1-(2-methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-1-ol | 5859-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-3-buten-1-ol；1-(2-Methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 5859-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: PUNSNVKQKIPZNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-1-ol 在 亚磷酸三苯酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 240.0h， 生成 2-Diphenylphosphanyl-benzoic acid (1R,3S)-1-(2-methoxy-phenyl)-3-methyl-5-oxo-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-不对称诱导立体选择性铑催化同甲烯醇加氢甲酰化 ⋆

  摘要：

  引入邻二苯基膦酰基苯甲酰基作为底物结合的催化剂导向基团 (CDG)，可以利用 1,3-不对称诱导对非环状均甲烯丙醇 5 进行有效的底物导向非对映选择性加氢甲酰化。相应的反醛 10 在所有情况下都作为主要的非对映异构体获得，非对映异构体的比例约为。91:9（反：syn）。可以获得 o-DPPB 基团通过可逆催化剂配位作为催化剂导向基团 (CDG) 的能力的支持证据。最后，设计了一个模型，使 1,3-不对称归纳的起源合理化。该模型基于构象分析（核磁共振研究，MACROMODEL/MM3 计算），并表明优选的底物构象与实验确定的立体选择性之间的关系。与该模型一致的是，抗高甲烯丙醇衍生物 15 (21) 加氢甲酰化后立体选择性的预测显着改善。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1123::aid-ejoc1123>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过高区域选择性加氢甲酰基化与催化量的可逆结合导向基团形成季碳中心。

  摘要：

  直接反对Keulemans统治！次膦酸盐作为可逆结合的导向基团起作用，从而允许3-取代均烯丙基醇的首次高度区域选择性加氢甲酰化以构建季碳中心。该方法可实现多种α，α-二取代的γ-内酯和高度取代的四氢呋喃的原子经济合成（参见方案； R 1，R 2 =烷基/芳基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101186

文献信息

• Accessing novel fluorinated heterocycles with the hypervalent fluoroiodane reagent by solution and mechanochemical synthesis
  作者：William Riley、Andrew C. Jones、Kuldip Singh、Duncan L. Browne、Alison M. Stuart

  DOI：10.1039/d1cc02587b

  日期：——

  A new and efficient strategy for the rapid formation of novel fluorinated tetrahydropyridazines and dihydrooxazines has been developed by fluorocyclisation of β,γ-unsaturated hydrazones and oximes with the fluoroiodane reagent. Mechanochemical synthesis delivered fluorinated tetrahydropyridazines in similar excellent yields to conventional solution synthesis, whereas fluorinated dihydrooxazines were

  通过用氟碘试剂对 β,γ-不饱和腙和肟进行氟环化，开发了一种快速形成新型氟化四氢哒嗪和二氢恶嗪的有效策略。机械化学合成以与常规溶液合成相似的优异产率提供氟化四氢哒嗪，而通过球磨制备氟化二氢恶嗪的产率要好得多。
• Substrate directed diastereoselective hydroformylation of acyclic homomethallylic alcohols
  作者：Bernhard Breit

  DOI：10.1039/a608612h

  日期：——

  Diastereoselective hydroformylation of acyclic homomethallylic alcohols with the aid of a catalyst directing group is achieved and the stereochemical outcome of this reaction is rationalized by analysing the preferred substrate conformation in solution.

  非对映体选择性氢化亚甲基反应通过催化剂导向基团的辅助得以实现，并通过分析溶液中优选的底物构象来对该反应的立体化学结果进行合理化解释。
• Synthesis of 2-hydroxytetrahydrofurans by Wacker-type oxidation of 1,1-disubstituted alkenes
  作者：Rina Tanaka、Saki Komori、Yuhei Shimizu、Yasutaka Kataoka、Yasuyuki Ura

  DOI：10.1039/d1ob02277f

  日期：——

  1,1-Disubstituted alkenes feature high steric hindrance, which renders their Wacker-type oxidation difficult. We demonstrate the stereoselective synthesis of 2-hydroxytetrahydrofurans via the Wacker-type oxidation of 3-methyl-3-buten-1-ols by using a PdCl2(MeCN)2/NO/BQ catalyst system under 1 atm O2 in H2O or H2O/DMF.

  1,1-二取代烯烃具有高位阻，这使得它们的瓦克型氧化变得困难。我们通过使用 PdCl 2 (MeCN) 2 /NO/BQ 催化剂体系在 H 2中的 1 atm O 2下通过Wacker 型氧化 3-methyl-3-buten-1-ols展示了 2-羟基四氢呋喃的立体选择性合成。O或H 2 O/DMF。
• Dran,R.; Prange,T., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 262, p. 492 - 494
  作者：Dran,R.、Prange,T.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Asymmetric Induction in Stereoselective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Homomethallylic Alcohols⋆
  作者：Bernhard Breit

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1123::aid-ejoc1123>3.0.co;2-y

  日期：1998.6

  catalyst directing group (CDG) allows an efficient substrate-directed diastereoselective hydroformylation of acyclic homomethallylic alcohols 5, making use of 1,3-asymmetric induction. The corresponding anti-aldehydes 10 were obtained as the major diastereomer in all cases, with diastereomer ratios of ca. 91:9 (anti:syn). Supporting evidence could be obtained for the ability of the o-DPPB group to act as a

  引入邻二苯基膦酰基苯甲酰基作为底物结合的催化剂导向基团 (CDG)，可以利用 1,3-不对称诱导对非环状均甲烯丙醇 5 进行有效的底物导向非对映选择性加氢甲酰化。相应的反醛 10 在所有情况下都作为主要的非对映异构体获得，非对映异构体的比例约为。91:9（反：syn）。可以获得 o-DPPB 基团通过可逆催化剂配位作为催化剂导向基团 (CDG) 的能力的支持证据。最后，设计了一个模型，使 1,3-不对称归纳的起源合理化。该模型基于构象分析（核磁共振研究，MACROMODEL/MM3 计算），并表明优选的底物构象与实验确定的立体选择性之间的关系。与该模型一致的是，抗高甲烯丙醇衍生物 15 (21) 加氢甲酰化后立体选择性的预测显着改善。