meso 2,3-dimethylsuccinic acid | 608-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: meso 2,3-dimethylsuccinic acid
• 英文别名: meso-2,3-Dimethyl-bernsteinsaeure；meso-Dimethylbernsteinsaeure；meso-2,3-Dimethylsuccinic acid；(2R,3S)-2,3-dimethylbutanedioic acid
• CAS: 608-40-2
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: KLZYRCVPDWTZLH-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  185.74°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0945 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2917190090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso 2,3-dimethylsuccinic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 氢溴酸 作用下， 生成 meso-1,4-dibromo-2,3-dimethylbutane
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Properties of the Epimeric 2,3-Dimethylbutane-1,4-diols and Some Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01642a037
• 作为产物：
  描述：

  野百合碱 在 barium dihydroxide 、 次溴酸钾 、 水 作用下， 生成 meso 2,3-dimethylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Monocrotaline, the Alkaloid in Crotalaria Spectabilis and Crotalaria Retusa. I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01265a073

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018183418A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I), or a stereoisomer thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物的化学式（I）或其立体异构体；以及这些化合物的药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• Stéréospécificité de l'addition de Michael d'ènethiolates avec les énones acycliques
  作者：Kafui Kpegba、Patrick Metzner、Rosé Rakotonirina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80066-1

  日期：1989.1

  E-enones (3-penten-2-one, chalcone) occurs with high stereospecificity: anti/syn product ratios are identical to the cis/trans enethiolate ratios. A pseudo-cyclic transition state is proposed with substituents of the enone C-C double bond occupying favorable equatorial positions. The 1,4-addition reaction is kineticaly controlled. In contrast to ester enolates, enethiolates allow the use of enones without

  锂化二硫酯与无环 β 取代的 E 烯酮的 1,4-加成反应得到非对映异构体 5-氧代烷基硫代硫酸盐。通过化学相关性将反构型分配给主要的非对映异构体。这种立体化学取决于前手侧伴侣的构型。通过捕获实验分析中间烯硫酸盐的 cisl/trans 比率。观察到 2 例二硫酯的高选择性顺式去质子化。E-烯酮 （3-penten-2-one， chalcone） 的 Michael 添加具有很高的立体特异性：抗/syn 产物比率与顺式/反式烯乙酸盐比率相同。提出了一种伪循环过渡态，烯酮 C-C 双键的取代基占据有利的赤道位置。1,4-加成反应是动力学控制的。与酯烯醇酯相比，烯硫醇酯允许使用烯酮，而不需要叔丁基或苯基。观察到的非对映选择性（抗/合成比高达 95 ： 5）提供了一种通过在非环系列中形成碳-碳键来创建两个邻近碳取代不对称中心的新方法。然而，当使用不饱和二酯作为受体时，观察到较差的选择性。
• Synthesis of (3S*,4R*,6E,10Z )-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-dienal (faranal) using stereospecific 1,4-cis-hydrogenation of conjugated double bonds
  作者：Andrei A. Vasil’ev、Lars Engman、Edward P. Serebryakov

  DOI：10.1039/b002343o

  日期：——

  (±)-Faranal was synthesised by a convergent route involving 1,4-cis-hydrogenation of two properly substituted conjugated diene building blocks to introduce stereospecifically the 6(E) and 10(Z) double bonds of the final target molecule. meso-2,3-Dimethylsuccinic acid was used to prepare a building block for the ‘right-hand’ part of faranal carrying two vicinal erythro-configured methyl groups.

  (±)-法拉纳尔是通过一种汇聚路线合成的，该路线涉及对两个适当取代的共轭二烯构建块进行1,4-顺式氢化，以立体特异性地引入最终目标分子的6(E)和10(Z)双键。用内消旋-2,3-二甲基丁二酸制备了一个构建块，用于携带两个邻位赤型配置的甲基的法拉纳尔的右手部分。
• A polymer-supported Cinchona-based bifunctional sulfonamide catalyst: a highly enantioselective, recyclable heterogeneous organocatalyst
  作者：Sung Hun Youk、Sang Ho Oh、Ho Sik Rho、Je Eun Lee、Ji Woong Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b821483b

  日期：——

  The design, synthesis, and catalytic application of a highly enantioselective and indefinitely stable polymer-supported Cinchona-based bifunctional sulfonamide is reported.

  报道了一种高度对映选择性且无限期稳定的聚合物支载的基于金鸡纳碱的双功能磺酰胺的设计、合成及其催化应用。
• Highly Efficient Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Succinic and Glutaric Anhydrides with Organozinc Reagents
  作者：Eric A. Bercot、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja044588b

  日期：2005.1.1

  introduction of molecular complexity through the use of functionalized coupling partners. Regioselective alkylation of an unsymmetrical succinic anhydride and a profound effect of pendent coordinating olefins on reaction rate suggest a mechanism involving discrete oxidative addition of the nickel complex into the cyclic anhydride followed by a transmetalation event.

  已开发出镍催化的琥珀酸和戊二酸酐与烷基和芳基锌试剂的烷基化反应。已经研究了显着的烯烃效应，导致鉴定了几种显示反应速率显着提高的苯乙烯基促进剂。亲电和亲核偶联伙伴的底物范围已经过研究，发现非常广泛，允许通过使用功能化偶联伙伴快速引入分子复杂性。不对称琥珀酸酐的区域选择性烷基化和悬垂配位烯烃对反应速率的深远影响表明，这种机制涉及镍配合物不连续氧化加成到环酐中，然后发生金属转移事件。

表征谱图