1-iodo-2-(((2-methylallyl)oxy)methyl)benzene | 179862-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-2-(((2-methylallyl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: Benzene, 1-iodo-2-[[(2-methyl-2-propenyl)oxy]methyl]-；1-iodo-2-(2-methylprop-2-enoxymethyl)benzene
• CAS: 179862-30-7
• 化学式: C₁₁H₁₃IO
• 分子量: 288.128
• InChiKey: KZCYHMFXGRLPFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-(((2-methylallyl)oxy)methyl)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 Pd(opiv)2 、 potassium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-羟基-3-硝基-5-(三氟甲基)吡啶 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3E)-4-(4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-5-yl)but-3-en-1-yl 4-(dipropylsulfamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过碳钯化/1,4-钯迁移/Heck 反应序列与未活化的烯醇进行远程烯基化

  摘要：

  通过1,4-钯迁移激活分子内 C-H 键已成为实现 C-H 键远程功能化的合成工具。在这项工作中，我们报告了 Pd 催化的未活化烯醇远程烯基化反应，涉及 1,4-钯迁移步骤。该方法提供了在单个操作步骤中合成取代不饱和醇的区域选择性途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200126
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-iodo-2-(((2-methylallyl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化级联 Heck 型环化和还原氨基羰基化合成官能化酰胺

  摘要：

  已经探索了一种钯催化的 Heck/羰基环化过程来合成官能化的酰胺。通过使用硝基芳烃作为容易获得的氮源，以中等至优异的收率获得了多种酰胺产品，并具有良好的官能团相容性。此外，该协议还实现了对天然分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1039/d2ob00299j

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Reductive 1,2‐Carboamination of Unactivated Alkenes
  作者：Jun He、Yuhang Xue、Bo Han、Chunzhu Zhang、You Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201913743

  日期：2020.2.3

  Starting from diverse alkene-tethered aryl iodides and O-benzoyl-hydroxylamines, the enantioselective reductive cross-electrophilic 1,2-carboamination of unactivated alkenes was achieved using a chiral pyrox/nickel complex as the catalyst. This mild, modular, and practical protocol provides rapid access to a variety of β-chiral amines with an enantioenriched aryl-substituted quaternary carbon center

  从各种烯烃系的芳基碘化物和O-苯甲酰基-羟胺开始，使用手性吡咯/镍络合物作为催化剂，可以实现未活化烯烃的对映选择性还原交亲电子1,2-碳氨基化反应。这种温和，模块化和实用的方案可快速获得具有丰富对映体和对映体选择性的，具有对映体富集的芳基取代的季碳中心的各种β-手性胺。与Pd和Cu催化相比，该过程显示出互补的区域选择性。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Carbocarbonation of Arynes: Expeditious Synthesis of <i>o</i>-Alkylated Arylacrylates and Stilbenes
  作者：Tuanli Yao、Jiazhe Hui、Tao Liu、Tao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02994

  日期：2021.4.16

  A palladium-catalyzed multicomponent reaction involving olefin-tethered aryl iodides, arynes, and electrophilic alkenes has been developed for straightforward synthesis of o-alkylated arylacrylates and stilbenes through tandem intramolecular Heck cyclization/aryne dicarbofunctionalization.

  已经开发了涉及烯烃系链的芳基碘化物，芳烃和亲电烯烃的钯催化的多组分反应，用于通过串联的分子内Heck环化/芳烃二碳官能化直接合成邻烷基化的芳基丙烯酸酯和对苯二甲酸酯。
• Palladium‐Catalyzed [2+2+1] Spiroannulation via Alkyne‐Directed Remote C−H Arylation and Subsequent Arene Dearomatization
  作者：Zhijun Zuo、Jing Wang、Jingjing Liu、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201909557

  日期：2020.1.7

  Palladium-catalyzed alkene-directed cross-coupling of aryl iodide with another aryl halide through C-H arylation opens a unique avenue for unsymmetrical biaryl-derived molecules. However, homo-coupling of aryl iodides often erodes the overall synthetic efficiency. Reported herein is a highly chemoselective Pd0 -catalyzed alkyne-directed cross-coupling of aryl iodides with bromophenols, which was subsequently

  通过CH芳基化反应，钯催化的芳基碘化物与另一种芳基卤化物的烯烃定向交叉偶联为不对称联芳基衍生的分子开辟了一条独特的途径。但是，芳基碘化物的均偶联通常会损害整体合成效率。本文报道的是芳基碘化物与溴酚的高度化学选择性的Pd0催化的炔烃定向的交叉偶联，其后随后进行苯酚脱芳香化以提供非常有吸引力的[2 + 2 + 1]螺环化。值得注意的是，根本没有观察到芳基碘的可能的均偶联。机理研究表明，五元芳基/乙烯基palladacycle最有可能促进了联芳基交叉偶联的关键步骤。
• Palladium(0)-Catalyzed Heck Reaction/CH Activation/Amination Sequence with Diaziridinone: A Facile Approach to Indolines
  作者：Huaiji Zheng、Yingguang Zhu、Yian Shi

  DOI：10.1002/anie.201405365

  日期：2014.10.13

  Indolines are important moieties present in various biologically significant molecules and have attracted considerable attention in synthetic chemistry. This paper describes a Heck reaction/CH activation/amination sequence for forming indolines using di‐tert‐butyldiaziridinone. The reaction process likely proceeds via a pallada(II)cycle, which is converted into an indoline by oxidative addition to

  二氢吲哚是存在于各种具有生物学意义的分子中的重要部分，在合成化学中引起了相当大的关注。本文描述了使用二叔丁基二氮丙啶酮形成二氢吲哚的 Heck 反应/C  H 活化/胺化序列。该反应过程可能通过钯（II）循环进行，该循环通过氧化加成到二氮丙啶酮和两个随后的 C  N 键形成转化为二氢吲哚。
• Synthesis of functionalized 3-isochromanones <i>via</i> metal-free intramolecular alkoxylation-initiated cascade cyclization
  作者：Ying-Qi Zhang、Xin-Qi Zhu、Yin Xu、Hao-Zhen Bu、Jia-Le Wang、Tong-Yi Zhai、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c9gc01030k

  日期：——

  A metal-free intramolecular alkoxylation-initiated cascade cyclization of allyl ether-tethered ynamides has been developed. Various highly functionalized 3-isochromanones can be obtained in generally good to excellent yields under mild reaction conditions. Moreover, this asymmetric cyclization has also been realized via a stereocontrolled [3,3] rearrangement by employing a traceless chiral directing

  已经开发了一种无金属的烯丙基醚链式酰胺的分子内烷氧基化引发的级联环化反应。在温和的反应条件下，通常可以以良好的产率获得各种高度官能化的3-异色酮。而且，这种不对称环化也已经通过采用无痕手性导向基团通过立体控制的[3，3]重排而实现。另外，在带有苯基取代的烯烃的炔酰胺底物的情况下，观察到意外的[1,3] O-C重排，这与相关的金催化显着不同。