benzyl (S)-(-)-2-(1-indolinylcarbonyl)-1-pyrrolidinecarboxylate | 608880-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-(-)-2-(1-indolinylcarbonyl)-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: (S)-2-(2,3-dihydro-1H-indol-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester；(S)-2-(2,3-dihydro-indole-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester；(S)-2-(2,3-dihydroindole-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester；benzyl (2S)-2-(2,3-dihydroindole-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 608880-11-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: FPNWGTGUMFKDHG-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  576.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-(-)-2-(1-indolinylcarbonyl)-1-pyrrolidinecarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(S)-1-prolylindoline
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸衍生物作为手性转移剂在羧酸对映体识别中的应用

  摘要：

  四脯氨酸衍生的手性受体5，6，7，8分别容易地合成从开始大号脯氨酸。手性受体的对映体识别能力用一系列羧酸按11 H NMR光谱。分别通过Job图和非线性最小二乘拟合法确定了手性化合物与客体分子的每个对映体的摩尔比和缔合常数。作业图表明主机与所有来宾形成1：1即时复合体。受体对外消旋客体的对映体表现出不同的手性识别能力。在这项研究中使用的手性受体中，脯氨酰胺6被认为是最好的手性转移试剂，对于确定手性羧酸的对映异构体过量有效。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20948
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (S)-(-)-2-(1-indolinylcarbonyl)-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  机械指导的设计导致了用于烯烃的高对映选择性，催化二羟基化的有效和实用的新试剂的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]使用脯氨酸基催化剂以高对映选择性完成了烯烃的催化不对称二羟基化反应。显示了苯乙烯的过渡前态组装体。

  DOI：

  10.1021/ol035192s

文献信息

• [EN] HYDROXAMATE-BASED INHIBITORS OF DEACETYLASES<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE D'HYDROXAMATE EN TANT QU'INHIBITEURS DES DÉSACÉTYLASES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012025164A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present teachings relate to compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, esters, and prodrugs thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, ring A, and Z are as defined herein. The present teachings also provide methods of preparing compounds of Formula (I) and methods of use compounds of Formula (I) in treating pathologic conditions or disorders mediated wholly or in part by deacetylases.

  本教导涉及公式（I）的化合物及其药用盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、环A和Z如本文所定义。本教导还提供制备公式（I）化合物的方法，以及利用公式（I）化合物治疗完全或部分由脱乙酰酶介导的病理状况或疾病的方法。
• Hydroxamate-Based Inhibitors of Deacetylases
  申请人：BROOKS Clinton A.

  公开号：US20110060009A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present teachings relate to compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, esters, and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , ring A, and Z are as defined herein. The present teachings also provide methods of preparing compounds of Formula I and methods of use compounds of Formula I in treating pathologic conditions or disorders mediated wholly or in part by deacetylases.

  本教导涉及Formula I的化合物：及其药用盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、环A和Z的定义如本文所述。本教导还提供制备Formula I化合物的方法，以及利用Formula I化合物治疗完全或部分由去乙酰酶介导的病理状况或疾病的方法。
• HYDROXAMATE-BASED INHIBITORS OF DEACETYLASES
  申请人：Brooks Clinton Alan

  公开号：US20130231373A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present teachings relate to compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, esters, and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , ring A, and Z are as defined herein. The present teachings also provide methods of preparing compounds of Formula (I) and methods of use compounds of Formula (I) in treating pathologic conditions or disorders mediated wholly or in part by deacetylases.

  本发明涉及公式（I）化合物及其药学上可接受的盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、环A和Z的定义如本文所述。本发明还提供制备公式（I）化合物的方法，以及使用公式（I）化合物治疗完全或部分通过去乙酰化酶介导的病理条件或疾病的方法。
• Application of L-proline derivatives as chiral shift reagents for enantiomeric recognition of carboxylic acids
  作者：Hayriye Nevin Naziroglu、Mustafa Durmaz、Selahattin Bozkurt、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1002/chir.20948

  日期：2011.7

  complexes with all guests. The receptors exhibited different chiral recognition abilities toward the enantiomers of racemic guests. Among the chiral receptors used in this study, prolinamide 6 was found to be the best chiral shift reagent and is effective for the determination of the enantiomeric excess of chiral carboxylic acids. Chirality, 2011. © 2011 Wiley‐Liss, Inc.

  四脯氨酸衍生的手性受体5，6，7，8分别容易地合成从开始大号脯氨酸。手性受体的对映体识别能力用一系列羧酸按11 H NMR光谱。分别通过Job图和非线性最小二乘拟合法确定了手性化合物与客体分子的每个对映体的摩尔比和缔合常数。作业图表明主机与所有来宾形成1：1即时复合体。受体对外消旋客体的对映体表现出不同的手性识别能力。在这项研究中使用的手性受体中，脯氨酰胺6被认为是最好的手性转移试剂，对于确定手性羧酸的对映异构体过量有效。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。
• A Mechanistically Guided Design Leads to the Synthesis of an Efficient and Practical New Reagent for the Highly Enantioselective, Catalytic Dihydroxylation of Olefins
  作者：Jinkun Huang、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol035192s

  日期：2003.9.1

  [structure: see text] The catalytic asymmetric dihydroxylation of olefins has been accomplished with high enantioselectivities using a proline-based catalyst. The pre-transition-state assembly for styrene is shown.

  [结构：见正文]使用脯氨酸基催化剂以高对映选择性完成了烯烃的催化不对称二羟基化反应。显示了苯乙烯的过渡前态组装体。