(2R,3S)-3-phenyl-N,N-bis[(1S)-1-phenylethyl]oxirane-2-carboxamide | 246236-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-3-phenyl-N,N-bis[(1S)-1-phenylethyl]oxirane-2-carboxamide
• CAS: 246236-72-6
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂
• 分子量: 371.479
• InChiKey: TYHZQQFOXSZFHN-CVKIWWORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基锂 、 (2R,3S)-3-phenyl-N,N-bis[(1S)-1-phenylethyl]oxirane-2-carboxamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(2R,3S)-epoxy-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A rapid, simple route to homochiral α,β-epoxyketones

  摘要：

  Substituted E- or Z-acrylylamides derived from a homochiral amine such as (R,R)-2,5-dimethylpyrrolidine or (S,S)-bis(2-phenylethyl)amine are readily epoxidised with complete stereocontrol with t-BuO2Li to give two readily separated, enantiomerically pure diastereomeric epoxides. The easily separated epoxides are efficiently converted into alpha,beta-epoxyketones by the action of organolithiums with 92->99% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01260-5
• 作为产物：
  描述：

  双((S)-1-苯乙基)胺 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2R,3S)-3-phenyl-N,N-bis[(1S)-1-phenylethyl]oxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A rapid, simple route to homochiral α,β-epoxyketones

  摘要：

  Substituted E- or Z-acrylylamides derived from a homochiral amine such as (R,R)-2,5-dimethylpyrrolidine or (S,S)-bis(2-phenylethyl)amine are readily epoxidised with complete stereocontrol with t-BuO2Li to give two readily separated, enantiomerically pure diastereomeric epoxides. The easily separated epoxides are efficiently converted into alpha,beta-epoxyketones by the action of organolithiums with 92->99% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01260-5