1-hydroxy-3-(acetoxymethyl)-5-methoxyanthraquinone | 88945-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-hydroxy-3-(acetoxymethyl)-5-methoxyanthraquinone
• 英文别名: (4-Hydroxy-8-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-YL)methyl acetate；(4-hydroxy-8-methoxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)methyl acetate
• CAS: 88945-88-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: MWWMQNIONMLTCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-(acetoxymethyl)-5-methoxyanthraquinone 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-hydroxy-2-(2-methylenebutyl)-3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereospecific construction of anthracyclinones: total syntheses of (.+-.)-.gamma.-citromycinone, (.+-.)-dimethyl-6-deoxydaunomycinone, and (.+-.)-dimethyl-6-deoxyadriamycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00217a038
• 作为产物：
  描述：

  1(2H)-蒽酮,3-[(乙酰氧基)甲基]-3,4-二氢-9,10-二羟基-5-甲氧基- 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1-hydroxy-3-(acetoxymethyl)-5-methoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereospecific construction of anthracyclinones: total syntheses of (.+-.)-.gamma.-citromycinone, (.+-.)-dimethyl-6-deoxydaunomycinone, and (.+-.)-dimethyl-6-deoxyadriamycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00217a038

文献信息

• A novel route for stereospecific construction of the A ring of anthracyclinones: total synthesis of (.+-.)-.gamma.-citromycinone
  作者：Frank M. Hauser、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/ja00318a065

  日期：1984.3
• HAUSER, FRANK M.;HEWAWASAM, PIYASENA;MAL, DIPAMKRANJAN, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 9, 2919-2924
  作者：HAUSER, FRANK M.、HEWAWASAM, PIYASENA、MAL, DIPAMKRANJAN

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereospecific construction of anthracyclinones: total syntheses of (.+-.)-.gamma.-citromycinone, (.+-.)-dimethyl-6-deoxydaunomycinone, and (.+-.)-dimethyl-6-deoxyadriamycinone
  作者：Frank M. Hauser、Piyasena. Hewawasam、Dipakranjan. Mal

  DOI：10.1021/ja00217a038

  日期：1988.4