(S)-1-(4-fluorophenyl)butane-1,4-diol | 1017260-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-fluorophenyl)butane-1,4-diol
• 英文别名: (1S)-1-(4-fluorophenyl)butane-1,4-diol
• CAS: 1017260-90-0
• 化学式: C₁₀H₁₃FO₂
• 分子量: 184.21
• InChiKey: LUTUTNRRNQQBIC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-fluorophenyl)butane-1,4-diol 在 palladium on activated charcoal 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 三甲基溴硅烷 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium sulfite 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 [4-[4-[(3R,4R)-4-[(3S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-1,1-dioxo-2-phenylthiazetidin-3-yl]-3-hydroxyphenyl]phenyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/102674

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)丁-3-烯-1-酮 在 (+)-ipc2BH 、 sodium perborate 作用下， 生成 (S)-1-(4-fluorophenyl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  WO2006/102674

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Cyclic ether synthesis from diols using trimethyl phosphate
  作者：Shota Asai、Maho Kato、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7cc01514c

  日期：——

  Cyclic ethers have been effectively synthesized via the intramolecular cyclization of diols using trimethyl phosphate and NaH. The present cyclization could proceed at room temperature to produce 5–7 membered cyclic ethers in good to excellent yields. Substrates possessing a chiral secondary hydroxy group were transformed into the corresponding chiral cyclic ethers along with the retention of their

  通过使用磷酸三甲酯和NaH通过二醇的分子内环化，已经有效地合成了环醚。目前的环化反应可以在室温下进行，从而以优异的产率生产5-7元环醚。具有手性仲羟基的底物连同其立体化学的保留一起被转化成相应的手性环醚。
• Brønsted Acid-Catalyzed Intramolecular Nucleophilic Substitution of the Hydroxyl Group in Stereogenic Alcohols with Chirality Transfer
  作者：Anon Bunrit、Christian Dahlstrand、Sandra K. Olsson、Pemikar Srifa、Genping Huang、Andreas Orthaber、Per J. R. Sjöberg、Srijit Biswas、Fahmi Himo、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1021/jacs.5b02013

  日期：2015.4.15

  intramolecular substitution reaction. In this mechanism, the acidic proton of the phosphinic acid protonates the hydroxyl group, enhancing the leaving group ability. Simultaneously, the oxo group of phosphinic acid operates as a base abstracting the nucleophilic proton and thus enhancing the nucleophilicity. This reaction will open up new atom efficient techniques that enable alcohols to be used as

  富含对映体的苄基、炔丙基、烯丙基和烷基醇的羟基已被不带电荷的 O-、N-和 S 中心亲核试剂在分子内置换，在次膦酸催化下产生富含对映体的四氢呋喃、吡咯烷和四氢噻吩衍生物。五元杂环产物的产率很高，手性转移程度高，水是唯一的副产物。消旋化实验表明次膦酸不会促进 SN1 反应性。密度泛函理论计算证实了一种反应途径，其中次膦酸在分子内取代反应中充当双功能催化剂。在该机制中，次膦酸的酸质子使羟基质子化，从而增强离去基团能力。同时地，次膦酸的氧代基团作为碱提取亲核质子，从而增强亲核性。该反应将开辟新的原子高效技术，使醇在未来能够在取代反应中用作核离剂。
• H₃PO₂-Catalyzed Intramolecular Stereospecific Substitution of the Hydroxyl Group in Enantioenriched Secondary Alcohols by N-, O-, and S-Centered Nucleophiles to Generate Heterocycles
  作者：Anon Bunrit、Pemikar Srifa、Thanya Rukkijakan、Christian Dahlstrand、Genping Huang、Srijit Biswas、Rahul A. Watile、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1021/acscatal.9b03458

  日期：2020.1.17

  water as the only byproduct. Mechanistic studies using both experiments and calculations have been performed for substrates generating 5-membered heterocycles. Rate studies show dependences in a catalyst, an internal nucleophile, and an electrophile, however, independence in an external nucleophile, an electrophile, or water. Kinetic isotope effect studies show an inverse KIE of kH/kD = 0.79. Furthermore

  通过次膦酸催化成功地完成了对映体富集的仲苄基，烯丙基，炔丙基和烷基醇中羟基的直接分子内立体有择取代。羟基被O，S和N中心的亲核试剂取代，以提供对映体富集的五元四氢呋喃，吡咯烷和四氢噻吩以及六元四氢喹啉和苯并吡喃，其收率高达99％，对映体特异性为100％水是唯一的副产物。对于产生5元杂环的底物，已经进行了使用实验和计算的机理研究。速率研究显示出对催化剂，内部亲核试剂和亲电试剂的依赖性，但是，对外部亲核试剂，亲电试剂或水的依赖性。k H / k D＝ 0.79。此外，次膦酸不促进S N 1反应性。计算研究支持次膦酸的双功能作用，其中以桥接的S N 2型过渡态发生核仁和亲核试剂的活化。在该过渡态中，次膦酸的酸性氢同时使离去的羟基质子化，因为氧代基团使亲核试剂部分脱质子。因此，次膦酸促进了不带电荷的亲核试剂对映体富集的仲醇中未衍生化的羟基的取代，并且保留了从醇到杂环的手性。
• DIPHENYLHETEROCYCLE CHOLESTEROL ABSORPTION INHIBITORS
  申请人：Talley John

  公开号：US20090186834A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Various azetidinone, pyrrolidine, imidazolidine, and oxazolidine derivatives are described, as are pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treatment of diseases using these compounds. Other embodiments are also described.

  本文描述了各种吡咯烷、咪唑啉和噁唑烷衍生物，以及含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗疾病的方法。还描述了其他实施方式。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Ring-Opening Diboration of Arylidenecyclopropanes to Access Chiral Skipped 1,4- and 1,3-Diboronates
  作者：Wenrui Zheng、Boon Beng Tan、Shaozhong Ge、Yixin Lu

  DOI：10.1021/jacs.3c12675

  日期：2024.2.28

  Two enantioselective approaches to synthesize chiral skipped diboronate compounds have been developed, relying on copper-catalyzed one-pot asymmetric ring-opening diboration of arylidenecyclopropanes. A wide range of arylidenecyclopropanes react smoothly with HBpin in the presence of CuOAc and (R)-DTBM-Segphos, affording chiral 1,4-diboronates with high enantioselectivity (up to 99% ee). Meanwhile

  依赖于铜催化的亚芳基环丙烷的一锅不对称开环二硼化反应，开发了两种对映选择性合成手性跳跃二硼酸酯化合物的方法。在 CuOAc 和 ( R )-DTBM-Segphos 存在下，多种亚芳基环丙烷可与 HBpin 顺利反应，得到具有高对映选择性（高达 99% ee）的手性 1,4-二硼酸酯。同时，在CuOAc和( S , S )-Ph-BPE存在下，依次添加MeOH，多种亚芳基环丙烷选择性地与HBpin和B 2 pin 2反应，得到具有高对映选择性的手性1,3-二硼酸酯（高达98% ee）。这些对映体富集的 1,3- 和 1,4-二硼酸酯可以进行各种对映体特异性转化，同时对映体纯度的损失最小。机理研究表明，这两个硼化过程都是从 CuH 催化的亚芳基环丙烷开环硼氢化反应开始，形成Z / E -高烯丙基硼酸酯中间体的混合物，随后进行对映选择性 CuH 催化的第二次硼氢化或 Cu-Bpin 催化的原硼化反应生成分别为手性1