4-(2-(3-trifluoroacetylamino)propionylphenylamino)-9-(2-trifluoroacetylamino )ethylacridine-1,2-dione | 148149-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-(3-trifluoroacetylamino)propionylphenylamino)-9-(2-trifluoroacetylamino )ethylacridine-1,2-dione
• 英文别名: TBBF；N-[2-[1,2-dioxo-4-[2-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoyl]anilino]acridin-9-yl]ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 148149-01-3
• 化学式: C₂₈H₂₀F₆N₄O₅
• 分子量: 606.481
• InChiKey: LWSPXWIBWIUGHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  801.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(3-trifluoroacetylamino)propionylphenylamino)-9-(2-trifluoroacetylamino )ethylacridine-1,2-dione 在 4-二甲氨基吡啶 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 二苯并(b,j)二吡啶并(4,3,2-去:2',3',4'-gh)(1,10)菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  A two step biomimetic total synthesis of eilatin

  摘要：

  The symmetrical tetraaza heptacyclic alkaloid eilatin (1) was synthesized in a biomimetic two step reaction from catechol and monotrifluoro kynuramine (6) under oxidative conditions in the first step (aq, EtOH, NaIO3) and basic conditions (ammoniacal MeOH, DMAP) in the second. Two other unsuccessful approaches, one leading to 7-phenylascididemin, are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60790-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 盐酸 、 sodium periodate 、 sodium iodate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-(2-(3-trifluoroacetylamino)propionylphenylamino)-9-(2-trifluoroacetylamino )ethylacridine-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Aggregation-induced emission enhancement of polycyclic aromatic alkaloid derivatives and the crucial role of excited-state proton-transfer

  摘要：

  由于激发态的构型变化，在多环芳香生物碱衍生物中观察到聚集诱导发射增强（AIEE）现象，这归因于分子内质子转移和烯醇形式新结构的形成。

  DOI：

  10.1039/c0cc04827e

文献信息

• A two step biomimetic total synthesis of eilatin
  作者：Gari Gellerman、Malca Babad、Yoel Kashman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60790-6

  日期：1993.3

  The symmetrical tetraaza heptacyclic alkaloid eilatin (1) was synthesized in a biomimetic two step reaction from catechol and monotrifluoro kynuramine (6) under oxidative conditions in the first step (aq, EtOH, NaIO3) and basic conditions (ammoniacal MeOH, DMAP) in the second. Two other unsuccessful approaches, one leading to 7-phenylascididemin, are described.
• Aggregation-induced emission enhancement of polycyclic aromatic alkaloid derivatives and the crucial role of excited-state proton-transfer
  作者：Tao He、XuTang Tao、JiaXiang Yang、Dan Guo、HaiBing Xia、Jiong Jia、MinHua Jiang

  DOI：10.1039/c0cc04827e

  日期：——

  Aggregation-induced emission enhancement (AIEE) phenomenon is observed in the polycyclic aromatic alkaloid derivatives due to the configuration changes in the excited state, which is attributed to intramolecular proton-transfer and the formation of a new structure of enol form.

  由于激发态的构型变化，在多环芳香生物碱衍生物中观察到聚集诱导发射增强（AIEE）现象，这归因于分子内质子转移和烯醇形式新结构的形成。