1-(3-bromo-2,4,6-trimethoxyphenyl)-ethan-1-one | 29784-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-bromo-2,4,6-trimethoxyphenyl)-ethan-1-one
• 英文别名: 3-bromo-2,4,6-trimethoxyacetophenone；1-(3-Bromo-2,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 29784-38-1
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₄
• 分子量: 289.126
• InChiKey: ZMRLEKQGXGCGFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromo-2,4,6-trimethoxyphenyl)-ethan-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-3-phenyl-1-(2,4,6-trimethoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  联苯取代查耳酮衍生物的合成、分子对接及部分代谢酶抑制特性

  摘要：

  新合成的联苯取代的查尔酮衍生物针对人碳酸酐酶同工酶 I 和 II（hCA I 和 hCA II）、乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 酶进行了评估。合成的联苯取代的查尔酮衍生物对 hCA I 的Ki值范围为 14.71–62.95 nM，对 hCA II 的Ki值为 31.69–47.20 nM，针对 AChE 的Ki值为 4.33–16.97 nM，针对 BChE 酶的Ki值为 3.72–6.74 nM。与乙酰唑胺（对于 hCA I 和 II）和他克林（对于 AChE 和 BChE）相比，合成的联苯取代的查尔酮衍生物对指定的代谢酶表现出有效的抑制作用。对九种化合物应用了分子对接、MD 模拟和 MM/PB(GB)SA 计算。最好的码头分数是从化合物中获得的21, 22 , 24 , 最低△GMM/PBSA 能量分别为19, 21 , 22。所有结果都可能有助于开发新药

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132358
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(3-bromo-2,4,6-trimethoxyphenyl)-ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of xanthoxyline derivatives with antinociceptive and antioedematogenic activities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)83978-x

文献信息

• A New Method for Halogenation of Aromatic Compounds By Using Dimethyldioxirane and Tetrabutylammonium Halides
  作者：Yean-Jang Lee、Huan-Ting Wu、Chia-Ning Lin

  DOI：10.2174/157017809789869474

  日期：2009.10.1

  In this presentation the novel regioselective halogenation of arenes or phenols with dimethyldioxirane and Bu4NX is described. The results showed that a new, versatile and mild method can be utilized for preparation of aryl halides starting with arenes or phenols. Finally, this aryl halide forming methodology is applicable to structurally more complex flavonoids.

  在该介绍中，描述了用二甲基二环氧乙烷和Bu4NX对芳烃或苯酚进行新的区域选择性卤化。结果表明，一种新的，通用的，温和的方法可用于制备从芳烃或苯酚开始的芳基卤化物。最后，这种芳基卤化物的形成方法适用于结构更复杂的类黄酮。
• Synthesis of novel organohalogen chalcone derivatives and screening of their molecular docking study and some enzymes inhibition effects
  作者：Serdar Burmaoglu、Elif Akin Kazancioglu、Ruya Kaya、Mustafa Kazancioglu、Muhammet Karaman、Oztekin Algul、Ilhami Gulcin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127868

  日期：2020.5

  α-glycosidase. The novel organohalogen chalcone derivatives (5–12) had effective inhibition profiles against all tested metabolic enzymes. Also, because of the enzyme inhibitory effects of the compounds (5–12), they have the potential of drug candidates to treat of some diseases including epilepsy, glaucoma, type-2 diabetes mellitus (T2DM), Alzheimer’s disease (AD), and leukemia. Also, the chalcone derivatives

  摘要 由于众多的生化和药理学应用，查耳酮及其衍生物越来越受到关注。在本研究中，针对 α-糖苷酶 (α-Gly)、乙酰胆碱酯酶 (AChE) 人碳酸酐酶 I (hCA I) 和碳酸酐酶 II (hCA II) 酶测试了一系列新型有机卤素查耳酮衍生物 (5-12) . 这些化合物 (5–12) 在 hCA I 上的 Kis 范围为 16.24–40.96 nM，在 hCA II 上为 29.61–67.15 nM，在 AChE 上为 1.21–4.39 nM，在 α-糖苷酶上为 12.54–35.22 nM。新型有机卤素查耳酮衍生物 (5-12) 对所有测试的代谢酶具有有效的抑制特性。此外，由于化合物 (5-12) 的酶抑制作用，它们有可能成为治疗某些疾病的候选药物，包括癫痫、青光眼、2 型糖尿病 (T2DM)、阿尔茨海默病 (AD) 和白血病。此外，具有最佳抑制评分的查尔酮衍生物停靠在指定代
• Halodeacylation of aryl ketones
  作者：J.J. Beirne、A.M. Coyle、J.A. Donnelly

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92959-x

  日期：1970.1
• Fusing privileged structures: synthesis and characterization of new benzothiophene-chalcone hybrids
  作者：Elif Akin Kazancioglu

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.631

  日期：——
• Synthesis of xanthoxyline derivatives with antinociceptive and antioedematogenic activities
  作者：V Cechinel-Filho、ZR Vaz、L Zunino、JB Calixto、RA Yunes

  DOI：10.1016/0223-5234(96)83978-x

  日期：1996.1