4,4-difluoro-8-phenyl-3,5-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 865479-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,4-difluoro-8-phenyl-3,5-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 5,5-difluoro-3,7-dimethyl-10-phenyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine；2,2-Difluoro-4,12-dimethyl-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene；2,2-difluoro-4,12-dimethyl-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 865479-43-2
• 化学式: C₁₇H₁₅BF₂N₂
• 分子量: 296.127
• InChiKey: MUSJCHVEFNUIJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-phenyl-3,5-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二硫代硼二吡咯亚甲基：S-杂芳环化模式的合成和影响

  摘要：

  三种二硫代稠合硼二吡咯亚甲基 (BODIPY)、 DTFB-1 、 DTFB-2和DTFB-3 ，其中对称 S-杂芳环单元在母体 BODIPY 核的 [ a ]、锯齿形和 [ b ] 键处稠合，分别是通过 Pd 催化环化对四卤代 BODIPY 进行简单有效的后官能化制备的。 BODIPY 各个位置的二硫融合有效地调节了它们的光物理性质和单晶结构堆积排列。 DTFB-2的单晶微带在空气中表现出值得称赞的空穴迁移率，达到0.03 cm 2 V –1 s –1 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01757
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 hydrazine hydrate 、 四甲基乙二胺 、 3,4-bis((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 4,4-difluoro-8-phenyl-3,5-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  羰基化作为新串联反应的关键步骤——通往 BODIPY 的途径

  摘要：

  在此，提出了 BODIPY 的高效五步反应序列。 55 种衍生物的合成总产率高达 78%，这表明我们能够扩大易于获得的 BODIPY 的范围，同时证明我们开发的方法的普遍适用性和优势。

  DOI：

  10.1002/chem.202303752

文献信息

• A Fluorinated Carbanionic Substituent for Improving Water Solubility and Lipophilicity of Fluorescent Dyes
  作者：Hikaru Yanai、Shoki Hoshikawa、Yukiko Moriiwa、Atsushi Shoji、Akio Yanagida、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/anie.202012764

  日期：2021.3

  two (trifluoromethyl)sulfonyl (Tf=SO2CF3) groups, into several fluorescence dyes including boron‐dipyrromethenes (BODIPYs), fluoresceins, and aminocoumarins has been achieved by the 2,2‐bis(triflyl)ethylation reaction of the dye frameworks with highly electrophilic Tf2C=CH2, followed by neutralization with NaHCO3. Despite the contradiction between water solubility and lipophilicity, the carbanion‐decorated

  2,2已成功实现了将由两个（三氟甲基）磺酰基（Tf = SO 2 CF 3）基团牢固稳定的碳负离子取代基安装到几种荧光染料中，包括硼二吡咯烷酮（BODIPYs），荧光素和氨基香豆素。带有高亲电性的Tf 2 C = CH 2的染料骨架发生双（三氟乙）乙基化反应，然后用NaHCO 3中和。尽管水溶性和亲脂性之间存在矛盾，但如此获得的碳负离子修饰的染料不仅水溶性显着提高，而且亲脂性也显着提高。这项工作清楚地表明，氟化的高度稳定的碳负离子取代基是控制化学材料宏观性能的新选择。
• 피로메텐 붕소 착화합물을 포함하는 염료
  申请人：SK Chemicals Co., Ltd. 에스케이케미칼 주식회사(120170715220) Corp. No ▼ 131111-0501021BRN ▼846-81-00915

  公开号：KR20150131807A

  公开（公告）日：2015-11-25

  본 발명은 피로메텐 붕소 착화합물을 포함하는 염료에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 피로메텐 붕소 착화합물을 포함하는 염료는 형광성이 없고, 내광성이 뛰어나며, 특정 파장의 광을 흡수할 수 있으므로, 디스플레이용 염료로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种包含磷光硼化合物的染料，根据本发明，包含磷光硼化合物的染料不具有荧光性，具有内光性，并且能够吸收特定波长的光，因此可用作显示器染料。
• Singlet and Triplet Excitation Management in a Bichromophoric Near-Infrared-Phosphorescent BODIPY-Benzoporphyrin Platinum Complex
  作者：Matthew T. Whited、Peter I. Djurovich、Sean T. Roberts、Alec C. Durrell、Cody W. Schlenker、Stephen E. Bradforth、Mark E. Thompson

  DOI：10.1021/ja108493b

  日期：2011.1.12

  intense panchromatic absorption and efficiently generates triplets. The spectral complementarity of the BODIPY and porphryin units allows the direct observation of fast bidirectional singlet and triplet energy transfer processes (k(ST)((1)BDP→(1)Por) = 7.8 × 10(11) s(-1), k(TT)((3)Por→(3)BDP) = 1.0 × 10(10) s(-1), k(TT)((3)BDP→(3)Por) = 1.6 × 10(10) s(-1)), leading to a long-lived equilibrated [(3)B

  多发色阵列提供了一种组装在可见光谱范围内具有强烈吸收的分子的策略，但通常专注于有效产生和操纵单线态激发的系统，因此受到（a）单向能量转移和（b）有限可调性的限制。最低分子激发态。相比之下，我们在此展示了一种基于四个硼二吡喃 (BODIPY) 的多发色阵列，该阵列与铂苯并卟啉支架结合，表现出强烈的全色吸收并有效地产生三联体。BODIPY 和卟啉单元的光谱互补性允许直接观察快速双向单线态和三线态能量转移过程 (k(ST)((1)BDP→(1)Por) = 7.8 × 10(11) s(-1) , k(TT)((3)Por→(3)BDP) = 1.0 × 10(10) s(-1), k(TT)((3)BDP→(3)Por) = 1.6 × 10(10) s(-1))，导致长期平衡的 [(3)BDP][Por]⇌[BDP][ (3)Por]状态。这种平衡状态包含近似等能的卟啉和 BODIPY 三联体，并表现出有效的近红外磷光
• Enabling Regioselective Synthesis of α‐Methyl BODIPYs via H2O2/DMSO‐Promoted Direct Methylation
  作者：Fan Lv、Shuangshuang Zhu、Zhong‐Yuan Li、Wangfei Wang、Hua Wang、Lijuan Jiao、Erhong Hao

  DOI：10.1002/adsc.202400346

  日期：2024.7.16

  Achieving α‐methylation of BODIPYs remains challenging due to the electron‐deficient property of α‐position of BODIPYs. Herein, a H2O2/DMSO‐promoted radical process was employed, providing an approach for the construction of a series of α‐methyl and α,α‐dimethyl BODIPYs in 57‐68% yields. In addition, representative transformations and half‐gram experiments as well as their photophysical properties

  由于 BODIPY α 位的缺电子特性，实现 BODIPY 的 α-甲基化仍然具有挑战性。在此，采用H2O2/DMSO促进的自由基过程，提供了构建一系列α-甲基和α，的方法α-二甲基 BODIPY 产率为 57-68%。此外，还研究了代表性变换和半克实验及其光物理性质，以检验潜在的应用。
• Tutar, Ahmet; Erenler, Ramazan; Biellmann, Jean-Francois, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 4, p. 1197 - 1201
  作者：Tutar, Ahmet、Erenler, Ramazan、Biellmann, Jean-Francois

  DOI：——

  日期：——