfurfural ("HMF"), an ester of 5-hydroxymethyl-furfural, 5- methylfurfural, 5-(chloromethyl)furfural, 5-methylfuroic acid, 5-(chloromethyl)furoic acid, 2,5- dimethylfuran and a mixture of two or more of these compounds with an oxidant in the presence of an oxidation catalyst at a temperature higher than 140 0C.

  该申请描述了一种制备2,5-呋喃二羧酸的方法，包括以下步骤：在氧化催化剂存在下，将包含从5-羟甲基呋喃醛（“HMF”）、5-羟甲基呋喃醛酯、5-甲基呋喃醛、5-(氯甲基)呋喃醛、5-甲基呋喃酸、5-(氯甲基)呋喃酸、2,5-二甲基呋喃以及这些化合物中两种或两种以上的混合物的化合物的原料与氧化剂接触，反应温度高于140摄氏度。
• FURAN DERIVATIVES FOR PREVENTING AND CURING OSTEOPOROSIS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Kim Jung-Keun

  公开号：US20080221205A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to furan derivatives and pharmaceutical compositions containing them to prevent and cure osteoporosis. The furan derivatives of the present invention have effect on bone proliferation with the side effect reduced, so that they can be used for bone disease.

  本发明涉及呋喃衍生物和含有它们的药物组合物，用于预防和治疗骨质疏松症。本发明的呋喃衍生物对骨骼增生具有作用，副作用减少，因此可用于骨疾病。
• Furfurylamines from biomass: transaminase catalysed upgrading of furfurals
  作者：Alice Dunbabin、Fabiana Subrizi、John M. Ward、Tom D. Sheppard、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/c6gc02241c

  日期：——

  A biocatalytic approach using transaminases has been used for the generation of a range of furfurylamines in good yields.

  使用转氨酶的生物催化方法已被用于产生一系列产量较高的呋喃胺。