5-(1-methylpropa-1,2-dienyl)pyrrolidin-2-one | 89017-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(1-methylpropa-1,2-dienyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-(1-methyl-1,2-propadien-1-yl)2-pyrrolidone
• CAS: 89017-57-2
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: TUHPUVDWGBJRMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-methylpropa-1,2-dienyl)pyrrolidin-2-one 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到5,6,7,7a-Tetrahydro-1-methylpyrrolizin-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔基硅烷加到N-酰基亚胺离子上然后金催化的α-烯丙基酰胺化环来合成吡咯烷

  摘要：

  在五个步骤中，将反应顺序（包括将（取代的）炔丙基硅烷添加到内酰胺衍生的N-酰基亚胺离子中，然后用金催化的环化所得的α-烯丙基酰胺）进行吡咯烷核生物碱类四氢吡啶和对-维甲酸的合成来自（S）-苹果酸。

  DOI：

  10.1021/jo901393y
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-1-(1-methyl-pent-3-ynyl)-pyrrolidin-2-one 在 甲酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 5-(1-methylpropa-1,2-dienyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  艾伦氨基酸。1. 通过新型氮杂-Cope 重排合成 .gamma.-allenic GABA

  摘要：

  Synthese de l'acideamino-4 heptadiene-5,6oique (inhibiteur de la GABA transaminase) a partir de la condensed du succinimide avec le pentyne-4 ol-2

  DOI：

  10.1021/ja00318a076

文献信息

• .gamma.-allenyl-.gamma.-aminobutyric acids
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04668703A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  This invention is for .gamma.-allenyl-.gamma.-aminobutyric acid derivatives which are .gamma.-aminobutyric acid transaminase inhibitors.

  这项发明是关于γ-allenyl-γ-氨基丁酸衍生物，它们是γ-氨基丁酸转氨酶抑制剂。
• Gamma-allenyl-gamma-aminobutyric acids
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0134481A1

  公开（公告）日：1985-03-20

  This invention is for γ-allenlyl-γ-aminobutyric acid derivatives which are γ-aminobutyric acid transaminase inhibitors.

  本发明涉及作为γ-氨基丁酸转氨酶抑制剂的γ-烯丙基-γ-氨基丁酸衍生物。
• N -Acyliminium ion chemistry and palladium catalysis: a useful combination to obtain bicyclic heterocycles
  作者：Willem F.J. Karstens、Dirk Klomp、Floris P.J.T. Rutjes、Henk Hiemstra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00364-7

  日期：2001.6

  By using N-acyliminium ion chemistry, several omega -propadienyllactams and a propadienyloxazolidine were prepared from N-acyliminium ion precursors and propargylsilanes. Treatment of these allene containing lactams and oxazolidinone with allyl halides or an allyl carbonate using Pd(II)-salts as the catalyst gave rise to a coupling-cyclization reaction, yielding bicyclic systems in which the allyl moiety is incorporated. With this methodology several substituted pyrrolizinones, an oxazolone and indolizinone were prepared. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4668703A
  申请人：——

  公开号：US4668703A

  公开（公告）日：1987-05-26
• Allenic amino acids. 1. Synthesis of .gamma.-allenic GABA by a novel aza-Cope rearrangement
  作者：Arlindo L. Castelhano、Allen Krantz

  DOI：10.1021/ja00318a076

  日期：1984.3

  Synthese de l'acide amino-4 heptadiene-5,6oique (inhibiteur de la GABA transaminase) a partir de la condensation du succinimide avec le pentyne-4 ol-2

  Synthese de l'acideamino-4 heptadiene-5,6oique (inhibiteur de la GABA transaminase) a partir de la condensed du succinimide avec le pentyne-4 ol-2