butyl 3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 1276027-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: butyl 3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1276027-73-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• mdl: MFCD25564310
• 分子量: 245.321
• InChiKey: AHMDPCCJXAJUSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 丙烯酸丁酯 在 indium(III) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到butyl 3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  高效的InBr3催化吲哚向α，β-不饱和酯的迈克尔加成反应

  摘要：

  朝向迈克尔加成到吲哚的高效合成策略α，β不饱和酯用的路易斯酸INBR已经开发3作为催化剂。该反应在温和的反应条件下，在催化量的InBr 3存在下，以高收率和极好的区域选择性生成了3个取代的吲哚。该方法简单，高效，实用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190011

文献信息

• Oxo-Rhenium-Catalyzed Deoxydehydration of Polyols with Hydroaromatic Reductants
  作者：Camille Boucher-Jacobs、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00226

  日期：2015.5.26

  the oxo-metal-catalyzed deoxydehydration of diols and polyols to produce olefins and the corresponding arenes. NH4ReO4 and MeReO3 are active catalysts for the reactions. The most effective of the hydroaromatic reductants is indoline, which is oxidized to indole. Yields for a variety of diols and polyols range from 35% to 99%. Two hydrogen donors, 1,3-cyclohexadiene and dihydroanthracene, engage in tandem

  在二醇和多元醇的羰基金属催化的脱氧脱水中，几种二氢芳族化合物被证明是有效的还原剂，以生产烯烃和相应的芳烃。NH 4 ReO 4和MeReO 3是反应的活性催化剂。最有效的加氢芳族还原剂是二氢吲哚，其被氧化成吲哚。各种二醇和多元醇的产率为35％至99％。两个氢供体，1，3-环己二烯和二氢蒽，参与串联的DODH /环加成反应。竞争实验表明，吲哚啉在H转移中比代表性醇更具反应性。显示吲哚啉通过可分离的加合物MeReO 3将MeReO 3还原为MeReO 2（二氢吲哚）（4），其已经在结构上进行了表征，并被认为是催化DODH过程的中间体。
• Highly Efficient InBr3 Catalyzed Michael Addition of Indoles to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Ping Liu、Wei Chen、Kai Ren、Lei Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201190011

  日期：2010.12

  A highly efficient synthetic strategy toward Michael addition of indoles to α,β‐unsaturated esters has been developed using Lewis acid InBr3 as catalyst. The reactions generated 3‐substituted indoles in high yields with excellent regio‐selectivity in the presence of catalytic amount of InBr3 under mild reaction conditions. The method is simple, efficient and practical.

  朝向迈克尔加成到吲哚的高效合成策略α，β不饱和酯用的路易斯酸INBR已经开发3作为催化剂。该反应在温和的反应条件下，在催化量的InBr 3存在下，以高收率和极好的区域选择性生成了3个取代的吲哚。该方法简单，高效，实用。