2-bromo-4-(2-chloro-ethyl)-6-nitro-phenylamine | 774220-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-(2-chloro-ethyl)-6-nitro-phenylamine
• 英文别名: 2-Bromo-4-(2-chloroethyl)-6-nitroaniline
• CAS: 774220-23-4
• 化学式: C₈H₈BrClN₂O₂
• 分子量: 279.521
• InChiKey: IGUDMSOORBMERR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(2-chloro-ethyl)-6-nitro-phenylamine 在 镍 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-bromo-5-(2-dipropylamino-ethyl)-benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  几种新型卤代苯并咪唑类多巴胺能配体的静电表面电位计算

  摘要：

  我们检查了几种新的苯并咪唑型配体的电子密度分布（静电表面电位；ESP）对其与 D1 和 D2 多巴胺受体 (DAR) 结合亲和力的影响。从牛尾状核的突触体膜制备受体。[3H] SCH 23390 和 [3H] 螺环哌啶酮分别用作 D1 和 D2 受体的特异性放射性标记。这些化合物的 ESP 使用 Gaussian 98 W 软件计算。用已知的多巴胺能配体进行的计算表明，这些化合物的芳环中的电子密度电荷有利于 D2 DAR 的更高结合亲和力。这通过几种已知多巴胺能配体的卤化类似物的合成得到证实。卤化导致分子芳香部分的正电荷增加。新合成的化合物都不能有效地从 D1 DAR 中置换 [3H] SCH 23390。与母体化合物和溴化配体相比，将氯引入分子中导致新配体的 D2 DAR 具有更高的结合亲和力。这种差异可能源于氯原子和溴原子大小的差异，这可能影响配体与受体结合位点的相互作用。然而，在以溴

  DOI：

  10.1002/ardp.200300846
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(acetylamino)phenyl]ethyl chloride 在 盐酸 、 硫酸 、 溴 、 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-bromo-4-(2-chloro-ethyl)-6-nitro-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  几种新型卤代苯并咪唑类多巴胺能配体的静电表面电位计算

  摘要：

  我们检查了几种新的苯并咪唑型配体的电子密度分布（静电表面电位；ESP）对其与 D1 和 D2 多巴胺受体 (DAR) 结合亲和力的影响。从牛尾状核的突触体膜制备受体。[3H] SCH 23390 和 [3H] 螺环哌啶酮分别用作 D1 和 D2 受体的特异性放射性标记。这些化合物的 ESP 使用 Gaussian 98 W 软件计算。用已知的多巴胺能配体进行的计算表明，这些化合物的芳环中的电子密度电荷有利于 D2 DAR 的更高结合亲和力。这通过几种已知多巴胺能配体的卤化类似物的合成得到证实。卤化导致分子芳香部分的正电荷增加。新合成的化合物都不能有效地从 D1 DAR 中置换 [3H] SCH 23390。与母体化合物和溴化配体相比，将氯引入分子中导致新配体的 D2 DAR 具有更高的结合亲和力。这种差异可能源于氯原子和溴原子大小的差异，这可能影响配体与受体结合位点的相互作用。然而，在以溴

  DOI：

  10.1002/ardp.200300846

文献信息

• Synthesis, binding properties and receptor docking of 4-halo-6-[2-(4-arylpiperazin-1-yl)ethyl]-1H-benzimidazoles, mixed ligands of D2 and 5-HT1A receptors
  作者：Deana Andrić、Goran Roglić、Vladimir Šukalović、Vukić Šoškić、Sladjana Kostić-Rajačić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.09.027

  日期：2008.8

  In this publication we are describing synthesis, binding properties, and receptor docking of 4-halo-6-[2-(4-arylpiperazin-1-yl)ethyl]-1H-benzimidazoles, a new compounds with potential antipsychotics properties. Affinity towards the dopamine D(1)-like and D(2)-like, and serotonin 5-HT(1A) receptors was evaluated using the radioligand binding assays. All compounds tested had affinity for the D(2)-like

  在该出版物中，我们描述了4-卤代6-[2-（4-（4-芳基哌嗪-1-基）乙基] -1H-苯并咪唑类化合物的合成，结合特性和受体对接，这是一种具有潜在抗精神病药物特性的新化合物。使用放射性配体结合测定法评估对多巴胺D（1）-样和D（2）-样和血清素5-HT（1A）受体的亲和力。测试的所有化合物对D（2）-样和5-HT（1A）受体具有亲和力，但对D（1）-样受体无活性。卤代6- [2-（2-（4-芳基哌嗪-1-基）乙基] -1H-苯并咪唑与非卤代同类物相比具有更高的亲和力。为了解释结合测定的结果，对选定的配体进行了计算机对接分析。我们的分析表明，苯并咪唑环上的卤素原子与D（2）-like的Ser-122和5-HT（1A）受体的Trp-358之间的稳定相互作用。使用从头算法计算这些相互作用的能量贡献。