2-hydrazino-adenosine-5'-N-ethylcarboxamide | 879629-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-hydrazino-adenosine-5'-N-ethylcarboxamide
• 英文别名: 2-hydrazino-NECA；2-N-hydrazinoadenosine-5'-N-ethylcarboxamide；(2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-hydrazinylpurin-9-yl)-N-ethyl-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide
• CAS: 879629-16-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₈O₄
• 分子量: 338.326
• InChiKey: KNBJNIFOODLXHK-QMWPFBOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazino-adenosine-5'-N-ethylcarboxamide 、 3-环己烯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5R)-5-[6-amino-2-[(2E)-2-(cyclohex-3-en-1-ylmethylidene)hydrazinyl]purin-9-yl]-N-ethyl-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE LA PURINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2006034190A3
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-adenosine-5'-N-ethylcarboxamide 在 一水合肼 作用下， 反应 7.0h， 以99%的产率得到2-hydrazino-adenosine-5'-N-ethylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  (R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxaldehyde 的合成：在有效腺苷 A2A 和 A3 受体激动剂的合成中的应用

  摘要：

  已经报道了通过修饰腺苷 5'- N-乙基甲酰胺(NECA)合成有效的腺苷 A 2A和 A 3受体激动剂。具有 ( R )-3,4-二氢-2 H-吡喃基 (DHP) 部分的非对映异构体对A 2A和 A 3受体表现出最高的亲和力。关键步骤包括 ( R )-3,4-dihydro-2 H -pyran-2-carboxaldehyde ( 7 )的合成，它是通过 (±)-2-acetoxymethyl-3 的酶催化动力学拆分获得的， -1,4-二氢- 2 ħ吡喃（5）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.148

文献信息

• US7863253B2
  申请人：——

  公开号：US7863253B2

  公开（公告）日：2011-01-04
• Synthesis of (R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxaldehyde: application to the synthesis of potent adenosine A2A and A3 receptor agonist
  作者：Prakash G. Jagtap、Zhiyu Chen、Karsten Koppetsch、Elizabeth Piro、Paula Fronce、Garry J. Southan、Karl-Norbert Klotz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.148

  日期：2009.6

  Synthesis of potent adenosine A2A and A3 receptor agonist from the modification of adenosine-5′-N-ethylcarboxamide (NECA) has been reported. Diastereoisomer possessing an (R)-3,4-dihydro-2H-pyranyl (DHP) moiety exhibited the highest affinity at the A2A and A3 receptors. The key steps involve the synthesis of (R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxaldehyde (7), which was obtained through the enzyme-catalyzed

  已经报道了通过修饰腺苷 5'- N-乙基甲酰胺(NECA)合成有效的腺苷 A 2A和 A 3受体激动剂。具有 ( R )-3,4-二氢-2 H-吡喃基 (DHP) 部分的非对映异构体对A 2A和 A 3受体表现出最高的亲和力。关键步骤包括 ( R )-3,4-dihydro-2 H -pyran-2-carboxaldehyde ( 7 )的合成，它是通过 (±)-2-acetoxymethyl-3 的酶催化动力学拆分获得的， -1,4-二氢- 2 ħ吡喃（5）。
• [EN] PURINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PURINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：INOTEK PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2006034190A3

  公开（公告）日：2008-11-27