2-Bromo-propionic acid (R)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester | 690271-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-Bromo-propionic acid (R)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 2-bromopropanoate
• CAS: 690271-97-7
• 化学式: C₉H₁₃BrO₄
• 分子量: 265.104
• InChiKey: DEYLGXUFTQDZRX-GDVGLLTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二苄基乙二胺 、 2-Bromo-propionic acid (R)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4-dibenzyl-(R)-3-methyl-2-piperazinone 、 (S)-1,4-dibenzyl-3-methylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  动态拆分α-卤代手性酯，用于合成3-取代的哌嗪-2-酮

  摘要：

  在乙二胺亲核试剂的亲核取代中，已经研究了衍生自五种手性醇的α-卤代酯的动态拆分。α-卤代酯的立体选择性取代和自发环化后，可为不对称合成高达94：6 er的3-取代的哌嗪-2-酮提供实用的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.055
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸 、 D-(-)-泛酰内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-Bromo-propionic acid (R)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用固定的胺亲核试剂的动态动力学拆分（DKR）

  摘要：

  描述了使用固定的胺亲核试剂的动态动力学拆分（DKR）的第一个示例。该方法利用经由有机间隔基连接至固相树脂的亲核胺。N-取代的α-氨基酯产物的光学纯度优于溶液相DKR，其非对映异构体比率为11：1至18：1，化学收率在66％至98％之间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.004

文献信息

• Synthesis of (<i>R</i>)-Aryloxy Acids by S_N2 Reaction from Diastereomerically Enriched <i>α</i>-Bromo Esters
  作者：Rosa Amoroso、Giancarlo Bettoni、Maria Luisa Tricca

  DOI：10.1055/s-1998-1662

  日期：1998.4

  The SN2 reaction between diastereomerically enriched (R)-pantolactone (S)-α-bromoesters and sodium p-chloroaryloxide affords chiral aryloxy esters. Depending on the solvent used in the reaction, the diastereomeric ratios could be strongly modified or inverted. In DMSO, the epimerization can be prevented and the (R)-aryloxy esters are obtained with good diastereomeric ratios.

  SN2反应中，使用了具有二对映体富集的(R)-pantolactone (S)-α-溴酯和对氯芳基氧化钠，可以得到手性芳氧酯。根据反应中所用的溶剂，二对映体比率可能被大幅修改或反转。在DMSO中，可以防止表异构化，从而以良好的二对映体比率获得(R)-芳氧酯。
• Dynamic resolution of α-halo chiral esters for the synthesis of 3-substituted piperazin-2-ones
  作者：Jung In Jang、Seock Yong Kang、Kyoung Hee Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.055

  日期：2011.8

  Dynamic resolution of α-halo esters derived from five chiral alcohols has been investigated in nucleophilic substitution with ethylenediamine nucleophiles. Stereoselective substitution of α-halo esters and following spontaneous cyclization provide a practical protocol for asymmetric syntheses of 3-substituted piperazin-2-ones up to 94:6 er.

  在乙二胺亲核试剂的亲核取代中，已经研究了衍生自五种手性醇的α-卤代酯的动态拆分。α-卤代酯的立体选择性取代和自发环化后，可为不对称合成高达94：6 er的3-取代的哌嗪-2-酮提供实用的方案。
• Dynamic kinetic resolution (DKR) using immobilized amine nucleophiles
  作者：Yevgeny Valenrod、Jinnie Myung、Robert N Ben

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.004

  日期：2004.3

  The first example of a dynamic kinetic resolution (DKR) using immobilized amine nucleophiles is described. This approach utilizes a nucleophilic amine attached to a solid phase resin via an organic spacer. The optical purities of the N-substituted α-amino ester products are superior to the solution phase DKR with diastereomeric ratios ranging from 11:1 to 18:1 and chemical yields between 66% and 98%

  描述了使用固定的胺亲核试剂的动态动力学拆分（DKR）的第一个示例。该方法利用经由有机间隔基连接至固相树脂的亲核胺。N-取代的α-氨基酯产物的光学纯度优于溶液相DKR，其非对映异构体比率为11：1至18：1，化学收率在66％至98％之间。