4,5-epoxy-cyclohexene | 6253-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 4,5-epoxy-cyclohexene
• 英文别名: 7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene；1,4-cyclohexadiene monoxide；1,2-epoxy-cyclohex-4-ene
• CAS: 6253-27-6
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: QLQSJLSVPZCPPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  41-43 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-epoxy-cyclohexene 在 氢化铋 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.3h， 以48%的产率得到邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Novel and catalytic oxidation of internal epoxides to α-diketones

  摘要：

  基于Bi(0)âCu(OTf)2的催化体系可在分子氧和二甲基亚砜条件下高效地将1,2-二取代环氧化物选择性地一锅氧化成δ-二酮类化合物。

  DOI：

  10.1039/b106110k
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,5-epoxy-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  由1,4-环己二烯制备双功能C6同源剂的新方法

  摘要：

  描述了一种双官能化的不饱和C6均化剂2b的新制备方法，它是一种有效的合成工具。该方法是原子经济的，在克规模上非常有效，并且容易从廉价的可商购的1，4-环己二烯中处理。描述了通过使用由FeCl 3催化的乙缩醛的温和且选择性的单水解来进行合成应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00077-0

文献信息

• Use of diamines containing the α-phenylethyl group as chiral ligands in the asymmetric hydrosilylation of prochiral ketones
  作者：Virginia M. Mastranzo、Leticia Quintero、Cecilia Anaya de Parrodi、Eusebio Juaristi、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.039

  日期：2004.2

  Chiral diamines 1–7 were used in the enantioselective hydrosilylation of prochiral aromatic and aliphatic ketones. Some of these ligands combine chiral backbones and chiral N,N′-α-phenylethyl substituents that give rise to synergistic effects between these two groups and lead to catalysts that exhibit high enantioselectivity.

  手性二胺1 – 7用于手性芳族和脂肪族酮的对映选择性氢化硅烷化。一些这些配体的结合的手性主链和手性Ñ，Ñ '-α苯乙基取代基产生两组与引线之间的协同效应，以表现出高对映选择性的催化剂。
• Bifunctional One-Component Catalysts for the Addition of Carbon Dioxide to Epoxides
  作者：Hendrik Büttner、Kornelia Lau、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cctc.201402816

  日期：2015.2

  Several bifunctional ammonium salts were synthesized and employed as one‐component catalysts for the conversion of CO2 and epoxides to produce cyclic carbonates. These catalysts show superior activities compared to their monofunctional analogs. A turnover number of up to 693 and a turnover frequency of up 392 h−1 could be achieved for the best catalyst. Moreover, the effect of various solvents has

  合成了几种双功能铵盐，并将其用作单组分催化剂，用于将CO 2和环氧化物转化为环状碳酸酯。与它们的单官能类似物相比，这些催化剂显示出优异的活性。周转次数最多为693，周转频率最多为392 h -1可以达到最佳催化剂的效果。此外，已经研究了各种溶剂的作用。所有使用的溶剂和形成的产物对底物转化率都有负面影响。对于两种常规反应方案，分别在45和90°C下仔细研究了反应的范围和限制。在超过20个示例中，过滤后的分离产率为90％。此外，我们提出了环己烯基天然存在的环状碳酸酯的首次有机催化合成，其分子结构由XRD确定。此外，我们证明了该反应甚至可以在数克范围内进行，并且可以通过原位FTIR光谱进行监测。
• DIHYDROPTERIDINONE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20120184543A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Dihydroperidinone derivatives, preparation process and pharmaceutical use thereof are disclosed. Specially, new dihydroperidinone derivatives represented by general formula (I), wherein each substituent of the general formula (I) is defined as in the description, their preparation process, pharmaceutical compositions comprising said derivatives and their use as therapeutical agents, especially as Plk kinase inhibitors are disclosed.

  二氢吡啶酮衍生物、其制备方法及药用途被揭示。特别是，根据通用式(I)表示的新二氢吡啶酮衍生物，其中通用式(I)的每个取代基如描述中所定义，它们的制备过程，包含所述衍生物的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为Plk激酶抑制剂的用途被揭示。
• Enantioselective Cross-Coupling of <i>meso</i>-Epoxides with Aryl Halides
  作者：Yang Zhao、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.5b01909

  日期：2015.3.11

  The first enantioselective cross-electrophile coupling of aryl bromides with meso-epoxides to form trans-β-arylcycloalkanols is presented. The reaction is catalyzed by a combination of (bpy)NiCl2 and a chiral titanocene under reducing conditions. Yields range from 57 to 99% with 78–95% enantiomeric excess. The 30 examples include a variety of functional groups (ether, ester, ketone, nitrile, ketal

  首次提出了芳基溴化物与内消旋环氧化物形成反式-β-芳基环烷醇的对映选择性交叉亲电偶联。该反应由(bpy)NiCl 2 和手性二茂钛在还原条件下的组合催化。产率范围为 57% 至 99%，对映体过量为 78-95%。这 30 个例子包括各种官能团（醚、酯、酮、腈、缩酮、三氟甲基、磺酰胺、磺酸酯）、芳基和乙烯基卤化物以及五至七元环。一氧化环辛烯向芳基[3.3.0]双环辛醇的转化强烈暗示了碳自由基的中介作用。
• CATALYTIC OLEFIN EPOXIDATION WITH MOLECULAR OXYGEN OVER SUPPORTED AMIDATE-BRIDGED PLATINUM BLUE COMPLEXES
  作者：Wanzhi Chen、Jun Yamada、Kazuko Matsumoto

  DOI：10.1081/scc-120001503

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT The platinum complexes, [Pt4(NH3)8((CH3)3CCONH)4]-(NO3)5 and [Pt2(NH3)4((CH3)3CCONH)2](NO3)4, supported on a surface of silica gel, Al2O3, activated carbon, and poly-(4-vinylpyridine) are active heterogeneous catalysts for the liquid phase epoxidation of various olefins under 1 atm of dioxygen in the presence of isobutyraldehyde.

  摘要 铂配合物，[Pt4(NH3)8((CH3)3CCONH)4]-(NO3)5 和 [Pt2(NH3)4(( )3CCONH)2]( )4，负载在二氧化硅表面上凝胶、Al2O3、活性炭和聚（4-乙烯基吡啶）是在异丁醛存在下，在 1 个大气压的分子氧下，用于各种烯烃液相环氧化的活性多相催化剂。

表征谱图