N,N-di-n-propyl 3-(4-chloro)benzoyl-propionamide | 193979-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-di-n-propyl 3-(4-chloro)benzoyl-propionamide
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-4-oxo-N,N-dipropylbutanamide
• CAS: 193979-86-1
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO₂
• 分子量: 295.809
• InChiKey: JUZKTKIBQLPVHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di-n-propyl 3-(4-chloro)benzoyl-propionamide 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以93%的产率得到3-bromo-4-(4-chlorophenyl)-4-oxo-N,N-dipropylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物的合成及其对中心和外围苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力。针对外围类型的一系列新的高亲和力和选择性配体。

  摘要：

  若干个6-取代或6,8-二取代的2-苯基咪唑并[1,2-α-吡啶-3-羧酸烷基酯5a-h，-乙酸酯5i-s，6a-g和-丙酸酯5t，6h和N，N-二烷基-2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶-3-甲酰胺7a-d，-乙酰胺7e-t或-丙酰胺7u是按照新的合成方法制备的，并且它们对两个环的亲和力（CBR ）和外围（PBR）苯并二氮杂receptor受体进行了评估。酯系列化合物对两种受体类型均显示出低亲和力。相反，大多数N，N-二烷基（2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶基-3-基]乙酰胺）7e-t对CBR或PBR具有高亲和性和选择性，这取决于C（C 6）-和/或杂环系统上的C（8）。特别是，6-取代的化合物7f-n的IC50值之比（IC50（CBR）/ IC50（PBR））为0.32（7m）至232（7k），而6,8-二取代的化合物7o-t大于PBR的选择性是CBR的1000倍。检查了几种不同的苯二氮卓类

  DOI：

  10.1021/jm970112+
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N,N-di-n-propyl 3-(4-chloro)benzoyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  新型“疏肠”线粒体DBI受体复合物（mDRC）配体的化学性质，结合亲和力和行为特性。

  摘要：

  线粒体DBI受体复合物（mDRC；以前称为外围苯二氮卓受体）与神经甾体（如硫酸孕烯醇酮，硫酸脱氢表雄酮等）的产生有关。为了获得有关mDRC在大脑中的功能的更多信息，我们已经在体内和体外构建和测试了一系列新型的配体2-芳基吲哚-3-乙酰胺。本文详述的SAR研究描述了高亲和力与mDRC结合所需的一些结构特征。在大多数情况下，新的配体是通过Fischer吲哚合成法制备的。探讨了酰胺氮上烷基长度和数目的变化，以及在一个或两个芳环上的卤素取代基的影响。还合成了一些用于研究的配体，它们代表了母体结构的构象受限形式。广泛的筛选研究表明，这些吲哚乙酰胺对mDRC具有高度选择性，因为它们无法以任何显着的亲和力与其他受体系统结合。通过[3H] 4'-氯二氮杂苯的置换测量，发现一些配体对mDRC表现出低纳摩尔范围的Ki值。还显示了这些配体的一个子集可刺激C6-2B胶质瘤细胞线粒体中孕烯醇酮的形成，其EC50约为3

  DOI：

  10.1021/jm00072a010