3-(3-chloro-phenyl)-5-methyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one | 20518-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chloro-phenyl)-5-methyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-Methyl-3-(3-chlorphenyl)-rhodanin；3-(m-Chlorophenyl)-5-methylrhodanine；3-(3-chlorophenyl)-5-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 20518-22-3
• 化学式: C₁₀H₈ClNOS₂
• 分子量: 257.765
• InChiKey: RYHYCGDCWBJCTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-N-tosylbenzofuran-3(2H)-imine 、 3-(3-chloro-phenyl)-5-methyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到N-(2-((S)-((S)-3-(3-chlorophenyl)-5-methyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-yl)(phenyl)methyl)benzofuran-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  罗丹宁到氮杂二烯的有机催化不对称迈克尔加成反应，用于组装含硫的四取代碳立体中心。

  摘要：

  已经建立了方胺对2-芳叉基N-甲苯磺酰基苯并呋喃3（2 H）-亚胺对罗丹烷的对映体选择性Michael加成反应，这使得能够形成兼具若丹宁和含硫四取代立体中心结构基序的苯并呋喃，并具有良好的高收率。具有良好的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801422
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-溴丙酸 、 3-氯苯胺 生成 3-(3-chloro-phenyl)-5-methyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-Phenylrhodanines as potential antimalarial agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00308a040

文献信息

• 一种3,3二取代羟基吲哚化合物的合成方法
  申请人：深圳市众康动保科技有限公司

  公开号：CN108456205B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明公开了一种3,3二取代羟基吲哚化合物的合成方法，包括以下步骤：步骤1)，将反应原料化合物(1)和化合物(2)混合加入反应器中，步骤2)，加入双功能催化剂，再加入反应溶剂反应，反应温度为0‑80℃，反应时间为11‑12h，获得3,3二取代羟基吲哚化合物；其中，化合物(1)的化学式为：化合物(2)的化学式为：多取代吡唑类化合物的化学式为R1、R2、R3和R4均为烷基、芳香基或杂环中的任一种。采用本发明中的合成方法，反应操作比较简单，反应条件温和，产率较高，适合大规模工业化生产。
• Enantioselective Construction of Vicinal Sulfur-containing Tetrasubstituted Stereocenters via Organocatalyzed Mannich-Type Addition of Rhodanines to Isatin Imines
  作者：Qiuhong Huang、Lili Zhang、Yuyu Cheng、Pengfei Li、Wenjun Li

  DOI：10.1002/adsc.201800642

  日期：2018.9.3

  isatin‐derived imines as suitable partners under chiral squaramide catalysis. By using this strategy, the resulting 3‐substituted 3‐amino‐2‐oxindoles featuring both rhodanine and vicinal sulfur‐containing tetrasubstituted stereocenters structural motifs were obtained in high yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities.

  罗丹烷的催化对映体选择性亲核加成反应是通过在手性方酰胺催化下，使用以伊斯兰为基础的亚胺作为合适的配体而建立的。通过使用该策略，可以高收率获得具有出色的对映选择性和非对映选择性的具有罗丹宁和邻位硫的四取代立体中心结构基序的3-取代的3-氨基-2-氧吲哚。
• 3-Phenylrhodanines as potential antimalarial agents
  作者：Leslie M. Werbel、Nancy Headen、Edward F. Elslager

  DOI：10.1021/jm00308a040

  日期：1968.3
• Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of Rhodanines to Azadienes for Assembling of Sulfur‐containing Tetrasubstituted Carbon Stereocenters
  作者：Wei Lin、Chen Zhang、Wen Xu、Yuyu Cheng、Pengfei Li、Wenjun Li

  DOI：10.1002/adsc.201801422

  日期：2019.2

  The squaramide catalyzed enantioselective Michael addition of rhodanines to 2‐arylidene‐N‐tosylbenzofuran‐3(2H)‐imines has been established, which enables the formation of benzofurans bearing both rhodanine and sulfur‐containing tetrasubstituted stereocenter structural motif in good to high yields with good to excellent enantio‐ and diastereoselectivities.

  已经建立了方胺对2-芳叉基N-甲苯磺酰基苯并呋喃3（2 H）-亚胺对罗丹烷的对映体选择性Michael加成反应，这使得能够形成兼具若丹宁和含硫四取代立体中心结构基序的苯并呋喃，并具有良好的高收率。具有良好的对映选择性和非对映选择性。