octafluorodibenzothiophene-5,5-dioxide | 18707-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: octafluorodibenzothiophene-5,5-dioxide
• 英文别名: perfluoro-dibenzo-thiophen 5,5-dioxide；Octafluordibenzothiophendioxid；1,2,3,4,6,7,8,9-Octafluorodibenzothiophene 5,5-dioxide
• CAS: 18707-09-0
• 化学式: C₁₂F₈O₂S
• 分子量: 360.184
• InChiKey: YXFXDDFSTMQRDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octafluorodibenzothiophene-5,5-dioxide 生成 二苯并呋喃,八氟-
  参考文献：
  名称：

  聚氟芳基有机金属化合物。第八部分 八氟二苯并呋喃的合成及亲核取代

  摘要：

  用阮内镍去除八氟二苯并噻吩（I）中的硫不会得到八氟联苯（III）；仅获得联苯。用三氟乙酸酐中的85％过氧化氢氧化二苯并噻吩（I）或二（五氟苯基）硫化物得到相应的二氧化物（IV）和（V）。在热解过程中，部分在电子轰击下，八氟二苯并噻吩5,5-二氧化物（IV）分解的主要模式是通过SO的损失和二氧化物（IV）的热解产生了新的杂环八氟二苯并呋喃（VIII），而二（五氟苯基）砜（V）仅导致SO 2损失。在八氟二苯并呋喃（VIII）中的3-位然后在7位发生甲氧基离子的亲核取代，该取向可从产物的1 H和19 F nmr光谱。讨论了控制这些系统中亲核取代的因素。

  DOI：

  10.1039/j39680001560
• 作为产物：
  描述：

  八氟二苯并噻吩 在 二氯甲烷 、 三氟乙酸 作用下， 生成 octafluorodibenzothiophene-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  聚氟芳基有机金属化合物-XII：八氟二苯并噻吩中的亲核取代及相关化合物

  摘要：

  据报道明确合成了七氟-2-甲氧基二苯并噻吩（7）。为产品的替代通过的MeO结构-在octafluorodibenzothiophen（1），octafluorofluoren -9-酮（3），以及相关的八氟-2,2'- dihydrobiphenyl（4）和19个F NMR分配进行修正。建立了2,2'-二溴八氟联苯中亲核取代的方向。提出并讨论了二苯并系列全氟化衍生物与相应联苯系统衍生物的竞争反应结果，并与这些系统中亲核取代的取向有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90735-5

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.5.3, page 85 - 89
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• An SO elimination leading to octafluorodibenzofuran
  作者：R. D. Chambers、J. A. Cunningham

  DOI：10.1039/c1967000583a

  日期：——
• Polyfluoroaryl organometallic compounds—XII
  作者：R.D. Chambers、D.J. Spring

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90735-5

  日期：1971.1

  An unambiguous synthesis of heptafluoro-2-methoxydibenzothiophen (7) is reported. Structures for the products of substitution by MeO− in octafluorodibenzothiophen (1), octafluorofluoren-9-one (3), and the related octafluoro-2,2′-dihydrobiphenyl (4) and 19F NMR assignments are amended. Orientation of nucleophilic substitution in 2,2′-dibromooctafluorobiphenyl is established. The results of competition

  据报道明确合成了七氟-2-甲氧基二苯并噻吩（7）。为产品的替代通过的MeO结构-在octafluorodibenzothiophen（1），octafluorofluoren -9-酮（3），以及相关的八氟-2,2'- dihydrobiphenyl（4）和19个F NMR分配进行修正。建立了2,2'-二溴八氟联苯中亲核取代的方向。提出并讨论了二苯并系列全氟化衍生物与相应联苯系统衍生物的竞争反应结果，并与这些系统中亲核取代的取向有关。
• Polyfluoroaryl organometallic compounds. Part VIII. Synthesis of and nucleophilic substitution in octafluorodibenzofuran
  作者：R. D. Chambers、J. A. Cunningham、D. J. Spring

  DOI：10.1039/j39680001560

  日期：——

  sulphide with 85% hydrogen peroxide in trifluoroacetic acid anhydride gives the corresponding dioxides (IV) and (V). The principal mode of decomposition of octafluorodibenzothiophen 5,5-dioxide (IV) on pyrolysis, and partly on electron bombardment, is by loss of SO and pyrolysis of the dioxide (IV) gives the new heterocycle octafluorodibenzofuran (VIII), while similar pyrolysis of di(pentafluorophenyl)

  用阮内镍去除八氟二苯并噻吩（I）中的硫不会得到八氟联苯（III）；仅获得联苯。用三氟乙酸酐中的85％过氧化氢氧化二苯并噻吩（I）或二（五氟苯基）硫化物得到相应的二氧化物（IV）和（V）。在热解过程中，部分在电子轰击下，八氟二苯并噻吩5,5-二氧化物（IV）分解的主要模式是通过SO的损失和二氧化物（IV）的热解产生了新的杂环八氟二苯并呋喃（VIII），而二（五氟苯基）砜（V）仅导致SO 2损失。在八氟二苯并呋喃（VIII）中的3-位然后在7位发生甲氧基离子的亲核取代，该取向可从产物的1 H和19 F nmr光谱。讨论了控制这些系统中亲核取代的因素。