N-phenyl-2-formyl-2-methylpropanamide | 2769-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-formyl-2-methylpropanamide
• 英文别名: Dimethylmalonaldehydsaeure-anilid；2,2-dimethyl-3-oxo-N-phenylpropanamide
• CAS: 2769-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: YZTUWOPYLHWOMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-formyl-2-methylpropanamide 、 2,3-diphenylmethylenedioxyaniline 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-[(Z)-2,2-Diphenyl-benzo[1,3]dioxol-4-ylimino]-2,2-dimethyl-N-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  新的多环β-内酰胺。碳头孢菌素抗生素的结构类似物2a，3-二氢氮杂[1,2- a ]喹啉-1,4（2 H）-二酮的合成

  摘要：

  已经开发了一种制备二羟基二氢氮杂[1,2 - a ]喹啉-1,4（2H）-二酮（1）的方法。作为关键步骤，合成过程涉及通过修饰的Bischler-Napieralski反应完成多环β-内酰胺系统。通过（±）-7,8-二羟基-3,3-二甲基-2-苯氧基乙酰胺基-2a，3-二氢氮杂并[1,2 - a ]喹啉-1,4（2 H）-二酮的合成说明了这一点。（20），其在结构上与氨基头孢菌素抗生素有关。

  DOI：

  10.1039/p19830001925
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 N-phenyl-2-formyl-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Nisole, C.; Uriac, P.; Huet, J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 8, p. 1914 - 1952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Tetrasubstituted Aldehydes through Electronic and Strain-Controlled Branch-Selective Stereoselective Hydroformylation
  作者：Josephine Eshon、Floriana Foarta、Clark R. Landis、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01431

  日期：2018.9.7

  high conversions and yields of tetrasubstituted aldehydes (e.g., 13:1 regioselectivity, 85% ee, and <1% hydrogenation for 1-fluoromethyl acrylate). The scope also encompasses both acyclic 1,1′-disubstituted and trisubstituted, electron-poor alkenes as well as di- and trisubstituted alkenes composed of small rings with exocyclic and endocyclic unsaturation. For example, 1-methylene-β-lactam furnished

  加氢甲酰化利用二氢，一氧化碳和催化剂将烯烃转化为醛。这项工作将手性双二氮杂膦烷（BDP）和双膦酰氨基乙烷连接的铑络合物应用于各种烯烃的加氢甲酰化反应，以生产手性四取代的醛。带有吸电子取代基的1,1'-二取代丙烯酸酯在温和条件下（1摩尔％的催化剂/ BDP配体，150 psig气体，60°C）以高转化率和四取代醛（例如13：1区域选择性）收率进行加氢甲酰化，1-85％ee和小于1％的氢化反应（对于丙烯酸1-氟甲基丙烯酸酯）。该范围还涵盖无环的1,1'-二取代和三取代的贫电子烯烃，以及由具有环外和环内不饱和键的小环组成的二和三取代的烯烃。例如，1-亚甲基-β-内酰胺为四取代的醛提供了98％的选择性和高达83％的ee。值得注意的是，手性三取代双环亚甲基氮丙啶以> 50催化剂周转/小时的速率以> 99％的区域选择性和> 19：1的非对映选择性转化为四取代的醛。HRh（BDP）（CO）非催化反应的N
• Heterocyclisations de sels d'iminium provenant de quelques β-amino-β-lactames et de leurs derives gem-difonctionnels
  作者：Christian Nisole、Philippe Uriac、Jean Huet、Loïc Toupet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88204-1

  日期：1992.1

  Beta-amino-beta-lactams and their gem-difunctional derivatives of two series (1-benzoazepine and linear analog) lead stereospecifically to two types of heterocycles in strong acidic medium. Iminium ions and benzylic carbocations are proposed as reactive intermediates.
• Nisole, C.; Uriac, P.; Huet, J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 8, p. 1914 - 1952
  作者：Nisole, C.、Uriac, P.、Huet, J.、Toupet, L.

  DOI：——

  日期：——
• New polycyclic β-lactams. Synthesis of 2a,3-dihydroazeto[1,2-a]quinoline-1,4(2H)-diones, structural analogues of the carbacephalosporin antibiotics
  作者：Mario D. Bachi、Joseph Klein

  DOI：10.1039/p19830001925

  日期：——

  dihydroxydihydroazeto[1,2-a]quinoline-1,4(2H)-diones (1). The synthesis involved, as a key step, the completion of the polycyclic β-lactam system by a modified Bischler–Napieralski reaction. It was illustrated by the synthesis of (±)-7,8-dihydroxy-3,3-dimethyl-2-phenoxyacetamido-2a,3-dihydroazeto[1,2-a]quinoline-1,4(2H)-dione (20), which is structurally related to the carbacephalosporin antibiotics.

  已经开发了一种制备二羟基二氢氮杂[1,2 - a ]喹啉-1,4（2H）-二酮（1）的方法。作为关键步骤，合成过程涉及通过修饰的Bischler-Napieralski反应完成多环β-内酰胺系统。通过（±）-7,8-二羟基-3,3-二甲基-2-苯氧基乙酰胺基-2a，3-二氢氮杂并[1,2 - a ]喹啉-1,4（2 H）-二酮的合成说明了这一点。（20），其在结构上与氨基头孢菌素抗生素有关。