1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole-3-carbohydrazide | 1253113-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole-3-carbohydrazide
• 英文别名: 1-(4-Methoxybenzyl)-indole-3-carbohydrazide；1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]indole-3-carbohydrazide
• CAS: 1253113-89-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: ZELSVMBWUVFEFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole-3-carbohydrazide 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-[1-(4-methoxybenzyl)-1H-indol-3-yl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  合成新的含有1,3,4-四恶二唑和1,2,4-三唑单元的PMB取代的吲哚

  摘要：

  一系列新的吲哚基1,3,4-恶二唑衍生物的3，4，5，6，7和10，吲哚基-1,2,4-三唑衍生物14和15制备，使用1-（4-甲氧基苄基） ‐1 H ‐吲哚-3-碳酰肼（2）作为关键中间体。对一些新化合物的抗肿瘤活性进行了评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.864
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸乙酯 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  A series of 2-arylamino-5-(indolyl)-1,3,4-thiadiazoles as potent cytotoxic agents

  摘要：

  A series of 2-arylamino-5-(indolyl)-1,3,4-thiadiazoles 6a-v were prepared and studied for their anticancer activity against selected human cancer cell lines. The reaction of indolylhydrazides 3a-h with a variety of aryl isothiocyanates 4 afforded the key intermediate thiosemicarbazides 5a-v, which upon treatment with acetyl chloride produced the 2-arylamino-5-(indolyl)-1,3,4-thiadiazoles 6a-v in good yields. Most of the synthesized compounds showed selective cytotoxicity towards human breast cancer cell line (MDA-MB-231). Of the synthesized 2-arylamino-5-(indolyl)-1,3,4-thiadiazoles, compound 6f is the most potent towards tested cancer cell lines (IC50 = 0.15-1.18 mu M). (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.047

文献信息

• Synthesis of some new indole derivatives containing pyrazoles with potential antitumor activity
  作者：Abdel-Rahman Ali Hassan Farghaly

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b15

  日期：——

  A series of new (1-(4-methoxybenzyl)indol-3-yl)(1H-pyrazol-1-yl)methanones, 1-(1-(4- methoxybenzyl)-1H-indole-3-carbonyl)-3-subsituted-1H-pyrazol-5(4H)-ones have been developed using the 1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole-3-carbohydrazide 1 as a key intermediate. The target compounds were tested in-vitro for tumor cell-growth inhibition.

  一系列新的（1-（4-甲氧基苄基）吲哚-3-基）（1H-吡唑-1-基）甲酮，1-（1-（4-甲氧基苄基）-1H-吲哚-3-羰基）-3已使用 1-(4-甲氧基苄基)-1H-indole-3-carbohydrazide 1 作为关键中间体开发了-取代的-1H-吡唑-5(4H)-酮。体外测试了目标化合物对肿瘤细胞生长的抑制作用。