2′-amino-[1,1′-biphenyl]-2-ol | 55589-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2′-amino-[1,1′-biphenyl]-2-ol
• 英文别名: 2′-amino-2-hydroxybiphenyl；2-amino-2'-hydroxy-1,1'-biphenyl；2'-amino-[1,1'-biphenyl]-2-ol；2'-amino-1,1'-biphenyl-2-ol；2'-hydroxybiphenyl-2-amine；2'-Amino-biphenyl-2-ol；2'-Aminobiphenyl-2-ol；2-(2-aminophenyl)phenol
• CAS: 55589-69-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: QWADLHUGJNHMED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  341.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′-amino-[1,1′-biphenyl]-2-ol 在 亚硝酸特丁酯 、 2,4,6-tris(4-fluorophenyl)pyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的二苯并呋喃衍生物的合成

  摘要：

  二苯并呋喃是天然存在的分子，在各种实际应用中（例如在制药和电子材料中）受到了极大的关注。本文描述了一种通过分子内C-O键形成合成二苯并呋喃衍生物的有效而环保的方法，该方法涉及就地生产重氮盐。该转化需要重氮化剂，并且通过在可见光照射下使用有机光敏剂来促进该转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02796
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 在 potassium tert-butylate 、 铁粉 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2′-amino-[1,1′-biphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Double functionalization of 2-amino-2′-hydroxy-1,1′-biaryls: synthesis of 4-nitro-dibenzofurans and benzofuro-indoles

  摘要：

  2-氨基-2'-羟基-1,1'-联苯的TM无害双重官能化（见上图方案）已被提出用于合成4-硝基二苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/c5ra07328f

文献信息

• Process for production of amines
  申请人：Terada Masahiro

  公开号：US20070142639A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  A process for producing an amine which is characterized by reacting an imine with a nucleophilic compound (except a trialkylsilyl vinyl ether) in the presence of a phosphoric acid derivative represented by the formula (1): wherein A 1 represents a spacer; X 1 and X 2 represent each independently a divalent nonmetal atom or a divalent nonmetal atomic group; and Y 1 is oxygen or sulfur. The invention provides a process by which amines (particularly optically active amines) useful as intermediates of medicines, agricultural chemicals, or the like can be produced without special post-treatment in high yield at high optical purity; and phosphoric acid derivatives (particularly optically active phosphoric acid derivatives) useful in the production of the amines.

  一种生产胺的方法，其特征在于在式（1）所代表的磷酸衍生物存在下，将亚胺与一种亲核化合物（三烷基硅基乙烯醚除外）反应： 其中A1代表一个间隔物；X1和X2分别独立表示二价非金属原子或二价非金属原子团；Y1为氧或硫。该发明提供了一种方法，通过该方法，可以在高光学纯度下高产率地生产用作药品、农药等中间体的胺（特别是光学活性胺），而无需进行特殊的后处理；以及用于生产这些胺的磷酸衍生物（特别是光学活性磷酸衍生物）。
• [EN] CHIRALITY SENSING WITH MOLECULAR CLICK CHEMISTRY PROBES<br/>[FR] DÉTECTION DE CHIRALITÉ AVEC DES SONDES DE CHIMIE CLICK MOLÉCULAIRE
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2020028396A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to an analytical method that includes providing a sample potentially containing a chiral analyte that can exist in stereoisomeric forms, and providing a probe selected from the group consisting of coumarin-derived Michael acceptors, dinitrofluoroarenes and analogs thereof, arylsulfonyl chlorides and analogs thereof, arylchlorophosphines and analogs thereof, aryl halophosphites, and halodiazaphosphites. The sample is contacted with the probe under conditions to permit covalent binding of the probe to the analyte, if present in the sample; and, based on any binding that occurs, the absolute configuration of the analyte in the sample, and/or the concentration of the analyte in the sample, and/or the enantiomeric composition of the analyte in the sample is/are determined. The probe may be a coumarin-derived Michael acceptor, a di nitrofluoroarene or analog thereof, an arylsulfonyl chloride or analog thereof, an arylchlorophosphine or analog thereof, an aryl halophosphite, or a halodiazaphosphite.

  本发明涉及一种分析方法，包括提供一个潜在含有手性分析物的样品，该手性分析物可以存在于立体异构体形式中，并提供从香豆素衍生的Michael受体、二硝基氟芳烃及其类似物、芳基磺酰氯及其类似物、芳基氯代膦及其类似物、芳基卤代膦酸酯和卤代二氮磷酸酯组成的探针中选取的探针。将样品与探针在条件下接触，以允许探针与分析物共价结合，如果样品中存在分析物；基于发生的任何结合，确定样品中分析物的绝对构型，和/或样品中分析物的浓度，和/或样品中分析物的对映体组成。探针可以是香豆素衍生的Michael受体、二硝基氟芳烃或其类似物、芳基磺酰氯或其类似物、芳基氯代膦或其类似物、芳基卤代膦酸酯，或卤代二氮磷酸酯。
• Understanding difficulties of irregular number-membered ring transition states for intramolecular proton transfer in excited state
  作者：Xiaozhuan Qin、Ge Ding、Zhenqiang Wang、Yulong Gong、Fang Gao、Shengtao Zhang、Ziping Luo、Hongru Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.026

  日期：2017.1

  intramolecular proton transfer via a six number-membered ring transition state. In contrast, it cannot be processed through five- and seven-number-membered ring transition states of the studied dyes. The molecular geometry optimization of the studied dyes reveals fundamental factors for the difficulties of intramolecular proton transfer in excited states via five- and seven-number-membered ring transition states

  这项研究提出了具有相似分子结构的各种有机染料，它们可以分别通过五，六和七元环跃迁态在激发态下进行分子内质子转移。另外，没有质子转移链段的染料也被合成用作参考。X射线单晶衍射，NMR光谱以及UV /可见光谱表明目标染料中存在具有不同强度的内部氢键。稳定和瞬态荧光测量表明，通过六个数元环跃迁态发生了激发态分子内质子转移。相反，它不能通过所研究染料的五元和七元环跃迁状态进行处理。
• Intramolecular Metal-Free Oxidative Aryl-Aryl Coupling: An Unusual Hypervalent-Iodine-Mediated Rearrangement of 2-Substituted<i>N</i>-Phenylbenzamides
  作者：Siyun Shang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1002/anie.201402925

  日期：2014.6.10

  Hypervalent‐iodine‐mediated oxidative coupling of the two aryl groups in either 2‐acylamino‐N‐phenyl‐benzamides or 2‐hydroxy‐N‐phenylbenzamides, with concomitant insertion of the ortho‐substituted N or O atom into the tether, has been described for the first time. This unusual metal‐free rearrangement reaction involves an oxidative C(sp2)C(sp2) aryl–aryl bond formation, cleavage of a C(sp2)C(O) bond

  已经完成了2-酰基氨基-N-苯基苯甲酰胺或2-羟基-N-苯基苯甲酰胺中两个芳基的高价碘介导的氧化偶合，同时将邻位取代的N或O原子同时插入到系链中首次描述。这种不寻常的不含金属的重排反应包括氧化C（SP 2） C（SP 2）芳基-芳基键的形成，一个C的裂解（SP 2） C（O）键，和内酰胺化/内酯化。此外，不对称的二芳基化合物可以通过除去环化产物内的系链而容易地获得。
• Construction of dibenzo[d,f][1,3]oxazepine skeleton from 2′-amino-2-hydroxybiphenyl and isothiocyanates via iodine-mediated cyclodesulfurization
  作者：Yuki Murata、Mako Izawa、Arisu Koyanagi、Yukako Hayashi、Tadashi Hyodo、Mio Matsumura、Kentaro Yamaguchi、Shuji Yasuike

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153142

  日期：2021.6

  as biologically active substances. Herein, 2′-amino-2-hydroxybiphenyl was reacted with isothiocyanate-derived thioureas and treated in situ with iodine in the presence of triethylamine to afford dibenzo[d,f][1,3]oxazepine derivatives in good-to-excellent yields. X-ray analysis revealed that the obtained product comprises a 7-membered heterocycle and has a Z-configuration imine moiety in its solid state

  1,3-氧氮杂因其作为生物活性物质的应用而受到关注。在此，2'-氨基-2-羟基联苯与异硫氰酸酯衍生的硫脲反应，并在三乙胺存在下用碘原位处理，得到二苯并[ d , f ][1,3] 氧氮杂衍生物，收率良好至极好. X 射线分析表明，所得产物包含一个 7 元杂环并且在其固态下具有Z-构型亚胺部分。通过该反应获得的所有氧氮杂衍生物都是新化合物。