4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 35224-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-1,2,3-triazole；4-(4-fluorophenyl)-2H-triazole
• CAS: 35224-98-7
• 化学式: C₈H₆FN₃
• 分子量: 163.154
• InChiKey: KYQRWVUQWNZHFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172.1-172.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  340.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 生成 4-bromo-5-(4-fluorophenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTOR
  [FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DU FACTEUR DE CROISSANCE ÉPIDERMIQUE

  摘要：

  本文披露了公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，它们是表皮生长因子受体（EGFR）的抑制剂，包括EGFR C797S突变体的抑制剂。本文还披露了包含公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐和一种或多种药学上可接受的赋形剂的制药组合物。本文还披露了治疗需要的患者的癌症的方法，包括向患者投予公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的剂量。公式（I）如下：

  公开号：

  WO2023076849A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 碘 、 1-氨基吡啶碘 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无叠氮化物条件下通过 I2 促进环化直接合成 4-Aryl-1,2,3-三唑

  摘要：

  本文我们报告碘介导的正式[2 + 2 + 1]甲基酮，环化p甲苯磺酰肼，和1-氨基吡啶碘化物用于制备4-芳基- NH下金属-1,2,3-三唑和无叠氮化物条件。值得注意的是，这是使用对甲苯磺酰肼和碘化 1-氨基吡啶鎓作为叠氮化物替代物实现的，为NH -1,2,3-三唑提供了一条新途径。此外，这种方法提供了对吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 的强效抑制剂的快速且实用的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01702

文献信息

• Access to (<i>Z</i>)-β-Substituted Enamides from <i>N</i>1-H-1,2,3-Triazoles
  作者：Tao Wang、Zongyuan Tang、Han Luo、Yi Tian、Mingchuan Xu、Qixing Lu、Baosheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02087

  日期：2021.8.20

  A direct ring-opening/nucleophilic substitution reaction of N1-H-1,2,3-triazoles has been described. Divergent (Z)-β-halogen- or sulfonyl-substituted enamides could be stereospecifically synthesized in a tunable manner. This strategy might not only enable a new ring-opening method of N1-H-1,2,3-triazoles under nonmetal catalysis and mild reaction conditions but also offer a good opportunity to reliably

  已经描述了N 1-H-1,2,3-三唑的直接开环/亲核取代反应。发散的 ( Z )-β-卤素或磺酰基取代的烯酰胺可以以可调的方式立体定向合成。这种策略不仅可以在非金属催化和温和的反应条件下实现N 1-H-1,2,3-三唑的新开环方法，而且还为可靠地获得多功能 ( Z )-β-取代的烯酰胺提供了良好的机会可用作进一步合成转化的合成前体。
• A [3+2] cycloaddition-1,2-acyl migration-hydrolysis cascade for regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles in water
  作者：Gargi Chakraborti、Tirtha Mandal、Charles Patriot Roy、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/d1cc02801d

  日期：——

  involving [3+2] cycloaddition, 1,2-acyl migration and hydrolysis produces 2H-1,2,3-triazoles via the regioselective formation of N2-carboxyalkylated triazoles. The reaction proceeds in aqueous media through intriguing reaction kinetics using a CuI–prolinamide catalyst system. Prolinamide promotes the novel organocatalytic 1,2-acyl migration as well as hydrolysis of the resulting N2-carboxyalkylated triazoles

  涉及 [3+2] 环加成、1,2-酰基迁移和水解的级联序列通过N 2 -羧基烷基化三唑的区域选择性形成产生 2 H -1,2,3-三唑。该反应在水性介质中通过使用 CuI-脯氨酰胺催化剂体系的有趣反应动力学进行。脯氨酰胺促进新型有机催化 1,2-酰基迁移以及所得N 2 -羧基烷基化三唑的水解。
• Highly N²-Selective Coupling of 1,2,3-Triazoles with Indole and Pyrrole
  作者：Jian Wen、Li-Li Zhu、Qing-Wei Bi、Zhu-Qing Shen、Xiao-Xiao Li、Xin Li、Zhen Wang、Zili Chen

  DOI：10.1002/chem.201302761

  日期：2014.1.20

  Hydrogen‐bond mediated coupling of 1,2,3‐triazoles to indoles and pyrroles results in N2 selective functionalization of the triazole moiety in moderate to excellent yields. The reaction was tolerant of un‐, mono‐ and disubstituted triazoles and was applied to synthesize tryptophan derived fluorescent amino acids.

  氢键介导的1,2,3-三唑与吲哚和吡咯的偶合导致三唑部分的N2选择性官能化，产率中等至优异。该反应可耐受未取代，单取代和双取代的三唑，可用于合成色氨酸衍生的荧光氨基酸。
• NOVEL PIPERAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-CoA DESATURASE
  申请人：Bischoff Alexander

  公开号：US20100160323A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to piperazine derivatives that act as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及作为硬脂酰辅酶A去饱和酶抑制剂的哌嗪衍生物。该发明还涉及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• N-2-Aryl-1,2,3-triazoles: A Novel Class of UV/Blue-Light-Emitting Fluorophores with Tunable Optical Properties
  作者：Wuming Yan、Qiaoyi Wang、Quan Lin、Minyong Li、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201002937

  日期：2011.4.26

  new class of UV/blue‐light‐emitting fluorophores. Though both N‐1‐aryl‐1,2,3‐triazoles and N‐2‐aryl‐1,2,3‐triazoles gave strong photo absorption under excitation at 330 nm, only the N‐2‐analogous showed strong fluorescence emission in the UV/blue range with high efficiency in various solvents (quantum yield Φ around 0.3–0.5). Significant substituted group effects were observed, allowing tunable optical

  N-2-芳基-1,2,3-三唑衍生物（NATs）被开发为一类新的发出UV /蓝光的荧光团。尽管N-1-芳基1,2,3-三唑和N-2-芳基1,2,3-三唑在330 nm激发下均具有很强的光吸收能力，但只有N-2类似物显示出很强的荧光发射在紫外/蓝光范围内，在各种溶剂中均具有较高的效率（量子产率Φ约为0.3-0.5）。观察到了显着的取代基效应，使发射的光学特性可调（最大λ）从350-400 nm范围变化，斯托克斯（Stokes）从38-93 nm范围变化。计算研究以及X射线晶体结构表明了三唑环与N-2位置上的芳基之间有效共轭的重要性。提出了平面分子内电荷转移（PICT）机理，并得到溶剂效应研究的支持。简单衍生得到NAT-修饰的赖氨酸和强UV /蓝色发光二NAT（Φ= 0.76，λ最大= 390），这表明在生物和材料科学的研究这种新的类荧光团的巨大潜力。