1-(2-methylallyl)-1H-imidazole | 87266-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-methylallyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2-methylallyl)imidazole；N-(β-methallyl)imidazole；1-(2-methylprop-2-enyl)imidazole
• CAS: 87266-35-1
• 化学式: C₇H₁₀N₂
• mdl: MFCD01082011
• 分子量: 122.17
• InChiKey: WUDVWMMEWXYZOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylallyl)-1H-imidazole 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 ferric(III)oxalate hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  无受体醇脱氢：双功能NHC–Ir（III）配合物中OH与NH的作用

  摘要：

  合成了带有羟基或胺基官能团的带有N-杂环卡宾（NHC）配体的双官能团配合物，以测量不同模式的金属-配体配合在醇的无受体脱氢中的有益作用。与具有胺部分的配合物相比，羟基官能化的铱催化剂显示出优异的活性。与醇相反，在不涉及脱氢过程的情况下，使1，4-二醇环化以得到相应的四氢呋喃。为了使这些类型的配合物中的“ OH效应”合理化，进行了机械研究。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00220
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetyl-1-(2-methyl-allyl)-3H-imidazol-1-ium; bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(2-methylallyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  An improved and convenient procedure for the synthesis of 1-substituted imidazoles.

  摘要：

  1-保护的咪唑类化合物，如1-乙酰咪唑和1-苯甲酰咪唑，与各种卤化物反应，如苄基、烯丙基、α-酮和烷基卤化物，能够高产率地得到1-保护的3-取代咪唑鎓盐。所得到的咪唑鎓盐可以通过水或醇处理轻易去保护，进而获得相应的1-取代咪唑类化合物，产率极高。在这个反应中，1-取代咪唑的产率因所使用的卤化物种类和/或保护基团的不同而变化，产率按以下顺序递增：苄基卤化物 ≥ 烯丙基卤化物 ∼ α-酮卤化物 < 烷基卤化物，并且乙酰基 ≥ 苯甲酰基 < 乙氧羰基 < 二乙氧基甲基 < 三甲基硅基 < 对甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1213

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dehydrative Cross-Coupling of Allylic Alcohols and <i>N</i>-Heterocycles Promoted by a Bicyclic Bridgehead Phosphoramidite Ligand and an Acid Additive
  作者：Kyungjun Kang、Jaewook Kim、Ansoo Lee、Woo Youn Kim、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00001

  日期：2016.2.5

  A mild and efficient dehydrative cross-coupling reaction between allylic alcohols and N-heterocycles using palladium catalysis is reported. A bicyclic bridgehead phosphoramidite (briphos) ligand together with Pd(dba)2 is a highly efficient catalyst, and an acid additive involved in the rate-determining step promotes the catalytic cycle. The coupling reaction of allylic alcohols with N-heterocycles

  报道了使用钯催化的在烯丙基醇和N-杂环之间的温和且有效的脱水交叉偶联反应。双环桥头亚磷酰胺（briphos）配体与Pd（dba）2一起是高效催化剂，速率确定步骤中涉及的酸添加剂促进了催化循环。烯丙基醇与包括咪唑，苯并咪唑和三唑的N-杂环的偶合反应在温和的反应条件下进行，使用钯/硫磷和五氟苯酚的收率很高。
• Tandem transfer hydrogenation–epoxidation of ketone substrates catalysed by alkene-tethered Ru(<scp>ii</scp>)–NHC complexes
  作者：Frederick P. Malan、Eric Singleton、Petrus H. van Rooyen、Marilé Landman

  DOI：10.1039/c9nj01220f

  日期：——

  systematically varying the ligand and/or ligand substituents: η5-C5H4R′ (R′ = H, Me), EPh3 (E = P, As), NHC (Im, BIm), where NHC = Im(R)(R′) (R, R′ = Me, Bn, 4-NO2Bn, C2H4Ph, C4H7). Each of the Ru(II)–NHC complexes features an N-alkenyl tether to attain bidentate NHC ligands. All complexes found application as catalysts in the tandem transfer hydrogenation and epoxidation reactions of carbonyl substrates

  一系列9环戊二烯基钌（II）配合物-NHC（1-9）已经通过系统地改变配体和/或配体的取代基来合成：η 5 -C 5 H ^ 4 R'（R'= H，Me）时，弗3（E = P，As），NHC（Im，BIm），其中NHC = Im（R）（R'）（R，R'= Me，Bn，4-NO 2 Bn，C 2 H 4 Ph，C 4 H 7）。每个Ru（II）–NHC络合物均具有N-烯基系链以获得双齿NHC配体。发现所有配合物均用作羰基底物的串联转移氢化和环氧化反应的催化剂。结果表明，该配合物的催化活性相似，在18小时后的转化率高达69％，并且对各种电子形式的羰基底物具有不同的醇：环氧化物选择性。在NHC配体上具有含硝基取代基的配合物3是唯一的配合物，在18小时的反应时间后，其相对于环氧化物显示出对醇产物的偏爱。
• N, N′-Olefin functionalized Bis-Imidazolium Pd(II) chloride N-Heterocyclic carbene complex builds a supramolecular framework and shows catalytic efficacy for ‘C–C’ coupling reactions
  作者：GOURISANKAR ROYMAHAPATRA、TAPASTARU SAMANTA、SAIKAT KUMAR SETH、AMBIKESH MAHAPATRA、SHYAMAL KUMAR CHATTOPADHYAY、JOYDEV DINDA

  DOI：10.1007/s12039-015-0870-6

  日期：2015.6

  reactivity of Pd(II) complex in syn and anti-configuration. Palladium(II) N-heterocyclic carbene (NHC) complex (3) of the ligand 3,3'-(pphenylenedimethylene) bis1-(2-methylallyl)}imidazolium bromide has been synthesized and characterized by several spectroscopic techniques and finally the solid-state structure of 3 has been determined by single-crystal X-ray diffraction studies. The Pd(II) complex possesses

  所述配体3,3 ' - （p -phenylenedimethylene）双1-（2-甲基烯丙基）}咪唑鎓溴化物（1）和它的钯（II）的N-杂环卡宾（NHC）配合物（3）已被合成和表征通过几个光谱技术和的固态结构3已经通过单晶X射线衍射研究确定。将Pd（II）配合物具有环头尾π-π堆积相互作用（3.767甲∘通过咪唑环）。配合物3催化Suzuki-Miyaura的“ CC”偶联反应。DFT计算已经被用于了解HOMO / LUMO能量和因此的Pd（II）的稳定性和反应性在复杂的顺和反配置。 配体3,3'-（对苯二甲基亚甲基）双1-（2-甲基烯丙基）}咪唑鎓溴化钯（II）N-杂环卡宾（NHC）配合物（3）已通过几种光谱技术合成并表征，最后的固态结构3已经通过单晶X射线衍射研究确定。Pd（II）配合物通过咪唑环具有首尾相接的环-ring堆积相互作用（3.767Ǻ）。配合物3催化Suzuki–
• Phosphabarrelene-modified Rh-catalysts: a new and selective route towards hydroxy-functionalized bicyclic imidazoles via tandem reactions
  作者：Patrick S. Bäuerlein、Ismael Arenas Gonzalez、Jarno J. M. Weemers、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Dieter Vogt、Christian Müller

  DOI：10.1039/b911612e

  日期：——

  8-Hydroxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine was formed selectively in high yields from N-(beta-methallyl)imidazole by a tandem hydroformylation-cyclization sequence, representing a novel one-pot catalytic synthesis of bicyclic imidazole derivatives.

  N-（β-甲基烯丙基）咪唑通过串联加氢甲酰化环化序列选择性地高收率选择性地形成8-羟基-6-甲基-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶一锅催化合成双环咪唑衍生物。
• 2,3-Dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20060094767A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R 2 represents a group —OR 3 or the like, and R 3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R 1 and —(CH 2 ) n R 2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R 41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑化合物，其通式如下：其中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R2代表—OR3或类似的基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似的基团，或者R1和—(CH2)nR2可以通过相邻的碳原子通过氮原子结合在一起形成一个螺环，其通式为（H）：其中，R41为氢、C1-C6烷基或类似的基团。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型酸性快速细菌具有优异的杀菌作用。