5-(4-fluorophenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-5,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,7H)-trione | 713506-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-5,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,7H)-trione
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-5,7,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6-trione
• CAS: 713506-80-0
• 化学式: C₂₁H₂₂FN₃O₃
• 分子量: 383.422
• InChiKey: UVWDTBWNOGEWCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 对氟苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 Fe₃O₄*cellulose sulfuric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-5,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,7H)-trione
  参考文献：
  名称：

  一种环保且磁化的生物聚合物纤维素基异质酸催化剂，可在水中轻松合成功能化的嘧啶并[4,5-b]喹啉和茚并吡啶并吡啶并[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  摘要 合成了纤维素基磁性纳米复合材料负载的SO 3 H基团，并使用傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线光谱，热重分析，X射线衍射和扫描电子显微镜进行了表征。此后，评估了其促进嘧啶[4，5-b]喹诺酮和吡啶[2，3-d]嘧啶衍生物的一锅三组分合成的能力。获得的结果表明优异的产率和短的反应时间。基于生物聚合物的催化剂易于回收并重复使用几次，而收率却没有下降。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2752-z

文献信息

• Preparation of a new DABCO-based ionic liquid and investigation on its application in the synthesis of benzimidazoquinazolinone and pyrimido[4,5-b]-quinoline derivatives
  作者：Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Nader Daneshvar、Maryam Mashhadinezhad、Nazanin Nabinia

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.07.080

  日期：2017.10

  In this article, we report the preparation of a new ionic liquid from the reaction of DABCO and sulfuric acid and its characterization using FT-IR, Mass and NMR spectroscopy. This ionic liquid is air- and water-stable and affordable. Afterward this reagent is used for the synthesis of benzimidazoquinazolinone and pyrimido[4,5-b]-quinoline derivatives as a catalyst. The results show the applicability

  在本文中，我们报告了由DABCO与硫酸反应制备的新型离子液体，并使用FT-IR，质谱和NMR光谱对其进行了表征。这种离子液体对空气和水都是稳定的，并且价格适中。此后，该试剂用于合成苯并咪唑并喹唑啉酮和嘧啶并[4,5- b ]-喹啉衍生物作为催化剂。结果表明，所制备的试剂作为可重复使用的催化剂的适用性而不会损失其活性。该方法具有一些优点，例如易于制备催化剂，后处理步骤简单，反应时间短，产率高以及使用无毒且廉价的催化剂。
• 1,3-Disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate: a reusable and efficient ionic liquid for the one-pot multi-component synthesis of pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives
  作者：Kamal Mohammadi、Farhad Shirini、Asieh Yahyazadeh

  DOI：10.1039/c5ra02198g

  日期：——

  A green, simple and convenient method for the synthesis of pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives has been developed through a three-component one-pot condensation of 6-amino-1,3-dimethyluracil, aldehydes, and cyclic 1,3-diketones in the presence of 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate [dsim]HSO4 as an efficient catalyst. The present methodology offers several advantages such as excellent

  通过6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，醛和环1的三组分一锅缩合反应，开发了一种绿色，简便的合成嘧啶并[4,5- b ]喹啉衍生物的方法。在1，3-二磺酸咪唑硫酸氢盐[dsim] HSO 4存在下的3-二酮为有效催化剂。本方法提供了许多优点，例如优异的产率，简单的方法，短的反应时间，产物的高产率和容易的后处理程序。而且，该催化剂易于回收并且可以重复使用几次而其活性没有明显降低。
• Nano-[Fe₃O₄@SiO₂/<i>N</i>-propyl-1-(thiophen-2-yl)ethanimine][ZnCl₂] as a nano magnetite Schiff base complex and heterogeneous catalyst for the synthesis of pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinolones
  作者：Soheila Esmaili、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Ardeshir Khazaei

  DOI：10.1039/d2ra00213b

  日期：——

  Nano-[Fe₃O₄@SiO₂/N-propyl-1-(thiophen-2-yl)ethanimine][ZnCl₂] as a nano magnetite Schiff base complex was designed and successfully tested for the synthesis of pyrimido[4,5-b]quinolones.

  设计并成功测试了纳米[Fe3O4@SiO2/N-丙基-1-(噻吩-2-基)乙脒][ZnCl2]作为纳米磁铁矿席夫碱配合物用于合成嘧啶并[4,5-b]喹诺酮类药物。
• Nano-Fe3O4 encapsulated-silica particles bearing sulfonic acid groups as a magnetically separable catalyst for green and efficient synthesis of functionalized pyrimido[4,5-b]quinolines and indeno fused pyrido[2,3-d]pyrimidines in water
  作者：Firouzeh Nemati、Raheleh Saeedirad

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.02.018

  日期：2013.5

  The magnetic nanoparticles supported silica sulfuric acid was used as an efficient catalyst for the synthesis of pyrimido[4,5-b]quinolines and indeno fused pyrido[2,3-d]pyrimidines in water. The desired products were obtained in excellent yields. Fe3O4@SiO2-SO3H was readily recovered using an external magnet and could be reused several times without significant loss of reactivity. (C) 2013 Firouzeh Nemati. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• An eco-friendly and magnetized biopolymer cellulose-based heterogeneous acid catalyst for facile synthesis of functionalized pyrimido[4,5-b]quinolines and indeno fused pyrido[2,3-d]pyrimidines in water
  作者：Fatemeh Osanlou、Firouzeh Nemati、Samaneh Sabaqian

  DOI：10.1007/s11164-016-2752-z

  日期：2017.4

  energy-dispersive X-ray spectroscopy, thermogravimetric analysis, X-ray diffraction, and scanning electron microscopy. Thereafter, its capability to promote the one-pot, three-component synthesis of pyrimido [4,5-b] quinolone and pyrido [2,3-d] pyrimidine derivatives was evaluated. The obtained results are indicative of excellent yields and short reaction times. The biopolymer based catalyst is readily recovered

  摘要 合成了纤维素基磁性纳米复合材料负载的SO 3 H基团，并使用傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线光谱，热重分析，X射线衍射和扫描电子显微镜进行了表征。此后，评估了其促进嘧啶[4，5-b]喹诺酮和吡啶[2，3-d]嘧啶衍生物的一锅三组分合成的能力。获得的结果表明优异的产率和短的反应时间。基于生物聚合物的催化剂易于回收并重复使用几次，而收率却没有下降。 图形概要