ethyl (±)-2-amino-2-(pyridin-3-yl)acetate | 138891-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (±)-2-amino-2-(pyridin-3-yl)acetate
• 英文别名: (RS)-ethyl 2-amino-2-(pyridin-3-yl)acetate；ethyl D,L-α-(3-pyridyl)glycinate；ethyl 2-(pyridyl-3')glycinate；ethyl 2-amino-2-(pyridin-3-yl)acetate；ethyl 2-amino-2-(3-pyridyl)acetate；ethyl 2-amino-2-pyridin-3-ylacetate
• CAS: 138891-55-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: KLTZBIMNQOQJMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (±)-2-amino-2-(pyridin-3-yl)acetate 在 水 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (RS)-N-benzyl 2-N-(t-butoxycarbonyl)amino-2-(pyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, anticonvulsant activity, and neuropathic pain-attenuating activity of N-benzyl 2-amino-2-(hetero)aromatic acetamides

  摘要：

  N-Benzyl 2-acetamido-2-substituted acetamides, where the 2-substituent is a (hetero) aromatic moiety, are potent anticonvulsants. We report the synthesis and whole animal pharmacological evaluation of 16 analogues where the terminal 2-acetyl group was removed to give the corresponding primary amino acid derivatives (PAADs). Conversion to the PAAD structure led to a substantial drop in seizure protection in animal tests, demonstrating the importance of the N-acetyl moiety for anticonvulsant activity. However, several of the PAADs displayed notable pain-attenuating activities in a mouse model. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.002
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium ethanolate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 5.0~10.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 ethyl (±)-2-amino-2-(pyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  来自氨基酸的杂环。咪唑并[1,5- a ]吡啶和咪唑并[1,5- a ]喹啉的新型合成方法

  摘要：

  从相应的杂环氨基酸2和9a，可容易地获得咪唑并[1，5- a ]吡啶（3）和咪唑并[1，5- a ]喹啉（10）的杂环系统。由化合物7制备三环系统11，并由化合物17a获得吡啶基-1,2,4-丁三嗪酮（18）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280712

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS
  申请人：CHANGZHOU YINSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170253614A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A series of hepatitis C virus (HCV) inhibitors and compositions and applications thereof in the preparation of drugs for treating chronic HCV infection. Especially, a series of compounds that are used as NS5A inhibitors, and compositions and uses thereof in the preparations of drugs.

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。
• Compounds for inhibiting &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06211235B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis.

  揭示了一种抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。还揭示了包含抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物。
• Methods and compounds for inhibiting &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06191166B1

  公开（公告）日：2001-02-20

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  揭示了一种抑制β-淀粉样肽释放和/或合成的化合物，因此在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。还揭示了包括抑制β-淀粉样肽释放和/或合成的化合物的药物组合物，以及使用这种药物组合物预防性和治疗性地治疗阿尔茨海默病的方法。
• A Convenient Synthesis of Substituted Pyrroles from Esters of Amino Acids
  作者：Patrik Kolar、Miha Tišler

  DOI：10.1080/00397919408010197

  日期：1994.7

  Abstract A new simple synthesis of substituted pyrroles from alkyl, aryl or heteroaryl substituted α-amino acids is described. Esters of α-amino acids are first reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate and in the in situ formed enamines are there-after cyclized in presence of sodium methoxide to pyrroles.

  摘要 描述了从烷基、芳基或杂芳基取代的 α-氨基酸合成取代吡咯的新方法。α-氨基酸的酯首先与乙炔二羧酸二甲酯反应，然后原位形成的烯胺在甲醇钠的存在下环化成吡咯。
• [EN] 3,4-DISUBSTITUTED OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF THE CALCIUM ACTIVATED POTASSIUM CHANNEL<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLIDINONE 3,4-DISUBSTITUÉE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DES CANAUX POTASSIQUES ACTIVÉS PAR LE CALCIUM
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014067861A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention provides compounds having the general formula I wherein n, R1, R2a, R2b, R3a and R3b are as herein defined., composition comprising the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式I的化合物，其中n、R1、R2a、R2b、R3a和R3b的定义如本文所述。包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。