8,9-dihydroxybenzofuro[3,2-c]quinolin-6(5H)-one | 86896-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dihydroxybenzofuro[3,2-c]quinolin-6(5H)-one
• 英文别名: 8,9-Dihydroxy-benzofuro[3,2-c]quinolin-6(5h)-one；8,9-dihydroxy-5H-[1]benzofuro[3,2-c]quinolin-6-one
• CAS: 86896-57-3
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: NHLHIEVWZDBSKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >330 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  316.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 8,9-dihydroxybenzofuro[3,2-c]quinolin-6(5H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 8,9-diacetyloxybenzofuro[3,2-c]quinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚类与杂环1，3-二羰基化合物之间的漆酶催化多米诺反应，并通过NMR光谱和X射线晶体结构分析明确了产物的结构

  摘要：

  邻苯二酚与杂环1,3-二羰基化合物（吡啶并酮，喹啉酮，硫代香豆素）之间的漆酶催化反应，使用空气中的氧气作为氧化剂，可以简单，高度区域选择性地生成苯并呋喃并吡啶酮，苯并呋喃喹啉酮和硫代双香豆素，产率为55％至98％。与巴比妥酸衍生物一起形成了双螺并​​嘧啶酮衍生物。通过NMR光谱方法（HSQMBC和能带选择的HMBC）以及X射线晶体结构分析已经实现了对所有反应产物的明确和完整的结构阐明。

  DOI：

  10.1021/jo9011915
• 作为产物：
  描述：

  3-苯胺基-3-羰基丙酸 在 PPA 、 维生素 C 作用下， 反应 8.0h， 生成 8,9-dihydroxybenzofuro[3,2-c]quinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Mushroom tyrosinase catalysed synthesis of coumestans, bebzofuranderivatives and related heterocyclic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89154-7

文献信息

• Crude peroxidase from onion solid waste as a tool for organic synthesis. Part III: synthesis of tetracyclic heterocycles (coumestans and benzofuroquinolinones)
  作者：Simona Angeleska、Panagiotis Kefalas、Anastasia Detsi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.081

  日期：2013.5

  In the present study the biocatalytic activity of a crude onion peroxidase extract on the reaction between catechol and heterocyclic 1,3-dicarbonyl compounds is investigated. The crude enzyme preparation promotes effectively the reaction between catechol and 4-hydroxycoumarin, 4-hydroxy-1-methyl-2-quinolinone and 2,4-quinolinediol to afford the corresponding coumestans and benzofuroquinolinones in

  在本研究中，研究了粗洋葱过氧化物酶提取物对邻苯二酚和杂环1,3-二羰基化合物之间反应的生物催化活性。粗制酶制剂有效地促进了儿茶酚与4-羟基香豆素，4-羟基-1-甲基-2-喹啉酮和2,4-喹啉二醇之间的反应，以令人满意的产率提供了相应的香豆甾烷和苯并呋喃喹啉酮。该反应的产物在光谱上得到了充分表征，并且发现具有强大的抗氧化活性，如通过2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH），三价铁还原抗氧化能力（FRAP）和鲁米诺诱导的化学发光测定所评估的。
• Tabakovic, Ibro; Grujic, Zdravko; Bejtovic, Zlatko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 635 - 638
  作者：Tabakovic, Ibro、Grujic, Zdravko、Bejtovic, Zlatko

  DOI：——

  日期：——
• PANDEY, G.;MURALIKRISHNA, C.;BHALERAO, U. T., TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6867-6874
  作者：PANDEY, G.、MURALIKRISHNA, C.、BHALERAO, U. T.

  DOI：——

  日期：——