2'-硝基-2-联苯醇 | 20281-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2'-硝基-2-联苯醇
• 英文名称: 2'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-ol
• 英文别名: 2-hydroxy-2'-nitrobiphenyl；2'-nitrobiphenyl-2-ol；2'-Nitro-biphenyl-2-ol；2'-Nitro-2-hydroxy-biphenyl；2-(2-Nitro-phenyl)-phenol；2-Nitro-2'-hydroxy-biphenyl；2-(2-Nitrophenyl)phenol
• CAS: 20281-21-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: CQKJEXNLVJBTRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-硝基-2-联苯醇 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  二苯并呋喃及其硝基取代衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00575254
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 在 水 、 铜 、 二溴三苯基膦 作用下， 反应 18.5h， 生成 2'-硝基-2-联苯醇
  参考文献：
  名称：

  Cylisation reactions of 2-substituted biphenyl-2′-yldiazonium salts leading to O-alkyldibenzofuranium and S-alkyl-dibenzothiophenium salts: modified meerwein reagents

  摘要：

  The preparation of 2-amino-2'-methoxybiphenyl and 2-amino-2-thiomethoxybiphenyl and analogues and their transformation into diazonium salts and hence into dibenzofuranium and dibenzothiophenium salts is described together with their use as alkylating agents.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88480-5

文献信息

• An active catalytic system for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions using low levels of palladium loading
  作者：Meng-Qi Yan、Jia Yuan、Fang Lan、Si-Hao Zeng、Meng-Yue Gao、Sheng-Hua Liu、Jian Chen、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c7ob00178a

  日期：——

  An easily available Pd(OAc)2/(2-(anthracen-9-yl)-1H-inden-3-yl) dicyclohexylphosphine/toluene/iPrOH/water catalytic system was developed, which shows high catalytic activity in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of a diverse array of aryl and heteroaryl chlorides with Pd loadings down to 0.01 mol%.

  容易获得的Pd（OAC）2 /（2-（蒽-9-基）-1- ħ茚-3-基）二环己基膦/甲苯/我异丙醇/水催化体系被开发，其显示高的催化在铃木活动–Miyaura的各种芳基和杂芳基氯化物的交叉偶联反应，其Pd含量低至0.01 mol％。
• Method for producing 4-hydroxy-3-nitrobiphenyl
  申请人：——

  公开号：US20030055294A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  A process is provided for preparing 4-hydroxy-3-nitrobiphenyl from 4-hydroxy-biphenyl by nitrating in the position adjacent to the phenolic hydroxyl group in high selectivity and yield, and the nitric acid used as the nitrating reagent is metered into the reaction system in a specific manner.

  提供了一种从对羟基联苯制备4-羟基-3-硝基联苯的方法，通过在高选择性和产率下在邻苯酚羟基位置上硝化，所使用的硝酸作为硝化试剂以特定方式计量进入反应系统。
• Double functionalization of 2-amino-2′-hydroxy-1,1′-biaryls: synthesis of 4-nitro-dibenzofurans and benzofuro-indoles
  作者：Amit Kumar、Moh. Sattar、Ajay Verma、Ankit Dara、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c5ra07328f

  日期：——

  A TM-free double functionalization of 2-amino-2′-hydroxy-1,1′-biaryls (see Scheme above) has been presented for the synthesis of 4-nitro-dibenzofurans.

  2-氨基-2'-羟基-1,1'-联苯的TM无害双重官能化（见上图方案）已被提出用于合成4-硝基二苯并呋喃。
• Chemoselective arylation of phenols with bromo-nitroarenes: synthesis of nitro-biaryl-ols and their conversion into benzofurans and carbazoles
  作者：Amit Kumar、Abhimanyu Yadav、Ajay Verma、Sadhan Jana、Moh. Sattar、Shailesh Kumar、Ch. Durga Prasad、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c4cc03090g

  日期：——

  A series of substituted phenols were chemoselectively arylated with bromo-nitroarenes using KO^tBu at room temperature via an S_NAr pathway.

  一系列取代酚在室温下使用KO^tBu与溴化硝基芳烃进行化学选择性芳基化，通过S_NAr途径。
• A Diels–Alder approach to biaryls (DAB): synthesis of the western portion of TMC-95
  作者：Bradley O. Ashburn、Lauren K. Rathbone、Elizabeth H. Camp、Rich G. Carter

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.118

  日期：2008.1

  The rapid synthesis of the western biaryl portion of TMC-95 is disclosed via the use of a Diels–Alder reaction with o-nitrostyrene derivative and 1-silyloxy diene with excellent regiochemical control. Subsequent sequential substitutions of a p-iodo-phenol derivative followed by an o-bromo-nitrobenzene intermediate are employed to incorporate the western carbon framework of TMC-95.

  通过使用Diels-Alder反应与邻硝基苯乙烯衍生物和1-甲硅烷基氧二烯进行出色的区域化学控制，公开了TMC-95的西部联芳基部分的快速合成方法。随后依次用对-碘-苯酚衍生物和邻-溴-硝基苯中间体进行取代，以掺入TMC-95的西方碳骨架。