2-(4-methoxyphenyl)oxazole-5-carbaldehyde | 1033037-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)oxazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazole-5-carbaldehyde
• CAS: 1033037-40-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: NGSAIYVITWYAEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)oxazole-5-carbaldehyde 、 3,4-二氯苯胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3,4-dichloro-N-((2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有抑制昆虫生长活性的新型1,3-恶唑衍生物的合成

  摘要：

  摘要以高氯酸汞（II）为催化剂，硝酸铈（IV）铵为氧化剂，通过分子内环化反应，制备了炔丙基酰胺，可直接合成2-取代的5-恶唑甲醛。这些结构上有趣的结果有益于合成具有粘虫生长调节活性的2，5-二取代-1，3-恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.06.033
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 mercury (II) perchlorate trihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)oxazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有抑制昆虫生长活性的新型1,3-恶唑衍生物的合成

  摘要：

  摘要以高氯酸汞（II）为催化剂，硝酸铈（IV）铵为氧化剂，通过分子内环化反应，制备了炔丙基酰胺，可直接合成2-取代的5-恶唑甲醛。这些结构上有趣的结果有益于合成具有粘虫生长调节活性的2，5-二取代-1，3-恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.06.033

文献信息

• Iodine/Visible Light Photocatalysis for Activation of Alkynes for Electrophilic Cyclization Reactions
  作者：Yuliang Liu、Bin Wang、Xiaofeng Qiao、Chen-Ho Tung、Yifeng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00799

  日期：2017.6.2

  Photocatalytic organic synthesis needs photocatalysts to initiate the reactions and to control the reaction paths. Available photocatalytic systems rely on electron transfer or energy transfer between the photoexcited catalysts and the substrates. We explore a concept based on the photopromoted catalyst coupling to the substrate and the phototriggered catalyst regeneration by elimination from the catalytic

  光催化有机合成需要光催化剂来引发反应并控制反应路径。可用的光催化系统依赖于光激发催化剂和底物之间的电子转移或能量转移。我们探索了一种基于光促进的催化剂与底物偶联以及通过消除催化循环而使光引发的催化剂再生的概念。催化量的元素I 2用作可见光光催化剂和π路易斯酸，可实现炔烃C≡C键的直接活化，以进行亲电环化反应，这是炔烃最重要的反应之一。可见光对于炔丙基酰胺的碘环化和中间体的去碘化均至关重要。发现单重态氧在I 2的再生中起关键作用。该系统显示出良好的官能团相容性，可用于生成取代的恶唑醛和吲哚醛。因此，这项研究为通过阳光光催化构建杂环醛衍生物提供了一种容易获得的替代催化体系。
• Preparation of oxazolines and oxazoles<i>via</i>a PhI(OAc)₂-promoted cyclization of<i>N</i>-propargylamides
  作者：Wei Yi、Qing-Yun Liu、Xing-Xiao Fang、Sheng-Chun Lou、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1039/c8ob01474d

  日期：——

  A metal-free cyclization of N-propargylamides for the synthesis of various oxazolines and oxazoles via a 5-exo-dig process is presented. Using (diacetoxyiodo)benzene (PIDA) as a reaction promoter and lithium iodide (LiI) as an iodine source, intramolecular iodooxygenation of N-propargylamides proceeded readily, leading to the corresponding (E)-5-iodomethylene-2-oxazolines in good to excellent isolated

  提出了通过5 -exo-dig法合成各种恶唑啉和恶唑的N-炔丙基酰胺的无金属环化。使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为反应促进剂和碘化锂（LiI）作为碘源，N-炔丙基酰胺的分子内碘加氧反应很容易进行，从而导致相应的（E）-5-碘亚甲基-2-恶唑啉优良的孤立产量。此外，使用PhI（OAc）2 / LiI系统，N在氧气存在下，在可见光照射下，可以将-炔丙基酰胺转化为相应的恶唑-5-甲醛。简单衍生化后，所得产物可进一步转化为各种恶唑啉和恶唑衍生物，该方法最终提供了通往多种生物活性结构的有效途径。
• Electrochemical Organoselenium Catalysis for the Selective Activation of Alkynes: Easy Access to Carbonyl-pyrroles/oxazoles from <i>N</i>-Propargyl Enamines/Amides
  作者：Mrinmay Baidya、Jhilik Dutta、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01355

  日期：2023.5.26

  Intramolecular electro-oxidative addition of enamines or amides to nonactivated alkynes was attained to access carbonyl-pyrroles or -oxazoles from N-propargyl derivatives. Organoselenium was employed as the electrocatalyst, which played a crucial role as a π-Lewis acid and selectively activated the alkyne for the successful nucleophilic addition. The synthetic strategy permits a wide range of substrate

  实现了烯胺或酰胺对未活化炔烃的分子内电氧化加成，以从N-炔丙基衍生物中获得羰基-吡咯或-恶唑。有机硒被用作电催化剂，它作为π-路易斯酸起着至关重要的作用，并选择性地激活炔烃以成功进行亲核加成。合成策略允许广泛的底物范围，产率高达 93%。几个机械实验，包括硒结合的中间加合物的分离，启发了电催化途径。
• Intramolecular Pd(II)-Catalyzed Cyclization of Propargylamides: Straightforward Synthesis of 5-Oxazolecarbaldehydes
  作者：Egle M. Beccalli、Elena Borsini、Gianluigi Broggini、Giovanni Palmisano、Silvia Sottocornola

  DOI：10.1021/jo800621n

  日期：2008.6.1

  Direct synthesis of 2-substituted 5-oxazolecarbaldehydes was performed by intramolecular reaction of propargylamides through treatment with a catalytic amount of Pd(II) salts in the presence of a stoichiometric amount of reoxidant agent. The heterocyclization process was well-tolerated by a wide range of aryl, heteroaryl, and alkyl propargylamides. This protocol constitutes a valuable synthetic pathway to 5-oxazolecarbaldehydes, alternative to the formylation on oxazole rings, often unsatisfactory in term of regioselectivity and yields.
• Synthesis of novel 1,3-oxazole derivatives with insect growth-inhibiting activities
  作者：Peng Guo、Jun-Hai Huang、Qing-Chun Huang、Xu-Hong Qian

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.06.033

  日期：2013.11

  Abstract Straightforward and direct synthesis of 2-substituted-5-oxazolecarbaldehydes was achieved by treating propargylamides with mercury(II) perchlorate as catalyst and ammonium cerium(IV) nitrate as oxidant agent through intramolecular cyclization. These structurally interesting outcomes benefit to synthesize 2,5-disubstituted-1,3-oxazoles with armyworm growth regulating activities.

  摘要以高氯酸汞（II）为催化剂，硝酸铈（IV）铵为氧化剂，通过分子内环化反应，制备了炔丙基酰胺，可直接合成2-取代的5-恶唑甲醛。这些结构上有趣的结果有益于合成具有粘虫生长调节活性的2，5-二取代-1，3-恶唑。