N-benzyl-2,2,2,-trifluoro-N-methylacetamide | 68464-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,2,2,-trifluoro-N-methylacetamide
• 英文别名: N-trifluoroacetyl-N-methylbenzylamine；N-trifluorocetyl-N-methylbenzylamine；N-Methyl-N-brnzyltrifluoroacetamide；N-benzyl-N-methyltrifluoroacetamide；N-methyl-N-benzyltrifluoroacetamide；N-trifluoroacetyl benzylmethylamine；N-Benzyl-2,2,2-trifluoro-N-methylacetamide
• CAS: 68464-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO
• 分子量: 217.191
• InChiKey: VGRXJRLQGWBMQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-57 °C
• 沸点：
  70 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1301

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,2,2,-trifluoro-N-methylacetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到N-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Primary Amines via Alkylation of the Sodium Salt of Trifluoroacetamide: An Alternative to the Gabriel Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31028
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 反应 26.0h， 生成 N-benzyl-2,2,2,-trifluoro-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Primary Amines via Alkylation of the Sodium Salt of Trifluoroacetamide: An Alternative to the Gabriel Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31028

文献信息

• C–F bond substitution via aziridinium ion intermediates
  作者：A. M. Träff、M. Janjetovic、G. Hilmersson

  DOI：10.1039/c5cc04723d

  日期：——

  beta]-amino fluoride substitution mediated by La[N(SiMe3)2]3 has been developed. The reaction proceeds via a reactive aziridinium ion intermediate, which readily reacts with various nucleophiles. This allows the use of fluorine as a modular functionality and further expands the role of aziridinium ions in organic synthesis.

  已经开发了由La [N（SiMe 3）2 ] 3介导的瞬时的小β-氨基氟化物取代的温和且独特的方法。该反应通过反应性叠氮鎓离子中间体进行，该中间体容易与各种亲核试剂反应。这允许将氟用作模块功能，并进一步扩展了叠氮鎓离子在有机合成中的作用。
• Trifluoroacetic Acid Derivatives as Nucleophilic Trifluoromethylating Reagents
  作者：Thierry Billard、Bernard R. Langlois、Lukas Jablonski、Jérôme Joubert

  DOI：10.1055/s-2003-36787

  日期：——

  Secondary trifluoroacetamides and alkyl trifluoroacetates can be used as nucleophilic trifluoromethylating reagents towards non-enolizable ketones by action of potassium tert-butoxide.

  通过叔丁醇钾的作用，仲三氟乙酰胺和三氟乙酸烷基酯可用作对不可烯醇化的酮的亲核三氟甲基化试剂。
• 一种选择性N-甲基化二级酰胺的方法
  申请人：广东石油化工学院

  公开号：CN109369506B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明涉及一种选择性N‑甲基化二级酰胺的方法。其特征在于，包括：二级酰胺在有机溶剂N,N‑二甲基甲酰胺或二甲亚砜中，三氟乙酸甲酯作为甲基化试剂，在氢化钠或叔丁醇钾或甲醇钠的存在下进行反应，得到选择性N‑甲基化产物。本发明的特点在于，三氟乙酸甲酯与胺类化合物反应时通常生成三氟乙酰化产物，但与二级酰胺反应时能选择性地得到N‑甲基化产物；且这种N‑甲基化二级酰胺的方法操作简单，廉价，反应条件温和，具有高度选择性，避免使用了硫酸二甲酯、碘甲烷等剧毒性甲基化试剂。
• A New Synthesis of 1-(Trifluoromethyl)enamines and 1- (Trifluoromethyl)alkylamines
  作者：Jean-Pierre Bégué、Dany Mesureur

  DOI：10.1055/s-1989-27237

  日期：——

  Several 1-(trifluoromethyl)enamines were prepared by heating trifluoroacetamides with alkylidenetriphenylphosphoranes in THF or benzene. The product enamines can be reduced (H2, Pd/C) to 1-(trifluoromethyl)alkylamines.

  通过在THF或苯中加热三氟乙酰胺与烷基亚甲基三苯基膦，可以制备几种1-(三氟甲基)烯胺。烯胺产物可以被还原（H2，Pd/C）为1-(三氟甲基)烷基胺。
• Electrochemical approach to trifluoroacetamide synthesis from 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane (CFC-113a) catalyzed by B₁₂ complex
  作者：Mohammad Moniruzzaman、Yoshio Yano、Toshikazu Ono、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1142/s1088424621500292

  日期：2022.6

  One-pot synthetic approach to produce trifluoroacetamide has been developed using an electrochemical method with the B[Formula: see text] complex as a catalyst under mild conditions, in open air at room temperature. Thirty examples of trifluoroacetamide were synthesized from 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane (CFC-113a) in moderate to good yields. This user-friendly strategy is compatible with a broad range of trifluoroacetamide syntheses.

  以 B[式：见正文]络合物为催化剂，采用电化学方法，在室温露天的温和条件下，开发出了生产三氟乙酰胺的一锅合成法。从 1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷（CFC-113a）中合成了 30 例三氟乙酰胺，收率从中等到良好。这种便于使用的方法适用于多种三氟乙酰胺的合成。