[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (3S)-3-(4-fluoroanilino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate | 179928-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (3S)-3-(4-fluoroanilino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 179928-01-9
• 化学式: C₃₈H₄₂FNO₃
• 分子量: 579.755
• InChiKey: AEONGUDJASVERF-QYNNJYLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (3S)-3-(4-fluoroanilino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-fluorophenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用不对称的Reformatsky反应合成光学纯的3-未取代的β-内酰胺，并将其转化为胆固醇吸收抑制剂

  摘要：

  研究了几种手性醇在溴代乙酸与亚胺在活化锌存在下的反应（Reformatsky反应）中的不对称诱导作用。-2-苯基环己醇和苯基薄荷醇产生β-内酰胺9，该β-内酰胺9是通过将非对映异构体β-氨基酯8环化而得到的，含量> 99％ee。将得到的手性3-未取代的氮杂环丁烷-2-酮9转化为具有胆固醇吸收抑制活性的3-取代的产物11、12和13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00764-2
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-苯基薄荷醇 在 碘 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (3S)-3-(4-fluoroanilino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用不对称的Reformatsky反应合成光学纯的3-未取代的β-内酰胺，并将其转化为胆固醇吸收抑制剂

  摘要：

  研究了几种手性醇在溴代乙酸与亚胺在活化锌存在下的反应（Reformatsky反应）中的不对称诱导作用。-2-苯基环己醇和苯基薄荷醇产生β-内酰胺9，该β-内酰胺9是通过将非对映异构体β-氨基酯8环化而得到的，含量> 99％ee。将得到的手性3-未取代的氮杂环丁烷-2-酮9转化为具有胆固醇吸收抑制活性的3-取代的产物11、12和13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00764-2