4-hydroxy-N-methyl-diphenylamine | 31310-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-N-methyl-diphenylamine
• 英文别名: 4-(methyl(phenyl)amino)phenol；Phenol, 4-(methylphenylamino)-；4-(N-methylanilino)phenol
• CAS: 31310-72-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: DOLVPXPYXLABON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(diethylamino)-3-methoxybenzoyl]benzoic acid 、 4-hydroxy-N-methyl-diphenylamine 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OKUMURA FUMIO; FUTAKI KIYOSHI, YUKI GOSEHJ KAGAKU KEKAJSI, J. SUNTN. ORG. CHEM., JAR. , 1976, 2+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 1,4-环己二酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以32.1%的产率得到4-hydroxy-N-methyl-diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PRODUCING AMINOPHENOL COMPOUNDS
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION DE COMPOSES AMINOPHENOLS

  摘要：

  本发明提供一种在高产率和高纯度下通过简单易行的程序生产由式（1）表示的氨基酚化合物的工业上有利的方法。本发明提供了一种生产由式（1）表示的氨基酚化合物的方法：（其中R1和R2中的每一个，可能相同也可能不同，是氢原子，取代或未取代的较低烷基基团或类似物；R1和R2与相邻氮原子一起可以形成5或6成员的杂环，有或无其他插入的杂原子；该杂环可以被1至3个取代基取代，所述取代基选自羟基团、取代或未取代的较低烷基基团、取代或未取代的芳基基团、取代或未取代的芳氧基团等；并且在式（1）中的羟基团被取代在苯环上的氨基团的2-或4-位置），其包括使由式（2）表示的环己二酮化合物与由式（3）表示的胺化合物（其中R1和R2如上定义）在中性或碱性条件下反应。

  公开号：

  WO2005092832A1

文献信息

• Improved Functional Group Compatibility in the Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Amines
  作者：Michele C. Harris、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0262688

  日期：2002.8.1

  use of Pd2dba3 with bulky, electron-rich ligands 1 or 2 and LiN(TMS)2 as the base for the coupling of amines with aryl halides containing hydroxyl, amide, or enolizable keto groups is described. This protocol expands the utility of palladium-catalyzed C-N bond formation by allowing for the use of aryl halides containing these functional groups, obviating the need for protecting group manipulations

  [反应：见正文]描述了将Pd2dba3与庞大的富电子配体1或2和LiN（TMS）2用作胺与含有羟基，酰胺或可烯丙基酮基的芳基卤化物偶合的基础。通过允许使用含有这些官能团的芳基卤化物，该方案扩展了钯催化的CN键形成的应用，从而避免了对保护基团的操作。
• [EN] HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：QUANTICEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016044429A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-one derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition of histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本发明通常涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本文提供了替代的吡啶并[3,4-d]嘧啶-4-酮衍生物化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对组蛋白去甲基化酶的抑制有用。此外，所述化合物和组合物对于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等方面是有用的。
• Cu-Catalyzed Intermolecular γ-Site C–H Amination of Cyclohexenone Derivatives: The Benefit of Bifunctional Ligands
  作者：Xin Zhao、Fang Yang、Shao-Yu Zou、Qian-Qian Zhou、Zi-Sheng Chen、Kegong Ji

  DOI：10.1021/acscatal.1c05439

  日期：2022.2.4

  Utilizing 1,10-phenanthroline-type bifunctional ligands, an efficient Cu-catalyzed intermolecular site-selective remote C–H amination using cyclohexenone derivatives and anilines was realized. The amide group installed on the bifunctional ligand played a key role in stabilizing the N-centered radical generated in situ to realize C–N-directed formation. Meanwhile, a useful catalytic system for site-selective

  利用 1,10-菲咯啉型双功能配体，实现了使用环己烯酮衍生物和苯胺的高效铜催化分子间位点选择性远程 C-H 胺化。安装在双功能配体上的酰胺基团在稳定原位产生的 N 中心自由基以实现 C-N 定向形成方面发挥了关键作用。同时，建立了一个有用的催化体系，用于位点选择性分子间远程γ-C-H胺化对氨基苯酚和γ-胺化烯酮。这种使用氧气作为终端氧化剂的经济实用方法温和且环保。
• Palladium/Proazaphosphatrane-Catalyzed Amination of Aryl Halides Possessing a Phenol, Alcohol, Acetanilide, Amide or an Enolizable Ketone Functional Group: Efficacy of Lithium Bis(trimethylsilyl)amide as the Base
  作者：Sameer Urgaonkar、John G. Verkade

  DOI：10.1002/adsc.200404005

  日期：2004.5

  A commercially available catalyst system comprising Pd(OAc)2 or Pd2(dba)3 and the proazaphosphatrane ancillary ligand P(i-BuNCH2CH2)3N (1) for the amination of aryl halides substituted with a phenol, alcohol, acetanilide, amide or ketone group containing an enolizable hydrogen is described. The reaction is performed in the presence of LiN(SiMe3)2 as the base. Other bases tested were either less effective

  包含Pd（OAc）2或Pd 2（dba）3和原氮杂磷杂环戊烷辅助配体P（i- BuNCH 2 CH 2）3 N（1）的市售催化剂体系，用于胺化被苯酚，醇，描述了含有可烯醇化氢的乙酰苯胺，酰胺或酮基。反应在LiN（SiMe 3）2作为碱的存在下进行。所测试的其他基础不是很有效，就是完全没有功能。
• Method of Producing Aminophenol Compounds
  申请人：Kiyokawa Hiroshi

  公开号：US20070219374A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention provides an industrially advantageous method of producing aminophenol compounds represented by the formula (1) by a simple and easy procedure at a high yield and a high purity. The present invention provides a method of producing an aminophenol compound represented by the formula (1): (wherein each of R 1 and R 2 , which may be the same or different, is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group or the like; R 1 and R 2 , taken together with the adjacent nitrogen atom, may form a 5- or 6-membered heterocycle with or without other intervening heteroatoms; the heterocycle may be substituted by 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group and the like; and the hydroxyl group in the formula (1) is substituted on the 2- or 4-position to the amino group on the phenyl ring), which comprises allowing a cyclohexanedione compound represented by the formula (2) to react with an amine compound represented by the formula (3) (wherein R 1 and R 2 are as defined above), under a neutral or basic condition.

  本发明提供了一种工业上有利的方法，通过简单易行的步骤以高产率和高纯度生产由公式（1）表示的氨基酚化合物。本发明提供了一种制备由公式（1）表示的氨基酚化合物的方法：（其中R1和R2中的每一个，可以相同也可以不同，是氢原子，取代或未取代的低级烷基或类似物；R1和R2与相邻的氮原子一起，可以形成带有或不带其他杂原子的5-或6-成员杂环；该杂环可以被1至3个取代基所取代，所述取代基选自羟基，取代或未取代的低级烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳氧基等；公式（1）中的羟基被取代在苯环上的氨基的2-或4-位置），其中包括在中性或碱性条件下使由公式（2）表示的环己酮二酮化合物与由公式（3）表示的胺化合物（其中R1和R2如上所定义）反应。