3-(dibenzylamino)butan-2-one | 68543-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dibenzylamino)butan-2-one
• 英文别名: 3-dibenzylamino-2-butanone；α-(N,N-dibenzylamino)ethyl methyl ketone；3-Dibenzylamino-2-butanon
• CAS: 68543-43-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• mdl: MFCD32716897
• 分子量: 267.371
• InChiKey: VPRWCKWKTYPOIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dibenzylamino)butan-2-one 在 高氯酸 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到12,13-dimethyl-7,12-dihydro-5H-6,12-methanodibenzazocine
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Takayoshi; Takamoto, Masayuki; Okamoto, Toshihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 5, p. 1888 - 1900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-丁酮 、 二苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以25%的产率得到3-(dibenzylamino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  季α-苄基和α-烯丙基-α-甲基氨基环丁酮的合成

  摘要：

  首次完成了通过连续的一锅甲基化/σ重排，以良好至高收率构建合成重要的季铵化α-苄基-和α-烯丙基-α-甲基氨基环丁酮的简单实用方案。季α-烷基-α-氨基环丁酮可以被进一步处理，从而提供合成上令人感兴趣的支架，例如高度取代的色胺和与环丁烯融合的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.024

文献信息

• Diastereoselectivity in the Reduction of α-Oxy- and α-Amino-Substituted Acyclic Ketones by Polymethylhydrosiloxane
  作者：Durgesh Nadkarni、James Hallissey、Carlos Mojica

  DOI：10.1021/jo0260544

  日期：2003.1.1

  Diastereoselectivity in the reduction of alpha-alkoxy-, alpha-acyloxy-, and alpha-alkylamino-substituted ketones with polymethylhydrosiloxane (PMHS) in the presence of fluoride ion catalysis was investigated. High syn-selectivity was observed in the reduction of alpha-alkoxy, alpha-acyloxy, and alpha-dialkylamino ketones. Reduction of alpha-monoalkylamino ketone proceeded in anti-selective manner with

  研究了在氟离子催化下，用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）还原α-烷氧基-，α-酰氧基-和α-烷基氨基取代的酮的非对映选择性。在还原α-烷氧基，α-酰氧基和α-二烷基氨基酮中观察到高的顺选择性。α-单烷基氨基酮的还原以中等选择性的反选择性方式进行。基于Felkin-Anh和Cram-chelate模型解释了观察到的选择性。
• [EN] PYRROLO [2, 3 - B] PYRAZINE - 7 - CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS JAK AND SYK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE-7-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE JAK ET SYK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011144585A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula (I), wherein the variables Q and R, R2, and R3 are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式（I）的新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量Q和R，R2和R3如本文所述定义，其抑制JAK和SYK并且适用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Sphingosine Analogs, Compositions, and Methods Related Thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US20140309275A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The disclosure relates to compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treating or preventing disease. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating an infection or cancer comprising administering a pharmaceutical composition disclosed herein to a subject in need thereof. In a typical embodiment, one administers a pharmaceutical composition comprising sphingosine or a sphingosine analog to a subject at risk for, exhibiting symptoms of or diagnosed with a malaria infection.

  该披露涉及化合物、药物组合物以及治疗或预防疾病的方法。在某些实施例中，该披露涉及治疗感染或癌症的方法，包括向需要的受试者施用本文披露的药物组合物。在典型实施例中，人们向患有疟疾感染风险、表现症状或被诊断患有疟疾感染的受试者施用含有鞘氨醇或鞘氨醇类似物的药物组合物。
• Diastereoselective synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres
  申请人：Emory University

  公开号：US05587514A1

  公开（公告）日：1996-12-24

  A process for the synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres from .alpha.-N,N-di(protected)-amino(alkyl or substituted alkyl)methyl ketones that can be efficiently carried out on an industrial scale. The process proceeds with excellent diastereoselectivity and chemical efficiency, and can be used to prepare a wide variety of hydroxyethylene dipeptide isosteres for a variety of uses, including as HIV-1 protease inhibitors and renin inhibitors.

  从α-N,N-二(保护基)-氨基(烷基或取代烷基)甲酮合成羟基乙烯二肽同分异构体的过程，可以在工业规模上高效地进行。该过程具有优异的对映选择性和化学效率，并可用于制备各种用途的羟基乙烯二肽同分异构体，包括作为HIV-1蛋白酶抑制剂和肾素抑制剂。
• Diastereoselective synthesis hydroxyethylene dipeptide isosteres
  申请人：Emory University

  公开号：US05990341A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  A process for the synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres from .alpha.-N,N-di(protected)amino(alkyl or substituted alkyl) methyl ketones that can be efficiently carried out on an industrial scale. The process proceeds with excellent diastereoselectivity and chemical efficiency, and can be used to prepare a wide variety of hydroxyethylene dipeptide isosteres for a variety of uses, including as HIV-1 protease inhibitors and renin inhibitors.

  一种从α-N,N-二(保护基)氨基(烷基或取代烷基)甲基酮合成羟基乙烯二肽同分异构体的方法，可在工业规模上高效进行。该方法具有优异的对映选择性和化学效率，并可用于制备各种羟基乙烯二肽同分异构体，包括作为HIV-1蛋白酶抑制剂和肾素抑制剂等多种用途。