spiro[5,5]undeca-1,4,7,10-tetraene-3,9-dione | 5569-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[5,5]undeca-1,4,7,10-tetraene-3,9-dione
• 英文别名: 3,9-dioxo-spiro<5,5>undecatetraen-(1,4,7,10)；Spiro<5,5>undeca-1,4,7,10-tetraen-3,9-dion；Spiro<5.5>undeca-1,4,7,10-tetraen-3,9-dion；Spirodienon；Spiro[5.5]undeca-1,4,7,10-tetraen-3,9-dion；Spiro[5.5]undeca-1,4,7,10-tetraene-3,9-dione
• CAS: 5569-92-6
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: MFJLAHDUPOFSDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187.8-188.9 °C
• 沸点：
  381.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(三甲基硅基)碳酰二亚胺 、 spiro[5,5]undeca-1,4,7,10-tetraene-3,9-dione 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到3,9-dicyanoiminospiro[5,5]undeca-1,4,7,10-tetraene
  参考文献：
  名称：

  The First Spiroconjugated TTF- and TCNQ-Type Molecules:  A New Class of Electroactive Systems?

  摘要：

  Spiroconjugated TTF-type electron donors (13a-c) and TCNQ-type electron acceptors (10, 11) have been prepared from spiroquinone 9. Cyclic voltammetry reveals a relatively weak accepting ability for 10 and 11, and a strong electron-donor character for 13a-c. Whereas the spiroconjugation introduces a destabilization of the LUMO for compounds 9-11, the opposite is observed for compound 13. thus justifying the redox potential values.

  DOI：

  10.1021/ol047681d
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 过氧乙酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 苯亚硒酸酐 、 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 spiro[5,5]undeca-1,4,7,10-tetraene-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  The First Spiroconjugated TTF- and TCNQ-Type Molecules:  A New Class of Electroactive Systems?

  摘要：

  Spiroconjugated TTF-type electron donors (13a-c) and TCNQ-type electron acceptors (10, 11) have been prepared from spiroquinone 9. Cyclic voltammetry reveals a relatively weak accepting ability for 10 and 11, and a strong electron-donor character for 13a-c. Whereas the spiroconjugation introduces a destabilization of the LUMO for compounds 9-11, the opposite is observed for compound 13. thus justifying the redox potential values.

  DOI：

  10.1021/ol047681d

文献信息

• Farges,G.; Dreiding,A.S., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 552 - 561
  作者：Farges,G.、Dreiding,A.S.

  DOI：——

  日期：——
• The First Spiroconjugated TTF- and TCNQ-Type Molecules:  A New Class of Electroactive Systems?
  作者：Pilar Sandín、Angeles Martínez-Grau、Luis Sánchez、Carlos Seoane、Rosendo Pou-Amérigo、Enrique Ortí、Nazario Martín

  DOI：10.1021/ol047681d

  日期：2005.1.1

  Spiroconjugated TTF-type electron donors (13a-c) and TCNQ-type electron acceptors (10, 11) have been prepared from spiroquinone 9. Cyclic voltammetry reveals a relatively weak accepting ability for 10 and 11, and a strong electron-donor character for 13a-c. Whereas the spiroconjugation introduces a destabilization of the LUMO for compounds 9-11, the opposite is observed for compound 13. thus justifying the redox potential values.