3-(4-butylphenylimino)isobenzofuran-1(3H)-one | 1253889-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-(4-butylphenylimino)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-[(4-Butylphenyl)imino]-1(3H)-isobenzofuranone；3-(4-butylphenyl)imino-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1253889-37-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: HKCUECKTURCHLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-butylphenylimino)isobenzofuran-1(3H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N(1)-(4-butylphenyl)-N(2)-(3-(((11bR)-2,6-dimethyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yloxy)methyl)benzyl)phthalamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性超分子配体PhthalaPhos的铑催化烯烃不对称加氢反应

  摘要：

  设计并合成了19个包含邻苯二甲酸二酰胺基团（PhthalaPhos）的由二元醇衍生的手性单亚磷酸酯的文库。在铑催化的前手性脱氢氨基酯和酰胺的对映选择性氢化中筛选了这些新的配体。文库中的几个成员显示了对甲基2-乙酰氨基丙烯酸丙烯酸酯（6个配体产生> 97％ee），对甲基（Z）-2-乙酰氨基肉桂酸甲酯（6个配体产生> 94％ee）和N-（1- p乙烯基乙烯基乙酰胺（9个配体给出了95％的ee），而只有极少数代表对具有挑战性和工业相关性的底物提供了高对映选择性N-（3,4-二氢萘-1-基）乙酰胺（一种情况下为96％ee）和甲基（E）-2-（乙酰氨基甲基）-3-苯基丙烯酸酯（99％ee）在一种情况下）。在大多数情况下，新的配体比其结构上相关的单齿亚磷酸酯（它们没有能够进行氢键相互作用的官能团）更具活性和立体选择性。进行的控制实验和动力学研究使我们证明了PhthalaPhos配体的二酰胺基团涉及的氢

  DOI：

  10.1002/chem.201102018
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基苯胺 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-butylphenylimino)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型手性超分子配体PhthalaPhos的铑催化烯烃不对称加氢反应

  摘要：

  设计并合成了19个包含邻苯二甲酸二酰胺基团（PhthalaPhos）的由二元醇衍生的手性单亚磷酸酯的文库。在铑催化的前手性脱氢氨基酯和酰胺的对映选择性氢化中筛选了这些新的配体。文库中的几个成员显示了对甲基2-乙酰氨基丙烯酸丙烯酸酯（6个配体产生> 97％ee），对甲基（Z）-2-乙酰氨基肉桂酸甲酯（6个配体产生> 94％ee）和N-（1- p乙烯基乙烯基乙酰胺（9个配体给出了95％的ee），而只有极少数代表对具有挑战性和工业相关性的底物提供了高对映选择性N-（3,4-二氢萘-1-基）乙酰胺（一种情况下为96％ee）和甲基（E）-2-（乙酰氨基甲基）-3-苯基丙烯酸酯（99％ee）在一种情况下）。在大多数情况下，新的配体比其结构上相关的单齿亚磷酸酯（它们没有能够进行氢键相互作用的官能团）更具活性和立体选择性。进行的控制实验和动力学研究使我们证明了PhthalaPhos配体的二酰胺基团涉及的氢

  DOI：

  10.1002/chem.201102018

文献信息

• Novel Chiral Bis-Phosphoramides as Organocatalysts for Tetrachlorosilane-Mediated Reactions
  作者：Sergio Rossi、Marco Ziliani、Rita Annunziata、Maurizio Benaglia

  DOI：10.3390/molecules22122181

  日期：——

  The formation of novel chiral bidentate phosphoroamides structures able to promote Lewis base-catalyzed Lewis acid-mediated reactions was investigated. Two different classes of phosphoroamides were synthetized: the first class presents a phthalic acid/primary diamine moiety, designed with the aim to perform a self-assembly recognition process through hydrogen bonds; the second one is characterized

  研究了能够促进路易斯碱催化的路易斯酸介导的反应的新型手性双齿磷酰胺结构的形成。合成了两类不同的磷酰胺：一类是邻苯二甲酸/伯二胺部分，旨在通过氢键进行自组装识别过程；第二个的特点是存在两个磷酰胺作为连接到中央吡啶单元的侧臂，能够以 2:1 的加合物螯合 SiCl4。在苯甲醛和一些其他芳香醛与烯丙基三丁基锡的立体选择性烯丙基化反应中，在 SiCl4 存在下，测试了这些物质作为有机催化剂，结果良好。核磁共振研究证实，只有基于吡啶的磷酰胺才能有效地与四氯硅烷配位，并可能导致产生作为反应促进剂的自组装实体。尽管需要进一步的工作来澄清和确认假设的加合物的形成，但该研究为手性超分子有机催化剂的设计和合成奠定了基础。
• PhthalaPhos: Chiral Supramolecular Ligands for Enantioselective Rhodium-Catalyzed Hydrogenation Reactions
  作者：Luca Pignataro、Stefano Carboni、Monica Civera、Raffaele Colombo、Umberto Piarulli、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/anie.201002958

  日期：2010.9.3

  Interligand hydrogen bonding of chiral monodentate phosphite ligands bearing H‐bond donor and acceptor groups leads to formation of supramolecular bidentate ligands, rhodium complexes of which (see picture) afford excellent enantiomeric excesses in catalyzed hydrogenation of classical benchmark and industrially relevant substrates. cod=1,5‐cyclooctadiene.

  Interligand氢键的手性单齿亚磷酸酯配体轴承H-键供体和受体基团导致形成超分子二齿配位体，铑配合物，其中（见图），得到优异的对映体过量在古典基准和工业相关的底物的催化氢化。鳕鱼= 1,5-环辛二烯。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Olefins with PhthalaPhos, a New Class of Chiral Supramolecular Ligands
  作者：Luca Pignataro、Michele Boghi、Monica Civera、Stefano Carboni、Umberto Piarulli、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/chem.201102018

  日期：2012.1.27

  in four steps. These new ligands were screened in the rhodium‐catalyzed enantioselective hydrogenation of prochiral dehydroamino esters and enamides. Several members of the library showed excellent enantioselectivity with methyl 2‐acetamido acrylate (6 ligands gave >97 % ee), methyl (Z)‐2‐acetamido cinnamate (6 ligands gave >94 % ee), and N‐(1‐phenylvinyl)acetamide (9 ligands gave >95 % ee), whilst

  设计并合成了19个包含邻苯二甲酸二酰胺基团（PhthalaPhos）的由二元醇衍生的手性单亚磷酸酯的文库。在铑催化的前手性脱氢氨基酯和酰胺的对映选择性氢化中筛选了这些新的配体。文库中的几个成员显示了对甲基2-乙酰氨基丙烯酸丙烯酸酯（6个配体产生> 97％ee），对甲基（Z）-2-乙酰氨基肉桂酸甲酯（6个配体产生> 94％ee）和N-（1- p乙烯基乙烯基乙酰胺（9个配体给出了95％的ee），而只有极少数代表对具有挑战性和工业相关性的底物提供了高对映选择性N-（3,4-二氢萘-1-基）乙酰胺（一种情况下为96％ee）和甲基（E）-2-（乙酰氨基甲基）-3-苯基丙烯酸酯（99％ee）在一种情况下）。在大多数情况下，新的配体比其结构上相关的单齿亚磷酸酯（它们没有能够进行氢键相互作用的官能团）更具活性和立体选择性。进行的控制实验和动力学研究使我们证明了PhthalaPhos配体的二酰胺基团涉及的氢