(6S)-6-[(2S)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl]octa-1,7-dien-4-ol | 921770-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6S)-6-[(2S)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl]octa-1,7-dien-4-ol
• 英文别名: (6S)-6-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)octa-1,7-dien-4-ol；(S)-6-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)octa-1,7-dien-4-ol；(6S)-6-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]octa-1,7-dien-4-ol
• CAS: 921770-78-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: VTTFLTLWJKYGRV-GIJJTGMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-[(2S)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl]octa-1,7-dien-4-ol 在 (PCy₃)2Cl₂Ru(=CHSePh) 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5R)-5-[(2S)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl]-cyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  一种同时获得呋喃果糖脲酶和呋喃核糖吡喃糖的简便方法。立体控制合成对映体纯的呋喃核糖呋喃糖酶，呋喃糖呋喃糖酶和呋喃葡萄糖

  摘要：

  报道了一种对映体纯净形式的Carcarbugars的新方法。关键步骤涉及衍生自（R）-（+）-甘油醛衍生物4的二烯醇6的闭环易位，以形成取代的环戊烯醇9和环己烯醇34a。在这些中间体中立体控制地添加羟基，然后将缩酮单元转化为羟甲基，导致产生碳戊糖和-己糖。在引入羟基的过程中，立体选择性是由烯丙基取代基构成的位阻引起的。本方法的显着特征是d-和l的可访问性系列的羧甲基戊糖，分别由β- d-和β- 1-碳氢呋喃呋喃糖酶17和20的合成说明。卡巴-α- d -ribofuranose 25，生物合成中间对抗生素芒霉素，也被从相同的环戊烯醇合成9。环戊烯醇9a中的官能团操纵也使能够获得呋喃糖呋喃糖32。本合成策略可以延长carbahexopyranose的合成，由卡巴-β-的合成如图升-gulopyranose 40B。

  DOI：

  10.1021/jo061717t
• 作为产物：
  描述：

  (3S,2'S)-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6S)-6-[(2S)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl]octa-1,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种同时获得呋喃果糖脲酶和呋喃核糖吡喃糖的简便方法。立体控制合成对映体纯的呋喃核糖呋喃糖酶，呋喃糖呋喃糖酶和呋喃葡萄糖

  摘要：

  报道了一种对映体纯净形式的Carcarbugars的新方法。关键步骤涉及衍生自（R）-（+）-甘油醛衍生物4的二烯醇6的闭环易位，以形成取代的环戊烯醇9和环己烯醇34a。在这些中间体中立体控制地添加羟基，然后将缩酮单元转化为羟甲基，导致产生碳戊糖和-己糖。在引入羟基的过程中，立体选择性是由烯丙基取代基构成的位阻引起的。本方法的显着特征是d-和l的可访问性系列的羧甲基戊糖，分别由β- d-和β- 1-碳氢呋喃呋喃糖酶17和20的合成说明。卡巴-α- d -ribofuranose 25，生物合成中间对抗生素芒霉素，也被从相同的环戊烯醇合成9。环戊烯醇9a中的官能团操纵也使能够获得呋喃糖呋喃糖32。本合成策略可以延长carbahexopyranose的合成，由卡巴-β-的合成如图升-gulopyranose 40B。

  DOI：

  10.1021/jo061717t

文献信息

• Influence of alkene substituent in dictating the reaction course to form carbocycles or oxacycles during ring closing metathesis of acyclic trienes
  作者：Ritabrata Datta、Subrata Ghosh

  DOI：10.1007/s12039-017-1390-3

  日期：2017.12

  AbstractRing closing metathesis of acyclic trienes that can provide oxacycles or carbocycles has been investigated. It was found that a substituent on one of the alkene units determines the reaction course to provide either oxacycles or carbocyles exclusively irrespective of the ring size of the resulting compounds. Graphical AbstractRing closing metathesis of acyclic trienes with Grubbs’ first generation

  摘要已经研究了可以提供氧杂环或碳环的无环三烯的闭环易位。已发现，在一个烯烃单元上的取代基决定了反应过程，以仅提供氧杂环或碳环，而与所得化合物的环大小无关。 图形概要发现无环三烯与Grubbs的第一代（GI）催化剂的闭环易位反应受到一个烯烃单元上烷基取代基的存在的极大影响，以提供氧杂环或碳环，而与所得化合物的环大小无关。
• An asymmetric route to 2,3-epoxy-syn-1,4-cyclohexane diol derivatives using ring closing metathesis (RCM)
  作者：Soumitra Maity、Subrata Ghosh

  DOI：10.1007/s12039-010-0066-z

  日期：2010.11

  An asymmetric route for the synthesis of highly functionalized 2,3-epoxy-syn-1,4-cyclohexane diol derivatives present in some polyketide natural products has been developed. The key step involves RCM of an appropriately constructed 1,7-dienol derived from D-mannitol to cyclohexane-1,4-diol followed by its stereoselective epoxidation.

  我们开发了一条不对称路线，用于合成存在于某些多酮天然产物中的高度官能化的 2,3-环氧-1,4-环己烷二醇衍生物。其中的关键步骤是将从 D-甘露醇中适当构建的 1,7 二烯醇与环己烷-1,4-二醇进行 RCM 反应，然后再进行立体选择性环氧化反应。
• A Convenient Approach for Access to Both Carbapentofuranoses and Carbahexopyranoses. Stereocontrolled Synthesis of Enantiopure Carba-<scp>d</scp>-ribofuranoses, Carba-<scp>d</scp>-arabinofuranoses and Carba-<scp>l</scp>-gulopyranose
  作者：Subrata Ghosh、Tanurima Bhaumik、Niladri Sarkar、Abhijit Nayek

  DOI：10.1021/jo061717t

  日期：2006.12.1

  key step involves ring-closing metathesis of dienols 6 derived from a (R)-(+)-glyceraldehyde derivative 4 to form the substituted cyclopentenol 9 and cyclohexenol 34a. Stereocontrolled addition of hydroxyl groups followed by conversion of the ketal unit to hydroxymethyl group in these intermediates led to carbapentoses and -hexoses. Stereoselectivity during introduction of hydroxyl groups arises through

  报道了一种对映体纯净形式的Carcarbugars的新方法。关键步骤涉及衍生自（R）-（+）-甘油醛衍生物4的二烯醇6的闭环易位，以形成取代的环戊烯醇9和环己烯醇34a。在这些中间体中立体控制地添加羟基，然后将缩酮单元转化为羟甲基，导致产生碳戊糖和-己糖。在引入羟基的过程中，立体选择性是由烯丙基取代基构成的位阻引起的。本方法的显着特征是d-和l的可访问性系列的羧甲基戊糖，分别由β- d-和β- 1-碳氢呋喃呋喃糖酶17和20的合成说明。卡巴-α- d -ribofuranose 25，生物合成中间对抗生素芒霉素，也被从相同的环戊烯醇合成9。环戊烯醇9a中的官能团操纵也使能够获得呋喃糖呋喃糖32。本合成策略可以延长carbahexopyranose的合成，由卡巴-β-的合成如图升-gulopyranose 40B。