1-(4-(methyl(phenyl)amino)phenyl)ethanone | 85523-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(methyl(phenyl)amino)phenyl)ethanone
• 英文别名: Ethanone, 1-[4-(methylphenylamino)phenyl]-；1-[4-(N-methylanilino)phenyl]ethanone
• CAS: 85523-31-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: FPILXYDYRFXARL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  382.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 N-甲基苯胺 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-1-methyl-1H-benzoimidazole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到1-(4-(methyl(phenyl)amino)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Buchwald-Hartwig Amination of Aryl Chlorides Catalyzed by Easily Accessible Benzimidazolyl Phosphine-Pd Complexes

  摘要：

  本研究描述了从廉价且市售的邻苯二胺、2-溴苯甲酸和氯膦化合物容易合成的苯并咪唭基膦配体在Buchwald-Hartwig芳基氯化物胺化反应中的效能。在该催化体系中，伯和仲芳香/脂肪胺是有效的底物。酮和酯等功能团也能兼容。催化剂负载量可降至0.1 mol% Pd。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290666

文献信息

• Synthesis, Structure, and Temperature-Dependent Dynamics of Neutral Palladium Allyl Complexes of Annulated Diaminocarbenes and Their Catalytic Application for C−C and C−N Bond Formation Reactions
  作者：Sarim Dastgir、Karl S. Coleman、Andrew R. Cowley、Malcolm L. H. Green

  DOI：10.1021/om1000327

  日期：2010.11.8

  bifurcated hydrogen bond between the tetrafluoroborate anions and the central imidazolinium proton (−NCHN−). The palladium(II) complexes (η3-C3H5)Pd(BIAN-SIMes)Cl (5a) and (η3-C3H5)Pd(BIAN-SIPr)Cl (5b) have been synthesized. The temperature-dependent NMR behavior of σ-bonded palladium(II) complex 5b was studied. The crystal structure of 5b shows a localized single and double bond between the allyl ligand. The

  咪唑啉鎓盐7,9-双（2,4,6-三甲基苯基）-6b，9a-二氢ac庚啶[1,2- d ]咪唑啉四氟硼酸酯和7,9-双（2,6-二异丙基苯基）-6b，9a-二氢ac庚啶已制备分别命名为[（BIAN-SIMes）（H）] BF 4（3a）和[[（BIAN-SIPr）（H）] BF 4（3b）的[1,2- d ]咪唑啉四氟硼酸盐，并结构特征。3a的分子结构显示四氟硼酸根阴离子和中心咪唑啉鎓质子（-NC H N-）之间存在分叉的氢键。钯（II）络合物（η 3 -C 3 H ^ 5）的Pd（卞-SIMES）氯（5A）和（η 3 -C 3 H ^ 5）的Pd（卞-SIPR）氯（5B）已经被合成。研究了σ键结合的钯（II）配合物5b的随温度变化的NMR行为。5b的晶体结构显示烯丙基配体之间的局部单键和双键。钯（II）配合物5a和5b的催化活性已针对Suzuki型C-C偶联和使用芳基卤化物的室温C-N键形成进行了评估。
• Palladium-catalyzed amination of aromatic halides in water-containing solvent systems: a two-phase protocol
  作者：Guido Wüllner、Helge Jänsch、Frank Schubert、Gernot Boche

  DOI：10.1039/a803819h

  日期：——

  The use of the six-fold sulfonated ligand BINAS-6 1 permits the Pd0-catalyzed amination of aromatic halides in water containing single- or two-phase systems.

  使用六重磺酸配体BINAS-6 1使得Pd0催化下的芳香卤代物的胺化反应在水中的单相或两相体系中得以进行。
• Aryl-Diadamantyl Phosphine Ligands in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Synthesis, Structural Analysis, and Application
  作者：Ádám Sinai、Dániel Cs. Simkó、Fruzsina Szabó、Attila Paczal、Tamás Gáti、Attila Bényei、Zoltán Novák、András Kotschy

  DOI：10.1002/ejoc.201901834

  日期：2020.3.8

  Bulky diadamantyl aryl phoshine ligands were synthesized and utilized in Buchwald‐Hartwig coupling reactions of sterically demanding ortho‐substituted aryl chlorides. The ligands also showed enhanced catalytic activity in the coupling of tosyl hydrazones and aryl halides.

  合成了大体积的二金刚烷基芳基膦配体，并将其用于空间要求的邻位取代的芳基氯化物的Buchwald-Hartwig偶联反应中。在甲苯磺酰also和芳基卤化物的偶联中，配体还显示出增强的催化活性。
• Application of a 2-aryl indenylphosphine ligand in the Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl chlorides under the solvent-free and aqueous conditions
  作者：Yan Liu、Jia Yuan、Zi-Fei Wang、Si-Hao Zeng、Meng-Yue Gao、Mei-Lin Ruan、Jian Chen、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c7ob01199g

  日期：——

  An efficient solvent-free protocol for the Buchwald–Hartwig cross-coupling reaction of aryl and heteroaryl chlorides with primary and secondary amines using the Pd(dba)2/ligand 1 catalytic system has been developed. Notably, the catalytic system also efficiently catalyzed the reaction under aqueous conditions.

  使用Pd（dba）2 /配体1催化系统开发了一种有效的无溶剂方案，用于芳基和杂芳基氯化物与伯胺和仲胺的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应。值得注意的是，催化体系还可以在水性条件下有效地催化反应。
• Solvent-free mechanochemical Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides without inert gas protection
  作者：Qiao-Ling Shao、Zhi-Jiang Jiang、Wei-Ke Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.078

  日期：2018.6

  A solvent-free Buchwald-Hartwig amination had been developed under high-speed ball-milling conditions, which afforded the desired products with moderate to high yields. The addition of sodium sulfate was found to be crucial for improving both the performance and the reproducibility. Comparative solvent-free stirring experiments implicated the importance of mechanical interaction for the transformation

  已经在高速球磨条件下开发了无溶剂的布赫瓦尔德-哈特维希胺胺化工艺，该工艺以中等到高的收率提供了所需的产品。发现添加硫酸钠对于改善性能和再现性都是至关重要的。比较的无溶剂搅拌实验暗示了转化过程中机械相互作用的重要性，并且证明惰性气体对于该胺化是不必要的。