Butyl 3-cyclohexenyl ketone | 78932-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Butyl 3-cyclohexenyl ketone
• 英文别名: 1-(3-Cyclohexen-1-yl)-1-pentanone；1-cyclohex-3-en-1-ylpentan-1-one
• CAS: 78932-51-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: IHMSDHKBLNJXHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyl 3-cyclohexenyl ketone 在 palladium (II) trifluoroacetate 、 sodium anthraquinone-2-sulfonate 、 氧气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化环己烯有氧氧化脱氢生成取代芳烃衍生物

  摘要：

  钯(II)催化剂体系已被确定用于取代环己烯有氧脱氢成相应的芳烃衍生物。使用蒽醌-2-磺酸钠（AMS）作为助催化剂可提高产品收率。反应中可以耐受多种官能团，并描述了该方法的范围和局限性。展示了环己烯催化脱氢生成基于邻苯二甲酰亚胺的 TRPA1 活性调节剂的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ja512770u
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 溴苯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Butyl 3-cyclohexenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of primary and secondary alcohols by the catalysis of palladium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a028

文献信息

• Palladium catalyzed oxidation of Δ2, Δ3, and Δ4-unsaturated alcohols
  作者：Yoshinao Tamaru、Kenji Inoue、Yoshimi Yamada、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90443-5

  日期：1981.1
• TAMARU, YOSHINAO;YAMADA, YOSHIMI;INOUE, KENJI;YAMAMOTO, YOUICHI;YOSHIDA, +, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 8, 1286-1292
  作者：TAMARU, YOSHINAO、YAMADA, YOSHIMI、INOUE, KENJI、YAMAMOTO, YOUICHI、YOSHIDA, +

  DOI：——

  日期：——
• SEMMELHACK, M. F.;HERNDON, J. W., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 3, 363-372
  作者：SEMMELHACK, M. F.、HERNDON, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Cyclohexenes to Substituted Arene Derivatives
  作者：Andrei V. Iosub、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja512770u

  日期：2015.3.18

  system has been identified for aerobic dehydrogenation of substituted cyclohexenes to the corresponding arene derivatives. Use of sodium anthraquinone-2-sulfonate (AMS) as a cocatalyst enhances the product yields. A wide range of functional groups are tolerated in the reactions, and the scope and limitations of the method are described. The catalytic dehydrogenation of cyclohexenes is showcased in an efficient

  钯(II)催化剂体系已被确定用于取代环己烯有氧脱氢成相应的芳烃衍生物。使用蒽醌-2-磺酸钠（AMS）作为助催化剂可提高产品收率。反应中可以耐受多种官能团，并描述了该方法的范围和局限性。展示了环己烯催化脱氢生成基于邻苯二甲酰亚胺的 TRPA1 活性调节剂的有效途径。
• Oxidation of primary and secondary alcohols by the catalysis of palladium
  作者：Yoshinao Tamaru、Yoshimi Yamada、Kenji Inoue、Youichi Yamamoto、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00156a028

  日期：1983.4