(4R)-2,4-Dimethyl-1-cyclohexanone | 823-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-2,4-Dimethyl-1-cyclohexanone
• 英文别名: (4R)-2,4-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 823-55-2；4888-64-6；6258-29-3；69256-18-4；82467-29-6；82467-30-9；93921-42-7；111003-06-6；116783-29-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: SWILKIQCGDTBQV-ULUSZKPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-68 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2,4-Dimethyl-1-cyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 铬酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(2R,4R)-cis-2,4-Dimethyl-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of chiral cis-cycloheximide isomers.

  摘要：

  通过醛醇缩合反应，使用通过微生物拆分获得的（-）-（2R, 4R）-和（+）-（2S, 4S）-顺-2, 4-二甲基-1-环己酮（5a, 5b）与4-（2-氧乙基）-2, 6-哌啶二酮（7），合成了（+）和（-）-cw-环己酰亚胺异构体，如异环己酰亚胺（la, lb）、α-表异环己酰亚胺（2a, 2b）和新环己酰亚胺（3a, 3b）。通过化学相关性确认了（-）-顺酮5a的绝对构型与天然（2S, 4S, 6S, αR）-环己酰亚胺（4）的关系。新合成的异构体（-）-α-表异环己酰亚胺（2b）显示出强烈的抗微生物活性，对抗S. cerevisiae和P. oryzae的活性接近天然环己酰亚胺（4）。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.48.2739

文献信息

• USE OF COMPOUNDS DERIVED FROM CYCLOHEXIMIDE FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF, IN PARTICULAR, ISCHAEMIAS AND CARDIOPATHIES
  申请人：Küllertz Gerhard

  公开号：US20100311661A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention relates to the use of certain derivatives of cycloheximide or the pharmaceutically acceptable salts thereof for the manufacture of a medicament for the treatment or prevention of ischaemias, of cardiopathies, of endothelial disorders, of traumata, of necroses, of pulmonary disorders, of vascular disorders, of forms of shock, of blood flow impairments or of stroke; or for the manufacture of a medicament for the treatment or prevention of diseases caused by ischaemia; or for the manufacture of a composition for the preservation and/or storage of transplants, especially of organs.
• Synthesis and antimicrobial activity of chiral cis-cycloheximide isomers.
  作者：Sachio KUDO、Takayuki ORITANI、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.48.2739

  日期：——

  Such (+)- and (-)-cw-cycloheximide isomers as isocycloheximide (la, lb), a-epiisocycloheximide (2a, 2b) and neocycloheximide (3a, 3b) were synthesized by aldol condensation of (-)-(2R, 4R)- and (+)-(2S, 4S)-cis-2, 4-dimethyl-l-cyclohexanone (5a, 5b), obtained by microbial resolution, with 4-(2-oxoethyl)-2, 6-piperidinedione (7). The absolute configuration of the ( - )-cisketone 5a was confirmed by chemical correlation with natural (2S, 4S, 6S, αR-cycloheximide (4). The newly synthesized isomer, (-)-α-epiisocycloheximide (2b), showed strong antimicrobial activity against S. cerevisiae and P. oryzae close to that of natural cycloheximide (4).

  通过醛醇缩合反应，使用通过微生物拆分获得的（-）-（2R, 4R）-和（+）-（2S, 4S）-顺-2, 4-二甲基-1-环己酮（5a, 5b）与4-（2-氧乙基）-2, 6-哌啶二酮（7），合成了（+）和（-）-cw-环己酰亚胺异构体，如异环己酰亚胺（la, lb）、α-表异环己酰亚胺（2a, 2b）和新环己酰亚胺（3a, 3b）。通过化学相关性确认了（-）-顺酮5a的绝对构型与天然（2S, 4S, 6S, αR）-环己酰亚胺（4）的关系。新合成的异构体（-）-α-表异环己酰亚胺（2b）显示出强烈的抗微生物活性，对抗S. cerevisiae和P. oryzae的活性接近天然环己酰亚胺（4）。