(3R,4S)-4-(4-Benzyloxy-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-3-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-azetidin-2-one | 179928-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-(4-Benzyloxy-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-3-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-(3-oxo-3-phenylpropyl)-4-(4-phenylmethoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 179928-03-1
• 化学式: C₃₁H₂₆FNO₃
• 分子量: 479.551
• InChiKey: MHCHQKWNYVKNLT-PQHLKRTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(4-Benzyloxy-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-3-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-azetidin-2-one 在 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3S,4S)-4-(4-Benzyloxy-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-3-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用不对称的Reformatsky反应合成光学纯的3-未取代的β-内酰胺，并将其转化为胆固醇吸收抑制剂

  摘要：

  研究了几种手性醇在溴代乙酸与亚胺在活化锌存在下的反应（Reformatsky反应）中的不对称诱导作用。-2-苯基环己醇和苯基薄荷醇产生β-内酰胺9，该β-内酰胺9是通过将非对映异构体β-氨基酯8环化而得到的，含量> 99％ee。将得到的手性3-未取代的氮杂环丁烷-2-酮9转化为具有胆固醇吸收抑制活性的3-取代的产物11、12和13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00764-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-N-(4-fluoro-phenyl)-3-hydroxy-propionamide 在 palladium diacetate 、 高氯酸 、 三苯基膦 、 对苯醌 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-(4-Benzyloxy-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-3-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用不对称的Reformatsky反应合成光学纯的3-未取代的β-内酰胺，并将其转化为胆固醇吸收抑制剂

  摘要：

  研究了几种手性醇在溴代乙酸与亚胺在活化锌存在下的反应（Reformatsky反应）中的不对称诱导作用。-2-苯基环己醇和苯基薄荷醇产生β-内酰胺9，该β-内酰胺9是通过将非对映异构体β-氨基酯8环化而得到的，含量> 99％ee。将得到的手性3-未取代的氮杂环丁烷-2-酮9转化为具有胆固醇吸收抑制活性的3-取代的产物11、12和13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00764-2

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1-(4-FLUOROPHENYL)-3(R)-(3(S)-HYDROXY-3-([PHENYL OR 4-FLUOROPHENYL])-PROPYL)-4(S)-(4-HYDROXYPHENYL)-2-AZETIDINONE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 1-(4-FLUOROPHENYL)-3(R)-(3(S)-HYDROXY-3-([PHENYL OU 4-FLUOROPHENYL])-PROPYL)-4(S)-(4-HYDROXYPHENYL)-2-AZETIDINONE
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1997016424A1

  公开（公告）日：1997-05-09

  (EN) A process for preparing a compound of formula (I) wherein X is H or F, comprising: (a) alkylation of a 3-unsubstituted chiral azetidinone of formula (II) with cinnamyl bromide or 4-fluorocinnamyl bromide; (b) Wacker oxidation of the product of step (a); (c) reduction of the ketone product of step (b); and (d) debenzylation of the ketone of step (c).(FR) Cette invention concerne un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (I) dans laquelle X représente H ou F. Ledit procédé consiste (a) en une alkylation d'une azétidinone chirale non substituée en 3 représentée par la formule (II) avec du bromure de cinnamyle ou du bromure de 4-fluorocinnamyle, (b) en une oxydation de Wacker du produit résultant de l'étape (a), (c) en une réduction du produit cétonique résultant de l'étape (b) et (d) en une débenzylation de la cétone de l'étape (c).

  一种制备式（I）化合物的方法，其中X为H或F，包括：（a）用肉桂基溴或4-氟肉桂基溴烷基化式（II）的3-未取代手性氮杂环丙酮；（b）Wacker氧化步骤（a）的产物；（c）还原步骤（b）的酮产物；以及（d）去苄基化步骤（c）的酮。
• US5856473A
  申请人：——

  公开号：US5856473A

  公开（公告）日：1999-01-05
• Synthesis of an optically pure 3-unsubstituted β-lactam using an asymmetric Reformatsky reaction and its conversion to cholesterol absorption inhibitors
  作者：B.B. Shankar、M.P. Kirkup、S.W. McCombie、J.W. Clader、A.K. Ganguly

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00764-2

  日期：1996.6

  Asymmetric induction by several chiral alcohols in the reaction of their bromoaceates with imines in the presence of activated Zn (Reformatsky reaction) was studied. -2-phenylcyclohexanol and phenyl menthol gave β-lactam 9, obtained by cyclizing the diastereoisomeric β-aminoesters 8, in > 99%ee. The resulting chiral 3-unsubstituted azetidin-2-one 9 was converted to 3-substituted products 11, 12, and

  研究了几种手性醇在溴代乙酸与亚胺在活化锌存在下的反应（Reformatsky反应）中的不对称诱导作用。-2-苯基环己醇和苯基薄荷醇产生β-内酰胺9，该β-内酰胺9是通过将非对映异构体β-氨基酯8环化而得到的，含量> 99％ee。将得到的手性3-未取代的氮杂环丁烷-2-酮9转化为具有胆固醇吸收抑制活性的3-取代的产物11、12和13。