2-methyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-ene | 109930-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-ene
• 英文别名: 2-Methyl-3-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]prop-1-ene；2-methyl-3-prop-2-ynoxyprop-1-ene
• CAS: 109930-20-3
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: NMZZBHNFBRLLRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.853±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-ene 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ethyl 5-((2-methylallyl)oxy)penta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸酯和烯烃的分子内手性转移[2 + 2]环加成

  摘要：

  提出了对映体富集的烯丙酸酯和烯烃的分子内手性转移[2 + 2]环加成。与使用非手性催化剂相比，发现使用手性催化剂对于实现高水平的非对映选择性至关重要。所开发的方法导致高度取代的环丁烷，这将很难通过替代方法来制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01420
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-methyl-2-propenolate 、 3-溴丙炔 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects in the aliphatic Claisen rearrangement of substituted (1-methyl-3-oxahexa-1,5-dienyl)amines: synthesis of substituted 2-aminopent-4-enals. Alternative [1,3]-sigmatropic shifts in related aromatic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a024

文献信息

• N,N-Dimethylaminobenzoates enable highly enantioselective Sharpless dihydroxylations of 1,1-disubstituted alkenes
  作者：Yaohong Zhao、Xiangyou Xing、Shaolong Zhang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1039/c4ob00621f

  日期：——

  beneficial catalyst–substrate π–π stacking electronic interactions in the classical Sharpless asymmetric dihydroxylations (SAD) leads to the identification of highly polarizable allylic N,N-dimethylaminobenzoate as a remarkably efficient auxiliary for inducing high levels of enantioselectivities (up to 99% ee) in the traditionally challenging substrate class of 1,1-disubstituted aliphatic alkenes.

  设计方案旨在探索经典Sharpless不对称二羟基化（SAD）中有益的催化剂-基底π-π堆积电子相互作用，从而鉴定出高度可极化的烯丙基N，N-二甲基氨基苯甲酸酯作为诱导高水平对映选择性的非常有效的助剂（在传统上具有挑战性的1,1-二取代脂族烯烃底物类别中，ee最高可达99％ee）。
• When Gold Meets Perfumes: Synthesis of Olfactive Compounds via Gold-Catalyzed Cycloisomerization Reactions
  作者：Romain Laher、Christophe Marin、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00843

  日期：2020.6.5

  An efficient, and mild synthetic route for the preparation of functionalized volatile oxa-bicyclo[4.1.0]-hept-4-ene (29 compounds, 44–98% isolated yields) has been developed relying on the association of IPrAuCl with NaBArF. The remarkable selectivity was demonstrated on a 1 g and 25 g scale with low catalyst loadings. The synthetic utility of these low-molecular-weight enols was further demonstrated

  依靠IPrAuCl与NaBArF的结合，已开发出一种高效，温和的合成路线来制备功能性挥发性氧杂双环[4.1.0]-庚-4-烯（29种化合物，分离产率为44-98％）。在1 g和25 g的规模上证明了显着的选择性，催化剂负载量低。这些低分子量烯醇的合成用途通过一些加合物的衍生化以及所有双环衍生物的空前嗅觉评估得到了进一步证明。
• Oxygen-Tethered 1,6-Enynes and [4.1.0]-Bicyclic Ether Skeletons as Hedonic Materials for the Fragrance Industry
  作者：Véronique Michelet、Romain Laher、Emilie Gentilini、Christophe Marin

  DOI：10.1055/a-1526-7917

  日期：2021.11

  ethers. Several bicyclic adducts were prepared in good to excellent yields (18–99%). Evaluation of NHC–Au complexes allowed to reach a TOF of 300 h–1. The evaluation for the organoleptic properties of [4.1.0]-bicyclic ethers were compared with the unprecedented properties of the 1,6-enyne precursors. Evaluations of starting materials showed a great interest in these structures with various olfactory facets

  描述了带有双环支架的香料工业原始结构的合成。据我们所知，这些结构在香水行业中未发现，无论是来自天然途径还是合成途径。NHC-金型催化剂表现出优异的活性，可生成轻质双环烯醇醚。制备了几种双环加合物，产率非常好（18-99%）。NHC-Au 复合物的评估允许达到 300 h-1 的 TOF。[4.1.0]-双环醚的感官特性评估与 1,6-烯炔前体前所未有的特性进行了比较。对起始材料的评估显示出对这些具有各种嗅觉面的结构的极大兴趣。在这项研究中，
• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric [2+2+2] Cycloaddition Reactions of 1,6‐Enynes and Oxabenzonorbornadienes
  作者：Jianxiao Ni、Jingchao Chen、Yongyun Zhou、Gaowei Wang、Sida Li、Zhenxiu He、Weiqing Sun、Baomin Fan

  DOI：10.1002/adsc.201900380

  日期：2019.8.5

  The asymmetric [2+2+2] cycloaddition reactions of 1,6‐enynes and oxabenzonorbornadienes was accomplished by using the complex of [Rh(COD)2]BF4 and (R)‐Xyl‐P‐Phos as chiral catalyst. A range of 1,6‐enynes and oxabenzonorbornadienes were well tolerated in the cycloaddition reaction, which afforded various polycyclic products with asymmetric quaternary carbon centers generally in excellent enantioselectivities

  以[Rh（COD）2 ] BF 4和（R）-Xyl-P-Phos的配合物为手性催化剂，完成了1,6-烯和草酸苯并降冰片二烯的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应。环加成反应对一系列1,6-炔和草酰苯并降冰片二烯具有良好的耐受性，这提供了具有不对称季碳中心的各种多环产物，通常具有出色的对映选择性。
• Regio- and stereo-specific addition of chlorodibutyltin hydride to prop-2-ynylic ethers
  作者：Terence N. Mitchell、Said-Nadjib Moschref

  DOI：10.1039/a802160k

  日期：——

  A number of prop-2-ynylic ethers smoothly undergo regio- and stereo-specific hydrostannation with chlorodibutyltin hydride in good to nearly quantitative yield at room temperature in benzene.

  多种丙-2-炔基醚在室温下与二丁基氯锡氢化物在苯中进行区域和立体特异性的氢锡化反应，反应顺利，产率良好，几乎接近定量。