(E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one | 22563-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 22563-57-1
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO
• 分子量: 215.227
• InChiKey: YBTZCTTUPQQPHR-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 对氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以25.6%的产率得到(E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰氯抑制一氧化氮和前列腺素E2的合成，生物活性，晶体结构分析和分子对接研究。

  摘要：

  为寻找有效的抗炎药，设计，合成了二十四个查尔酮衍生物，包括七个新的含吡咯部分的化合物（13-17、21和23），并对其一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）进行了评估。对IFN-γ/ LPS诱导的RAW 264.7巨噬细胞的抑制能力。结果表明，合成的化合物均不是与PAINS相关的分子，具有3-（2,5-二甲氧基苯基）-1-（1H-吡咯-2-基）-丙-2-烯-1-酮（化合物16）对PGE2和NO的生成表现出显着的抑制活性，IC50值分别为0.5±1.5 µM和12.1±1.5 µM。物理化学和ADMET研究表明，大多数化合物都遵循Lipinski的五种规则（RO5），具有高血脑屏障（BBB）渗透，人体肠道吸收（HIA），P-糖蛋白（PgP）抑制和血浆结合蛋白（PPB）抑制。然后将获得的单晶XRD为16的原子坐标应用于分子对接模拟，发现化合物16在ERK和mPGES-1的结合位点参与了许多

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103376

文献信息

• Preliminary Insight of Pyrrolylated-Chalcones as New Anti-Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus (Anti-MRSA) Agents
  作者：Mohanapriya Gunasekharan、Tae-Ik Choi、Yaya Rukayadi、Muhammad Alif Mohammad Latif、Thiruventhan Karunakaran、Siti Munirah Mohd Faudzi、Cheol-Hee Kim

  DOI：10.3390/molecules26175314

  日期：——

  Bacterial infections are regarded as one of the leading causes of fatal morbidity and death in patients infected with diseases. The ability of microorganisms, particularly methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), to develop resistance to current drugs has evoked the need for a continuous search for new drugs with better efficacies. Hence, a series of non-PAINS associated pyrrolylated-chalcones (1–15) were synthesized and evaluated for their potency against MRSA. The hydroxyl-containing compounds (8, 9, and 10) showed the most significant anti-MRSA efficiency, with the MIC and MBC values ranging from 0.08 to 0.70 mg/mL and 0.16 to 1.88 mg/mL, respectively. The time-kill curve and SEM analyses exhibited bacterial cell death within four hours after exposure to 9, suggesting its bactericidal properties. Furthermore, the docking simulation between 9 and penicillin-binding protein 2a (PBP2a, PDB ID: 6Q9N) suggests a relatively similar bonding interaction to the standard drug with a binding affinity score of −7.0 kcal/mol. Moreover, the zebrafish model showed no toxic effects in the normal embryonic development, blood vessel formation, and apoptosis when exposed to up to 40 µM of compound 9. The overall results suggest that the pyrrolylated-chalcones may be considered as a potential inhibitor in the design of new anti-MRSA agents.

  细菌感染被视为导致患病患者致命发病率和死亡的主要原因之一。微生物，特别是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），对当前药物产生耐药性的能力引发了对具有更好功效的新药物的持续搜索的需求。因此，合成了一系列非PAINS相关的吡咯基化葵花素（1-15），并对其针对MRSA的效力进行了评估。含有羟基的化合物（8、9和10）显示出最显著的抗MRSA效果，MIC和MBC值分别在0.08至0.70 mg/mL和0.16至1.88 mg/mL之间。时间杀菌曲线和SEM分析显示，在暴露于9后的四小时内细菌细胞死亡，表明其具有杀菌性质。此外，9与青霉素结合蛋白2a（PBP2a，PDB ID：6Q9N）之间的对接模拟表明，其与标准药物具有相对相似的结合相互作用，结合亲和力得分为-7.0 kcal/mol。此外，斑马鱼模型显示，在暴露于高达40 µM的化合物9时，对正常胚胎发育、血管形成和凋亡没有毒性影响。总体结果表明，吡咯基化葵花素可能被视为设计新的抗MRSA药物的潜在抑制剂。
• Novel (E)-1-(pyrrole-2-yl)-3-(aryl)-2-(propen-1-one) derivatives as efficient singlet oxygen quenchers: kinetics and quantum chemical calculations
  作者：Carlos E. Diaz-Uribe、William Vallejo、Wilmar Castellar、Jorge Trilleras、Stephanie Ortiz、Angela Rodriguez-Serrano、Ximena Zarate、Jairo Quiroga

  DOI：10.1039/c5ra13203g

  日期：——

  Kinetics of singlet oxygen (¹O₂) quenching by newly synthesized chalcone derivatives with potential antioxidant applications, and DFT/MRCI calculations.

  单线态氧（¹O₂）通过新合成的具有潜在抗氧化应用的查尔酮衍生物猝灭的动力学及DFT/MRCI计算。
• Jain, Ankit; Jain, Dinesh K., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 4, p. 517 - 525
  作者：Jain, Ankit、Jain, Dinesh K.

  DOI：——

  日期：——
• Inhibition of nitric oxide and prostaglandin E2 production by pyrrolylated-chalcones: Synthesis, biological activity, crystal structure analysis, and molecular docking studies
  作者：Siti Munirah Mohd Faudzi、Maryam Aisyah Abdullah、Mohd Rashidi Abdull Manap、Ahmad Zaidi Ismail、Kamal Rullah、Mohd Fadhlizil Fasihi Mohd Aluwi、Aizi Nor Mazila Ramli、Faridah Abas、Nordin H. Lajis

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103376

  日期：2020.1

  anti-inflammatory agents, twenty-four chalcone derivatives including seven new compounds (13 - 17, 21 and 23) containing pyrrole moiety were designed, synthesized, and assessed for their nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2) suppression ability on IFN-γ/LPS-induced RAW 264.7 macrophage cells. Results showed that none of the synthesized compounds were PAINS-associated molecules, with 3-(2,5-dimethoxyphenyl

  为寻找有效的抗炎药，设计，合成了二十四个查尔酮衍生物，包括七个新的含吡咯部分的化合物（13-17、21和23），并对其一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）进行了评估。对IFN-γ/ LPS诱导的RAW 264.7巨噬细胞的抑制能力。结果表明，合成的化合物均不是与PAINS相关的分子，具有3-（2,5-二甲氧基苯基）-1-（1H-吡咯-2-基）-丙-2-烯-1-酮（化合物16）对PGE2和NO的生成表现出显着的抑制活性，IC50值分别为0.5±1.5 µM和12.1±1.5 µM。物理化学和ADMET研究表明，大多数化合物都遵循Lipinski的五种规则（RO5），具有高血脑屏障（BBB）渗透，人体肠道吸收（HIA），P-糖蛋白（PgP）抑制和血浆结合蛋白（PPB）抑制。然后将获得的单晶XRD为16的原子坐标应用于分子对接模拟，发现化合物16在ERK和mPGES-1的结合位点参与了许多