12-(4-fluorophenyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b]xanthene-1,6,11(2H,12H)-trione | 1262487-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 12-(4-fluorophenyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b]xanthene-1,6,11(2H,12H)-trione
• 英文别名: 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-12-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[b]xanthene-1,6,11-(2H,12H)trione；3,4-dihydro-3,3-dimethyl-12-(4-fluorophenyl)-2H-benzo[b]xanthene-1,6,11(12H)-trione；12-(4-fluorophenyl)-3,3-dimethyl-4,12-dihydro-2H-benzo[b]xanthene-1,6,11-trione
• CAS: 1262487-88-6
• 化学式: C₂₅H₁₉FO₄
• 分子量: 402.422
• InChiKey: TWLKQPCYDZRFIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 对氟苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 triethylamine-bonded sulfonic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.15h， 以97%的产率得到12-(4-fluorophenyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b]xanthene-1,6,11(2H,12H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acidic ionic liquids catalyzed the preparation of 13-aryl-5H-dibenzo[b,i]xanthene-5,7,12,14(13H)-tetraones and 3,4-dihydro-1H-benzo[b]xanthene-1,6,11(2H,12H)-triones

  摘要：

  一种环境友好的合成方法，用于制备13-芳基-5H-二苯并[b,i]吖啶-5,7,12,14(13H)-四酮和3,4-二氢-1H-苯并[b]吖啶-1,6,11(2H,12H)-三酮衍生物，采用布朗斯特酸性离子液体催化剂，如3-甲基-1-磺酸咪唑氯化物、1-H-3-甲基咪唑硫酸氢盐、三乙胺结合的磺酸以及三乙氨硫酸氢盐，在无溶剂热条件下作为可重复使用的催化剂。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1043-1

文献信息

• Fused quinonic compounds
  申请人：Centro Atlantico del Medicamento S.A (Ceamed, S.A)

  公开号：EP2690094A1

  公开（公告）日：2014-01-29

  A compound having the formula (I): for use in treating disease; a composition comprising said fused quinonic compound of formula (I) and at least one pharmaceutically acceptable carrier; as well as a method of modulating a Janus Kinase-Signal Transduction and Activators of Transcription (JAK-STAT) pathway. The activation of a JAK-STAT pathway is associated with several disease states such as immunological and inflammatory diseases, hyperproliferative disorders including cancer, and myeloproliferative diseases.

  具有公式(I)的化合物： 用于治疗疾病；包含所述公式(I)的融合醌类化合物和至少一种药物可接受的载体的组合物；以及一种调节Janus激酶-信号转导和转录激活因子(JAK-STAT)通路的方法。JAK-STAT通路的激活与多种疾病状态有关，如免疫性和炎症性疾病、包括癌症在内的过度增殖障碍以及骨髓增殖性疾病。
• An efficient three-component synthesis of benzoxanthenes in water
  作者：Minoo Dabiri、Zeinab Noroozi Tisseh、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1002/jhet.420

  日期：——

  A clean, one‐pot and three‐component synthesis of new dibenzo[a,i]xanthene‐diones derivatives by cyclo‐condensation reaction of 2‐hydroxynaphthalene‐1,4‐dione, aromatic aldehydes and dimedone or 2‐naphthol in aqueous media is reported. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  通过2-羟基萘-1,4-二酮，芳族醛和二甲酮或2-萘酚在水介质中的环缩合反应，干净，一锅三组分地合成新的二苯并[ a，i ] i吨-二酮衍生物被报道。J.杂环化​​学。（2010）。
• Efficient one-pot three-component synthesis of 3,4-dihydro-12-phenyl-2H-benzo[b] xanthene-1,6,11(12H)-trione derivatives in ionic liquid
  作者：Baixiang Du、Gan Cai、Bo Zhao、Xiangxue Meng、Xiangshan Wang、Yuling Li

  DOI：10.1007/s11164-012-0688-5

  日期：2013.3

  A series of 3,4-dihydro-12-phenyl-2H-benzo[b]xanthene-1,6,11(12H)-trione derivatives have been synthesized in high yields in the presence of ionic liquid [bmim+]Br−. The reaction work-up is simple and the ionic liquid can be easily separated from the product and reused.

  一系列3,4-二氢-12-苯基-2H-苯并[b]咕吨-1,6,11(12H)-三酮衍生物已在离子液体[bmim+]Br−存在下以高产率成功合成。反应后处理简单，且离子液体可从产物中容易地分离并重复使用。
• Novel benzo[<i>b</i>]xanthene derivatives: Bismuth(III) triflate‐catalyzed one‐pot synthesis, characterization, and acetylcholinesterase, glutathione S‐transferase, and butyrylcholinesterase inhibitory properties
  作者：Kadir Turhan、Begüm Pektaş、Fikret Türkan、Fatma T. Tuğcu、Zuhal Turgut、Parham Taslimi、Halide S. Karaman、Ilhami Gulcin

  DOI：10.1002/ardp.202000030

  日期：2020.8

  the benzo[b]xanthene derivatives on AChE, BChE, and GST were found at the millimolar level. The best inhibitor for GST is compound 4a (31.18 ± 6.13 mM), for AChE, it is compound 4d (28.16 ± 3.46 mM), and for BChE, it is compound 4f (36.24 ± 3.19 mM). Compound 4a inhibited the dimerization of GST subunits, and compounds 4d and 4f directly inhibited the catalytic activity by interacting with the catalytic

  本研究通过各种取代芳香醛的一锅缩合反应得到 3,4-dihydro-12-aryl-1H-benzo[b]xanthene-1,6,11-(2H,12H)trione 化合物，2-羟基-1,4-萘醌和二甲酮在 Bi(OTf)3 存在下作为绿色可重复使用的催化剂。这些新型取代苯并 [b] 呫吨的结构表征是通过光谱方法进行的，并研究了它们对丁酰胆碱酯酶 (BChE)、乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和谷胱甘肽 S-转移酶 (GST) 的抑制作用。GST 是一种酶，负责在解毒机制的第二阶段反应期间去除有毒分子。AChE 和 BChE 酶，称为胆碱酯酶，是特别在痴呆症（如脑损伤或阿尔茨海默病）期间发生的酶之一。苯并 [b] 呫吨衍生物对 AChE、BChE 和 GST 的抑制作用在毫摩尔水平。GST 的最佳抑制剂是化合物 4a (31.18 ± 6.13 mM)，对于 AChE，它是化合物 4d (28
• Kumari, Sudesh; Khurana, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 24, # 4, p. 395 - 404
  作者：Kumari, Sudesh、Khurana

  DOI：——

  日期：——