3,4-bis(4'-fluorobenzoyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide | 65239-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-bis(4'-fluorobenzoyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
• 英文别名: 3,4-bis(4-fluorobenzoyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide；(2-Oxido-1,2,5-oxadiazole-3,4-diyl)bis[(4-fluorophenyl)methanone]；[4-(4-fluorobenzoyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 65239-31-8
• 化学式: C₁₆H₈F₂N₂O₄
• 分子量: 330.247
• InChiKey: KBJJGQFTPVJFNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  542.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4'-fluorobenzoyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide 在 palladium on activated charcoal 盐酸肼 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,7-bis-(4-fluoro-phenyl)-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Tondys,H.; Lange,J., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 1531 - 1536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 四磷十氧化物 作用下， 反应 5.0h， 以74%的产率得到3,4-bis(4'-fluorobenzoyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free mechanochemical synthesis of diacylfuroxans

  摘要：

  Acetophenones with a variety of substituents could be converted to diacylfuroxans in a solvent-free reaction by combining the reagents Fe(NO3)(3)center dot 9H(2)O and P2O5 under high-speed ball milling. This reaction was facile and eco-friendly, and exhibits advantages in terms of better toleration, safety, and easier operation. The nitrate acid and nitrogen dioxide generated in situ should play a major role in this mechanochemical reaction. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.024

文献信息

• 一种由甲基酮出发直接合成氧化呋咱的方法
  申请人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所

  公开号：CN110615771A

  公开（公告）日：2019-12-27

  一种由甲基酮出发直接合成氧化呋咱的方法，属于有机化学合成技术领域。本申请以甲基酮为原料，与绿色硝化试剂亚硝酸叔丁酯(TBN)在空气或氧气气氛下，以乙腈、甲苯或1,4‑二氧六环作为反应溶剂，通过自由基反应，直接合成获得氧化呋咱。该方法合成过程中不使用金属催化剂、无酸、无碱，利用亚硝酸叔丁酯直接参与反应，亚硝酸叔丁酯不仅价格低廉而且官能团兼容性好，是非常绿色的硝化试剂。并且甲基酮是可以直接商业购买的，与传统合成方法相比缩减了反应路径，省却了原料制备的工作量。同时该方法只生成目标产物氧化呋咱，减少了环境污染和产物后处理的困难。
• Does electrophilic activation of nitroalkanes in polyphosphoric acid involve formation of nitrile oxides?
  作者：Alexander V. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Nikita K. Kirilov、Anton A. Skomorokhov、Dmitrii A. Aksenov、Igor A. Kurenkov、Elena A. Sorokina、Mezvah A. Nobi、Michael Rubin

  DOI：10.1039/d1ra06503c

  日期：——

  The mechanistic rationale involving activation of nitroalkanes towards interaction with nucleophilic reagents in the presence of polyphosphoric acid (PPA) was re-evaluated. Could nitrile oxide moieties be formed during this process? This experiment demonstrates that at least in some cases this could happen, as generated nitrile oxides were successfully intercepted as adducts of [3 + 2] cycloadditions

  重新评估了在多磷酸 (PPA) 存在下激活硝基烷与亲核试剂相互作用的机理原理。在这个过程中会形成氧化腈部分吗？该实验表明，至少在某些情况下，这可能会发生，因为生成的腈氧化物被成功拦截为 [3 + 2] 环加成的加合物。
• TONDYS H.; LANGE J., ACTA POL. PHARM., 1977, 34, NO 6, 569-573
  作者：TONDYS H.、 LANGE J.

  DOI：——

  日期：——
• Solvent-free mechanochemical synthesis of diacylfuroxans
  作者：Zhen-Zhen Gu、Feng-Chao Guo、Pu Zhang、Yu-Jun Qin、Zhi-Xin Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.024

  日期：2019.6

  Acetophenones with a variety of substituents could be converted to diacylfuroxans in a solvent-free reaction by combining the reagents Fe(NO3)(3)center dot 9H(2)O and P2O5 under high-speed ball milling. This reaction was facile and eco-friendly, and exhibits advantages in terms of better toleration, safety, and easier operation. The nitrate acid and nitrogen dioxide generated in situ should play a major role in this mechanochemical reaction. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tondys,H.; Lange,J., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 1531 - 1536
  作者：Tondys,H.、Lange,J.

  DOI：——

  日期：——