1-(2-methylallyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 864148-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylallyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-Methylprop-2-enyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 864148-02-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: KGJRVZAXJXMLGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylallyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-[1-(2-methyl-2-propen-1-yl)-1H-indol-3-yl]-2,4-dioxo-5-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  终端脱氧核苷酸转移酶的新型核苷酸竞争性非核苷抑制剂：发现，表征和晶体结构与目标复杂。

  摘要：

  末端脱氧核糖核酸转移酶（TdT）在某些类型的癌症中过表达，在通过非同源末端连接（NHEJ）途径诱变修复双链断裂（DSB）的过程中，末端脱氧核糖核酸转移酶可能与polμ竞争。在这里我们报告发现和表征的吡咯基和吲哚基二酮酸，专门针对TdT和表现为核苷酸竞争性抑制剂。与HeLa细胞相比，这些化合物对MOLT-4具有选择性毒性，而HeLa细胞与TdT的体外选择性密切相关。通过与TdT共结晶确定了这两种抑制剂的结合位点，从而解释了为什么这些化合物是脱氧核苷酸三磷酸（dNTP）的竞争性抑制剂。此外，由于观察到的苯基取代基的双重定位，

  DOI：

  10.1021/jm4010187
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-(2-methylallyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  终端脱氧核苷酸转移酶的新型核苷酸竞争性非核苷抑制剂：发现，表征和晶体结构与目标复杂。

  摘要：

  末端脱氧核糖核酸转移酶（TdT）在某些类型的癌症中过表达，在通过非同源末端连接（NHEJ）途径诱变修复双链断裂（DSB）的过程中，末端脱氧核糖核酸转移酶可能与polμ竞争。在这里我们报告发现和表征的吡咯基和吲哚基二酮酸，专门针对TdT和表现为核苷酸竞争性抑制剂。与HeLa细胞相比，这些化合物对MOLT-4具有选择性毒性，而HeLa细胞与TdT的体外选择性密切相关。通过与TdT共结晶确定了这两种抑制剂的结合位点，从而解释了为什么这些化合物是脱氧核苷酸三磷酸（dNTP）的竞争性抑制剂。此外，由于观察到的苯基取代基的双重定位，

  DOI：

  10.1021/jm4010187

文献信息

• Annulation of Aromatic Imines via Directed C−H Bond Activation
  作者：Reema K. Thalji、Kateri A. Ahrendt、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo050757e

  日期：2005.8.1

  dihydroindoles, and other polycyclic aromatic compounds is presented. Cyclization of aromatic ketimines and aldimines containing alkenyl groups tethered at the meta position relative to the imine directing group has been achieved using (PPh3)3RhCl (Wilkinson's catalyst). The cyclization of a range of aromatic ketimines and aldimines provides bi- and tricyclic ring systems with good regioselectivity. Different ring

  提出了一种直接的CH键活化方法，用于合成茚满，四氢萘，二氢呋喃，二氢吲哚和其他多环芳族化合物。使用（PPh 3）3 RhCl（Wilkinson's催化剂）已经实现了在相对于亚胺定向基团的间位上束缚有链烯基的芳族酮亚胺和醛亚胺的环化。一系列芳香酮亚胺和醛亚胺的环化为双环和三环系统提供了良好的区域选择性。可以通过单取代的1，1-或1,2-二取代的和三取代的烯烃同时带有富电子和缺电子的官能团来获得不同的环尺寸和取代方式。
• Palladium-catalyzed N1-selective allylation of indoles with allylic alcohols promoted by titanium tetraisopropoxide
  作者：Chieh-Yu Chang、Yu-Huan Lin、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1039/c8cc09817d

  日期：——

  This chemistry provides a facile route to a variety of allylated indoles in synthetically useful yields. The utility of this simple allylation reaction was demonstrated with the first total synthesis of (+)-N-(4′-hydroxyprenyl)-cyclo(alanyltryptophyl), which was completed in five steps, starting from L-tryptophan methyl ester hydrochloride.

  吲哚与烯丙基醇的直接N1-选择性烯丙基化已经通过钯催化剂和四异丙氧基钛的协同作用完成。该位点选择性与在其他相关的过渡金属催化方法中观察到的明显不同。该化学方法提供了以合成有用的产率制得各种烯丙基化的吲哚的简便途径。通过（+）- N-（4'-羟基异戊烯基）-环（丙氨酰色氨酸）的第一次全合成，从L-色氨酸甲酯盐酸盐开始，它以五个步骤完成，证明了这种简单的烯丙基化反应的效用。
• The Selective Nickel‐Catalyzed <i>N</i> ‐Allylation of C3‐Unprotected Indoles under Mild and Clean Conditions
  作者：Bouchaib Mouhsine、Abdallah Karim、Clément Dumont、Anthony Saint Pol、Isabelle Suisse、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/ejoc.202200042

  日期：2022.7.14

  AbstractA simple salt free and selective N‐allylation of indoles with allylic alcohols has been developed. The protocol uses a catalytic amount of a nickel complex generated in situ from Ni(cod)2 and dppf as diphosphine. The use of DMSO as the reaction solvent is crucial to control the regioselectivity of the reaction with the exclusive formation of the N‐allyl product among up to three possible products.
• 4-Indolylbutanals from rhodium-catalyzed hydroformylation of allylindoles as precursors of benzofused indolizines
  作者：Giuditta Guazzelli、Roberta Settambolo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.076

  日期：2007.8

  New 4-indolylbutanals have been prepared via a rhodium-catalyzed hydroformylation of differently substituted N-allylindoles. The aldehydes bearing an electron-donating group on the indole nucleus 3-position can evolve into benzofused indolizines via a one pot intramolecular cyclodehydration. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.