dihydro-5-methyl-5-<(phenylseleno)methyl>-2(3H)-furanone | 75826-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: dihydro-5-methyl-5-<(phenylseleno)methyl>-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-methyl-5-<(phenylseleno)methyl>tetrahydrofuran-2-one；5-Methyl-5-(phenylselanylmethyl)oxolan-2-one
• CAS: 75826-35-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂Se
• 分子量: 269.202
• InChiKey: QCPBKVORZDWKET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±24.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydro-5-methyl-5-<(phenylseleno)methyl>-2(3H)-furanone 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到methyl 4-(2-methyl-5-oxooxolan-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Free-radicals in synthesis. I. A two-step carbolactonization procedure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a037
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 dihydro-5-methyl-5-<(phenylseleno)methyl>-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Selenolactonization by Superelectrophilic Benzeneselenenyl Triflate

  摘要：

  苯硒三氟甲磺酸酯是由苯硒氯化物和三氟甲磺酸银制备的。它能够促进β,γ-、γ,δ-和δ,ε-不饱和羧酸的硒诱导环化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.849

文献信息

• Cyclofunctionalisation of unsaturated acids with benzeneselenenyl chloride
  作者：Derrick L.J. Clive、Charles G. Russell、Gim Chittattu、Alok Singh

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85054-x

  日期：1980.1

  lactones carrying a benzeneseleno-group. Data are presented to define some of the mechanistic details of this type of cyclofunctionalisation and kinetic and thermodynamic factors relevant to the Rules for Ring Closure are discussed. A nomenclature is introduced for a treatment of ring-fusion stereochemistry.

  描述了用于合成上有用的反应的实验程序，通过该反应，烯烃酸被转化为带有苯硒烯基的内酯。提供数据以定义这种类型的环官能化的一些机械细节，并讨论了与环闭合规则有关的动力学和热力学因素。引入术语用于治疗环融合立体化学。
• Synthesis of selenated γ‐lactones via photoredox‐catalyzed selenylation and ring closure of alkenoic acids with diselenides
  作者：Jiwoo Park、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12545

  日期：2022.7

  selenylation and ring closure sequences of alkenoic acid derivatives are achieved. This transformation is efficiently accelerated using an inexpensive Rhodamine 6G as an organophotocatalyst under visible light irradiation. The present method affords efficient and practical access to structurally diverse selenated γ-lactones in moderate to high yields.

  实现了烯酸衍生物的光氧化还原催化的硒化和闭环序列。在可见光照射下，使用廉价的罗丹明 6G 作为有机光催化剂可以有效地加速这种转变。本方法以中等至高产率提供了结构多样的硒化 γ-内酯的有效和实用途径。
• Electrochemical cyclization of unsaturated hydroxy compounds. Part II. Phenylselenolactonization
  作者：S. Konstantinović、R. Vukićević、M.Lj. Mihailović

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96902-8

  日期：1987.1
• Electrochemical cyclization of unsaturated hydroxy compounds. Phenylselenoetherification and phenylselenolactonization
  作者：R. Vukićevic、S. Konstantinovic、M.Lj. Mihailovic

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87074-5

  日期：1991.1

  Phenylselenoetherification and phenylselenolactonization were performed in one step by electrolysis of unsaturated alcohols or carboxylic acids and diphenyl diselenide in organic solvent containing halide ions as mediators.
• BURKE, S. D.;FOBARE, W. F.;ARMISTEAD, D. M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 17, 3348-3350
  作者：BURKE, S. D.、FOBARE, W. F.、ARMISTEAD, D. M.

  DOI：——

  日期：——